Budowa

Alkohole jednowodorotlenowe (mono hydroksylowe) posiadają jedną grupę wodorotlenową (hydroksylową), w odróżnieniu do alkoholi diwodorotlenowych, zawierających dwie grupy -OH.

Związki te należą do substancji organicznych, są pochodnymi węglowodorów.

Z tego względu można wyróżnić:

  • Alkanole (pochodne alkanów), alkohole nasycone
  • Alkohole nienasycone (pochodnei alkenów oraz alkinów)
  • Alkohole aromatyczne (pochodne benzenu, jego homologów oraz innych związków o charakterze aromatycznym)

Alkohole, podobnie jak wiele substancji organicznych, występują w postaci izomerów. Może być to izomeria konstytucyjna, albo podstawnika. Zarówno jeden jak i drugi rodzaj wpływają znacząco na właściwości fizyczne

oraz chemiczne.

Podział alkoholi ze względu na rzędowość atomu węgla, przy którym występuje grupa -OH:

  • Pierwszorzędowe - grupa wodorotlenowa znajduje się na końcach łańcucha
  • Drugorzędowe - grupa -OH znajduje się przy atomie węgla drugorzędowego
  • Trzeciorzędowe - grupa -OH znajduje się przy atomie węgla trzeciorzędowego
Nazewnictwo
  • Dodaje się wyraz alkohol przed nazwą reszty, z której pochodzi
  • Do nazwy grupy dodaje się końcówkę -ol oraz numer atomu węgla, przy którym leży grupa -OH
Własności fizyczne

Alkohole, podobnie jak węglowodory, można ułożyć w szereg homologiczny, w którym poszczególne substancje, stojące blisko siebie mają podobne własności. Porównanie alkanoli i alkanów zestawiono

w Tabeli 1.

Alkan

Alkanol

Wzór

Nazwa

Wzór

Nazwa

CH4

metan

CH3-OH

metanol

C2H6

etan

C2H5-OH

etanol

C3H8

propan

C3H7-OH

propanol

CnH2n+2

alkan

CnH2n+1OH

alkanol

Tabela 1. Porównanie alkanoli i alkanów

Posuwając się w szeregu homologicznego widać, że właściwości zmieniają się stopniowo. Oto przykładowy szereg dla alkanoli, uwzględniający temperaturę topnienia, rozpuszczalność, gęstość (Tabela 2).

Nazwa

Wzór

półstrukturalny

Gęstość

[g/cm3]

Temperatura

topnienia [oC]

Temperatura

wrzenia [oC]

Rozpuszczalność

w wodzie

Metanol

CH3-OH

0,792

-97

65

8734

Etanol

CH3-CH2-OH

0,789

-114

78

8734

1-propanol

CH3-(CH2)2-OH

0,804

-126

97

8734

1-butanol

CH3-(CH2)3 -OH

0,810

-80

118

7,9

1-pentanol

CH3-(CH2)4-OH

0,814

-79

137

2,4

1-heksanol

CH3-(CH2)5- OH

0,821

-52

157

0,6

1-heptanol

CH3-(CH2)6- OH

0,822

-34

176

0,1

1-oktanol

CH3-(CH2)7-OH

0,825

-17

194

0,05

1-nonanol

CH3-(CH2)8-OH

0,827

-5

215

Nierozpuszczalny

1-dekanol

CH3-(CH2)9- OH

0,829

7

230

Nierozpuszczalny

Tabela 2.

Własności fizyczne metanolu CH3OH:

  • Specyficzny zapach, piekący smak
  • Lotny
  • Gęstość mniejsza niż woda
  • Miesza się z wodą w dowolnym stosunku
  • Trujący

Własności fizyczne etanolu CH3CH2OH:

  • Bezbarwna ciecz o specyficznym zapachu
  • Piekący smak
  • Dość lotna
  • Rozpuszcza się w odzie bez ograniczeń (ze względu na obecność grupy -OH)
  • Łatwo miesza się także z wieloma powszechnie używanymi rozpuszczalnikami o charakterze polarnym
Właściwości chemiczne
  • Szybkość reakcji zależy do rzędowości, gwałtownie reagują III-rzędowe, a wolno I-rzędowe
  • Reakcje przebiegające z rozerwaniem wiązania C - O:

Eliminacja (dehydratacja) wody w środowisku alkoholowym w wyniku działania fluorowcowodorów: HCl, HBr, HI

  • Reakcje przebiegające z rozerwaniem O-H:
    • Tworzenie alkoholanów w wyniku działania metalicznym sodem:

2CH3CH2OH + 2Na = 2CH3CH2ONa + H2

Produktem reakcji jest etanolan sodu. Alkoholan ten jest ciałem stałym o białej barwie, ma odczyn zasadowy, jest rozpuszczalny w wodzie:

CH3CH2ONa + H2O = CH3CH2OH + NaOH

Alkohole o większej liczbie atomów reagują trudniej, im dłuższy łańcuch tym proces przebiega wolniej. Chociaż alkohole reagują z sodem nie reagują z zasadami.

  • Spalanie:

Metanol w atmosferze spala się jasnoniebieskim płomieniem do tlenku węgla (IV) i wody:

2CH3OH + 3O2 = 2CO2 + 4H2O

Otrzymywanie:

  • Metanolu:
  • Dawniej stosowano suchą destylację drewna do jego wytwarzania
  • W dzisiejszych czasach stosuje się metodę opartą na zastosowaniu katalizatora, polegającą na uwodornieniu tlenku węgla(II):

CO + 2 H2 = CH3OH

  • Etanolu:
  • Addycja wody do etenu

W procesie fermentacji zbóż, owoców, ziemniaków, która zachodzi pod wpływem enzymów drożdżowych zgodnie z równaniem reakcji:

C6H12O6 = 2C2H5OH + 2CO2

Jeśli w danym produkcie roślinnym występuje wielocukier to fermentacje poprzedza proces hydrolizy polisacharydu do cukrów prostych, zazwyczaj do fruktozy albo glukozy.

Powstały alkohol zawiera 14% etanolu. Aby otrzymać większe stężenia należy poddać go destylacji. Niestety nie jest możliwe otrzymanie absolutnego alkoholu z zastosowanie tej metody. Przyczyną jest utworzenie tzw. mieszaniny azeotropowej, w której para ma niezmienny skład. Dopiero zastosowanie substancji higroskopijnych umożliwia otrzymanie alkoholu absolutnego.

Wpływ na organizm człowieka

Alkohol bardzo szybko zostaje wchłonięty przez ludzki organizm. Zaraz po spożyciu przedostaje się do układu pokarmowego, a potem, wraz z krwioobiegiem do wszystkich narządów ciała. Szczególnie negatywny wpływ ma ten napój na mózg, powoduje zmniejszanie sprawności zdolności umysłowej i fizycznej (choć pijącemu wydaje się, że myśli szybciej, jaśniej i śmielej), a także nieskoordynowane ruchy, chwiejny krok, plączący się język.

Tempo występowania skutków alkoholu zależy od:

  • dawki alkoholu
  • jego stężenia
  • indywidualnych własności organizmu (waga, odżywiania, stan zdrowia)
  • od przyzwyczajenia organizmu do używania alkoholu

Trunek ten, jak wskazują statystyki, zabija więcej ludzi niż wszystkie inne narkotyki razem wzięte. Niszcząc komórki mózgowe, jest przyczyną zmiany myśli, uczuć i zachowań. Powoduje nie tylko tak znane schorzenia jak: wady wrodzone oraz rak piersi i uszkodzenia wątroby, ale także uszkodzenia wielu narządów: mózgu, serca oraz wielu innych.

Alkohol może również wpływać pozytywnie na organizm, jeśli jest spożywany w umiarkowanych ilościach. Poprawia on krążenie (rozszerzając naczynia krwionośne i umożliwiając lepsze dotlenione i odżywione wszystkich komórek), rozgrzewa czy pomaga rozluźnić się. Lampka czerwonego wina np. do obiadu zwiększa we krwi poziom tzw. dobrego cholesterolu, a więc chroni układ krwionośny przed zmianami miażdżycowymi. Wino białe, natomiast, zawiera substancje bakteriobójcze, które niszczą zarazki salmonelli. Nawet piwo posiada lecznicze działanie: lekarze zalecają je czasem pacjentom, którzy mają skłonność do tworzenia się piasku

i kamieni w nerkach.

Niewielka ilość etanolu może złagodzić skutki przeziębienia, a także pomóc w kłopotach trawiennych.

Podsumowanie:

Metanol:

  • Bardzo toksyczny
  • 15ml wywołuje ślepotę
  • 30ml śmierć

Etanol:

  • Mniej toksyczny
  • Powoduje bardzo trudna do wyleczenia chorobę określaną jako alkoholizm
  • Przy dłuższym stosowaniu prowadzi do:
    • Marskości wątroby
    • Niewydolności krążenia
    • Spadku odporności
    • Chorób psychicznych
    • Może być jedna z przyczyn raka, np. przełyku, gardła

Zastosowanie:

  • Metanol:
    • Do wyrobu farb
    • Otrzymywania formaliny
  • Etanol:
  • W przemyśle perfumeryjnym, kosmetycznym,
  • W produkcji leków
  • Jako odczynnik
  • W przemyśle spożywczym