Bezkrólewie 1586 r., które nastąpiło po śmierci Stefana Batorego przebiegało po raz kolejny pod znakiem wewnętrznych sporów. Obóz prohabsburski był znowu aktywny, ale w szranki stanęło aż czterech arcyksiążąt, co nie ułatwiło zadania zwolennikom Habsburga na tronie polskim. Anna Jagiellonka wysunęła kandydaturę swego siostrzeńca Zygmunta Wazy, który był następcą tronu szwedzkiego. Zygmunt znalazł poparcie w obozie szlacheckim kierowanym przez Jana Zamoyskiego, choć sam Zamoyski zachował dystans wobec tej kandydatury. W 1587 r. ponownie doszło w Rzeczypospolitej do podwójnej elekcji. Równocześnie powołano na tron polski Zygmunta Wazę oraz arcyksięcia Maksymiliana Habsburga. Tym razem podzielona elekcja doprowadziła do wojny domowej. Zamoyski wykorzystując niechęć szlachty do elekta Niemca zwołał pospolite ruszenie pod Kraków i zorganizował obronę stolicy oraz małych zameczków, które stały na trasie Maksymiliana, gdy ten przekroczył granicę ze Śląskiem i wszedł na terytorium Rzeczypospolitej. Kraków odparł atak Maksymiliana, który wycofał się za granicę Śląska. Ścigał go tam Zamoyski i rozbił doszczętnie w bitwie pod Byczyną w 1588 r., biorąc samego arcyksięcia do niewoli. Zwycięstwo to rozstrzygnęło spór o tron. Zawarty rok później traktat bytomsko - będziński ostatecznie uregulował sytuację. Zapewnił pokój pomiędzy obu stronami i przywrócił dobre stosunki z dworem habsburskim.

Duże niezadowolenie wśród szlachty budziła polityka religijna Zygmunta III Wazy. Ze zwycięstwo kontrreformacji w Polsce uczynił on jeden z zasadniczych celów swego panowania. Nie zważając na niechętne stanowisko większości szlachty Zygmunt III parł do wzmocnienia swej władzy w Rzeczypospolitej. Wzorem dla niego była absolutna monarchia Habsburgów hiszpańskich. Oparcie dla tych planów znalazł Zygmunt III w Kościele katolickim oraz w części katolickiej magnaterii. Zespół doradców królewskich składał się z Zygmunta Myszkowskiego, Andrzeja Boboli. Popierali króla również jezuici. Najważniejszym z nich był nadworny kaznodzieja Piotr Skarga. W marcu 1606 r. zwołano sejm, na którym król przedstawił program reform. Postulowano w nim ograniczenie zasady jednomyślności, zwiększenie liczby stałego wojska. Przeciwko tym planom dworu wystąpił nowy po śmierci Jana Zamoyskiego przywódca szlachecki - Mikołaj Zebrzydowski. W Sandomierzu rzesze szlacheckie zawiązały antykrólewską konfederację, na czele której stanęli Mikołaj Zebrzydowski oraz Janusz Radziwiłł. Doszło do wojny domowej. W bitwie pod Guzowem rozegranej w lipcu 1607 r. rokoszanie ponieśli klęskę, jednak to nie zakończyło sporu. Likwidacja rokoszu nastąpiła dopiero w 1609 r. Przywódcy rokoszu przeprosili króla i wyrzekli się dalszych prób występowania przeciwko niemu, natomiast Zygmunt III musiał zrezygnować ze swych planów wzmocnienia władzy monarszej. Faktycznie rokosz nie przyniósł zwycięstwa żadnej ze stron. Nie była zwycięzcą średnia szlachta, która ograniczyła się jedynie do przeciwstawienia dążeniom królewskim, nie przedstawiając własnego konstruktywnego programu naprawy państwa. Tym bardziej trudno mówić o zwycięstwie króla.

Na początku panowania w zakresie spraw polityki zagranicznej zaangażował się Zygmunt III w sprawę swego następstwa na tronie szwedzkim. Koronował się na króla Szwecji w 1594 r., po śmierci swego ojca Jana, dotychczasowego władcy szwedzkiego. Jednakże stany szwedzkie niechętnie postrzegały nowego monarchę, ponieważ sprzeciwiały się polityce rekatolizacji, którą zamierzał podjąć Zygmunt III w luterańskiej przecież Szwecji. Poza tym monarcha nie przebywał w swym nowym królestwie, ponieważ powrócił do Polski, co wzmocniło siły jego szwedzkich przeciwników. Coraz większy wpływ na bieg wydarzeń w Szwecji zaczął zdobywać stryj Zygmunta Karol Sudermański, który pragnął przejąć władzę królewską. W 1598 r. Zygmunt podjął próbę zbrojnego złamania opozycji. Wyprawa ta jednak zakończyła się niepowodzeniem. Monarcha polski poniósł klęskę i dostał się do niewoli. Sejm sztokholmski ogłosił jego detronizację. W odpowiedzi na to Zygmunt III w 1600 r. ogłosił inkorporację szwedzkiej Estonii do Rzeczypospolitej i rozpoczął wojnę ze Szwecją, w której władzę królewska objął w 1604 r. Karol Sudermański. Walki toczyły się przede wszystkim na terytorium Inflant. Świetne zwycięstwo wojsk polskich dowodzonych przez hetmana Jana Karola Chodkiewicza pod Kircholmem w 1605 r. powstrzymało ofensywę szwedzką i uniemożliwiło Szwedom zdobycie Rygi. Jednak rokosz sandomierski nie pozwolił na dalsze skuteczne prowadzenie walk ze Szwedami. W 1611 r. doszło do rozejmu. Polska zdołała utrzymać większą część Inflant.

W 1621 r. Szwedzi zaatakowali ponownie wykorzystując zagrożenie Polski przez wojska tureckie na południowo - wschodniej granicy. Bez większych trudności zdobyli Rygę - największy port w tej części Bałtyku i zgodzili się na podpisanie rozejmu w 1622 r. W 1626 r. wojska szwedzkie pod wodzą swego monarchy i wielkiego wodza Gustawa Adolfa zaatakowały ujście Wisły. Wojskami polskimi, które walczyły tam przeciwko Szwedom dowodził hetman koronny Stanisław Koniecpolski. Pokonał on Gustawa Adolfa pod Tczewem i w bitwie pod Trzcianą w 1629 r., w czasie której król szwedzki o mało nie dostał się do niewoli. Wcześniej młoda flota polska rozbiła szwedzka w bitwie pod Oliwą. Sukcesy te były jednak epizodyczne i zbyt małe, aby w pełni pokonać Szwedów i wyprzeć ich z polskiego wybrzeża. Strona polska była zbyt wyczerpana licznymi wojnami. Tymczasem mediacja dyplomacji francuskiej, która dążyła do zaangażowania wojsk szwedzkich w wojnę trzydziestoletnią na terenie Rzeszy. Doprowadziła do zakończenia konfliktu. W 1629 r. został zawarty polsko - szwedzki rozejm w Altmarku, którego postanowienia były bardzo niekorzystne dla Polski. Inflanty aż po Dźwinę pozostały pod panowaniem szwedzkim, większość portów polskich - poza Gdańskiem - znalazła się w rękach szwedzkich. Ponadto Szwedzi uzyskali prawo pobierania cła z polskiego handlu prowadzonego przez Gdańsk.

Za panowania Zygmunta III Polska zaangażowała się w awanturę polityczną na wschodzie, jaką była ingerencja w dynastyczne spory w Rosji. Po Wygaśnięciu dynastii Rurykowiczów w Rosji nastąpił kryzys dynastyczny. Pozycja nowego cara Borysa Godunowa nie była zbyt silna. W tych okolicznościach pojawił się w Polsce człowiek, który podawał się za cudownie ocalałego Dymitra, najmłodszego syna Iwana IV Groźnego. Zdobył on poparcie wojewody sandomierskiego Jerzego Mniszcha i z pomocą polskich magnatów i awanturników w 1604 r. zorganizował wyprawę na Rosję w celu objęcia władzy. Dymitr Samozwaniec osiągnął swój cel, obalił Godunowa i zasiadł na carskim tronie. Jednakże już po dwóch latach sam został obalony i stracony, a władze w Rosji przejął Wasyl Szujski. Jednakże znalazł się w Polsce znalazł się kolejny Dymitr, który podawał się za cudem ocalałego cara. Wasyl Szujski zawarł sojusz ze Szwecją, aby powstrzymać wojska drugiego Samozwańca. To spowodowało, że do konfliktu z Rosją w 1609 r. oficjalnie włączyło się państwo polskie. Dotychczasowe dymitriady miały charakter prywatnych wypraw finansowanych przez polskich magnatów. W 1610 r. w bitwie pod Kłuszynem hetman Stanisław Żółkiewski rozbił wojska rosyjskie. W 1611 Polacy zdobyli Smoleńsk. Pod wrażeniem tych zwycięstw bojarzy rosyjscy zdetronizowali Szujskiego i zaproponowali tron moskiewski królewiczowi Władysławowi - synowi Zygmunta II, za cenę pokoju bez aneksji, przejścia królewicza na prawosławie i przywilejów dla dworzan i bojarów. Zygmunt II odrzucił te warunki, ponieważ dążył do pełnego podporządkowania Rosji Rzeczypospolitej i chciał carskiej korony dla siebie. Tymczasem polska załoga, która wcześniej zajęła Kreml została wybita przez bunt Rosjan. Na cara został powołany Michał Romanow, który zapoczątkował w Rosji nową dynastię, a konflikt z Polską zakończył on w 1619 r. rozejmem w Dywilinie, gdzie Rosja zrzekła się na Rzecz Rzeczypospolitej smoleńszczyzny, ziemi czernichowskiej i siewierskiej.

Konsekwencją sojuszu, jaki zawarł Zygmunt III z Habsburgami oraz poparcia, jakiego udzielił im w toku wojny trzydziestoletniej (chodziło o tzw. pierwszą odsiecz wiedeńską, gdy oddziały polskie - lisowczycy - zostały wysłane przez Zygmunta III w 1619 r. z akcją dywersyjną do Siedmiogrodu, podczas gdy wojska siedmiogrodzkie oblegały Wiedeń) było wciągnięcie Polski w nowe wojny z Turcją. Turcja bowiem była jednym z głównych przeciwników Habsburgów. Jednakże poza tym stosunki polsko - tureckie były już od dłuższego czasu napięte. Główną przyczyną tych zatargów były dwustronne napady, dokonywane na ziemie tureckie przez Kozaków zaporoskich, a na ziemie Rzeczypospolitej przez Tatarów z Krymu. W tych warunkach wyprawa lisowczyków, która spowodowała wzmożoną, antypolską agitacje Siedmiogrodu w Stambule oraz spalenie przez Kozaków tureckiej Warny w 1620 r. doprowadziły do wybuchu wojny. Hetman Stanisław Żołkiewski, który miał stawić czoła przeważającym oddziałom tureckim wybrał jako miejsce obrony stary fortyfikacje Cecory. Jednakże gdy spróbował otwartej bitwy odniósł dotkliwa porażkę. W polskiej armii wybuchła panika. Żołkiewski przywrócił jednak porządek i rozpoczął zorganizowany odwrót. Jednakże wojska tureckie przełamały polską obroną i rozbiły resztki wycofujących się sił polskich pod Cecorą. Był to rok 1620. Podczas walki zginął hetman Żółkiewski.

Rzeczypospolita musiała zdobyć się na wysiłek wystawienia kolejnej armii, nad którą dowództwo objął inny wsławiony zwycięstwami wódz polski. Był nim zwycięzca spod Kircholmia hetman Jan Karol Chodkiewicz. Bronił on się przed Turkami w warownym obozie w Chocimiu w 1621 r. Podczas oblężenia zmarł jednak Chodkiewicz, a wojsku polskim zaczęło brakować amunicji. Tutkom nie udało się jednak złamać oblężenia, ponieśli ogromne straty i musieli zrezygnować z myśli o podboju Rzeczypospolitej. W 1621 r. pod Chocimiem został podpisany układ pokojowy, który regulował stosunki pomiędzy obu krajami.

W 1632 r. zmarł Zygmunt III. Okres bezkrólewia w Polsce starała się wykorzystać Szwecja, która dążyła do tego, aby pchnąć Rosje przeciwko Rzeczypospolitej. Pod wpływem tej agitacji w 1632 r., gdy Polska nie miała jeszcze nowego monarchy Rosja zaatakowała Smoleńsk. Odsiecz poprowadzona przez nowego władcę, syna Zygmunta III, Władysława IV okazała się skuteczna i zmusiła Rosjan do kapitulacji. W zawartym w 1634 r. polsko - rosyjskim pokoju w Polanowie Rosja ostatecznie zrzekła się ziem przyznanych Polsce rozejmem dywilińskim, a Władysław IV zrzekł się pretensji do tronu carskiego.

Władysław IV pragnął także doprowadzić do korzystnego dla Rzeczypospolitej końca konflikt ze Szwecją. Śmierć Gustawa Adolfa w 1632 r. i porażki Szwedów w krajach niemieckich stworzyły dogodną sytuację dla Polski. Władysław IV rozpoczął budowę floty wojennej oraz portu na Półwyspie Helskim, który od jego imienia nazwano Władysławowem oraz warsztatów okrętowych w Pucku. Wszystko po to, aby móc stawić czoła Szwedom również na morzu. Szlachta nie chciała jednak podjąć nowego wysiłku wojennego i przeciwna była ponoszeniu stałych wydatków na flotę. Obawiano się, że mogłaby ona posłużyć Władysławowi do walki o odzyskanie tronu szwedzkiego. Dlatego też doszło do rokowań ze Szwedami, których wynikiem był 26 - letni rozejm zawarty w Sztumskiej Wsi. Na mocy jego postanowień Szwedzi wycofali się z miast pruskich, zrezygnowali z cła gdańskiego, ale utrzymali swe nabytki w Inflantach.

Pod koniec swego panowania Władysław IV zaczął planować udział Rzeczypospolitej w koalicji antytureckiej. Do akcji przeciwko Turcji zamierzał wykorzystać oddziały kozaków rejestrowych i odsunąć na zawsze niebezpieczeństwo najazdów tatarskich na ziemie Rzeczypospolitej. W 1646 r. król rozpoczął zaciągi Kozaków do przyszłej armii. Perspektywa udziału w wielkiej wojnie i osiągnięcie związanych z nią korzyści wywołało ogromne poruszenie wśród Zaporożców. Spodziewali się powiększenia rejestru, rozszerzenia zakresu wolności i licznych łupów. Przygotowania wojenne króla wywołały oburzenia szlachty, która obawiała się kolejnej wojny z Turcją. Sejm zmusił Władysława IV do wyrzeczenia się planów wojennych i odwołaniu zaciągów. Decyzja ta wywołała ogromne niezadowolenie wśród Kozaków, które stało się jedną z przyczyn kolejnego powstania kozackiego, na którego czele stanął Bohdan Chmielnicki. Powstanie wybuchło w 1648 r., w którym wojska polskie poniosły trzy kolejne klęski pod Żółtymi Wodami, Korsuniem i Piławcami. Zamęt i panikę, które ogarnęły Ukrainę spotęgował nagły zgon króla Władysława IV, który zmarł właśnie w 1648 r. Szybko zebrany sejm elekcyjny obrał królem Jana Kazimierza Wazę, przyrodniego brata dotychczasowego monarchy, który skłaniał się ku ugodowemu rozwiązaniu konfliktu z Kozakami. Pomimo to walki toczyły się dalej. W Zbarażu w 1650 r. długo przed Kozakami bronił się książę Jeremi Wiśniowiecki. Idący na odsiecz Zbarażowi król zawarł z Koazakami ugodę pod Zborowem. Przewidywała ona wyodrębnienie na Ukrainie terytorium podległego hetmańskiej władzy Chmielnickiego i utrzymanie znacznego rejestru kozackiego. Praktyczna realizacja wszystkich punktów ugody zborowskiej napotkała jednak na poważne trudności, dlatego obie strony szykowały się do dalszej walki. W 1651 r. wojska polskie rozbiły Kozaków pod Beresteczkiem, ale rok później armia koronna została rozbita w bitwie pod Batohem. W tych okolicznościach doszło do ingerencji rosyjskiej w konflikt polsko - kozacki. Rosja zainteresowana była bowiem rozciągnięciem swych wpływów na Ukrainę. W 1654 r. w Perejesławiu poselstwo rosyjskie zawarło układ z radą kozacką, na mocy którego Ukraina naddnieprzańska została przyłączona do Rosji, a Kozacy przyjęli zwierzchność cara. Ugoda perejasławska stała się przyczyną wybuchu wojny polsko - rosyjskiej o Ukrainę. Rosjanie wkroczyli na Litwę, zajęli Wilno, Grodno i Smoleńsk. Jednakże początek najazdu szwedzkiego na Rzeczypospolitą spowodował zawieszenie walk polsko - rosyjskich. Rosja obawiała się bowiem nadmiernego wzmocnienia Szwecji i nie chciała działać na jej korzyść osłabiając Polskę.

Szwedzi chcieli wykorzystać osłabienie Rzeczypospolitej i zająć polskie wybrzeże Morza bałtyckiego. Wojska króla szwedzkiego Karola Gustawa weszły w 1655 r. na tereny Rzeczypospolitej. Rozpoczął się potop szwedzki. Oddziały polskie i litewskie poddawały się Szwedom bez walki uznając w Karolu Gustawie nowego władcę. Jan Kazimierz po klęsce w bitwie pod Żarnowcem musiał uchodzić na Śląsk. Szwedom doradzał Hieronim Radziejowski, wysoki urzędnik dworu polskiego, który skonfliktowany z Janem Kazimierzem zbiegł do Szwecji, gdzie namawiał Karola Gustawa do ataku na Polskę. Zdrady dopuścił się również magnat litewski hetman litewski, książę Janusz Radziwiłł, który w Kiejdanach podporządkował się Karolowi Gustawowi. Brutalne postępowanie Szwedów w Rzeczypospolitej, którzy brutalnie eksploatowali kraj, traktując go jako zdobycz wojenną oraz nieudane, szwedzkie oblężenie Jasnej Góry spowodowało, że społeczeństwo polskie odwróciło się od Szwedów i rozpoczęło walkę przeciwko nim. W 1656 r. do Polski powrócił Jan Kazimierz. Sytuacja Szwedów była coraz cięższa. Dlatego też Karol Gustaw postanowił poszukać sojuszników do walki przeciwko Rzeczypospolitej i zaproponował rozbiór jej terytoriów. W 1657 rozbiorowy traktat Polski podpisali w Radnot: król Szwecji, elektor brandenburski, książę Siedmiogrodu, Kozacy oraz Bogusław Radziwiłł. Na szczęście nie doszło do realizacji postanowień tego dokumentu. Aby pozyskać elektora pruskiego do koalicji antyszwedzkiej Jan Kazimierz podpisał z nim w Welawie i Bydgoszczy w 1657 r. układy, które kłady kres lennej zależności od Polski Prus Książęcych. Ostatecznie wyparto wojska szwedzkie z Rzeczypospolitej, a traktat pokojowy pomiędzy oboma państwami podpisano w Oliwie w 1660 r.

Gdy dogasała wojna ze Szwecją rozgorzała na nowo wojna z Rosja o Ukrainę. Zakończyły się one rozejmem w Andruszowie, zawartym w 1667 r. Rzeczypospolita oddawała ziemie zdobyte w 1619 r. w Dywilinie (Smoleńszczyznę, Siewierszczyznę i Czernichowszczyznę). Terytorium Ukrainy zostało podzielone. Po stronie rosyjskiej pozostawała jego część położona na lewym brzegu Dniepru wraz z Kijowem oraz Zaporoże. Polsce przypadła prawobrzeżna Ukraina.

Po zakończeniu potopu Jan Kazimierz postanowił wzmocnić władzę królewską. Planował dokonać reformy sejmu tak, by uchwały zapadały większością głosów. Pragnął jeszcze za swego życia przeprowadzić ponowną elekcję. Chciał nią tak pokierować, aby tron polski objął wybrany przez niego następca książę Kondeusz. Plany te wywołały opór szlachty. W 1665 r. doszło do wybuch antykrólewskiego rokoszu, na czele którego stanął Jerzy Lubomirski. Rokosz Lubomirskiego zniweczył próbę zmiany zasad ustrojowych Rzeczypospolitej. W związku z tym Jan Kazimierz w 1668 r. abdykował i wyjechał do Francji, gdzie wkrótce zmarł.