Izomeria

Jest to zjawisko występowania związków chemicznych o identycznym wzorze sumarycznym a innej budowie i właściwościach chemicznych i fizycznych.

Rozróżniamy kilka rodzajów izomerii:

  • położenia podstawnika - polegająca na różnym położeniu podstawnika
  • położenia podwójnego/potrójnego wiązania - polegająca na różnym położeniu podwójnego/potrójnego wiązania
  • szkieletowa (łańcuchowa) - polegająca na występowaniu związków o różnie rozgałęzionym łańcuchu węglowym
  • geometryczna - polegająca na różnym ułożeniu przestrzennym części cząsteczki względem siebie

Izomeryzacja jest procesem polegającym na przegrupowaniu wewnętrznym cząsteczki.

Rodzaje reakcji

Rodzaje reakcji zostaną omówione na przykładzie węglowodorów.

Do rodziny węglowodorów zaliczamy:

  • alkany - należą do węglowodorów nasyconych, zawierających wiązania pojedyncze pomiędzy atomami węgla
  • alkeny - należą do węglowodorów nasyconych, zawierających wiązania podwójne pomiędzy atomami węgla
  • alkiny - należą do węglowodorów nasyconych, zawierających wiązania potrójne pomiędzy atomami węgla

Alkany ulegają reakcji substytucji (polegającej na podstawieniu atomów wodoru w cząsteczce węglowodoru atomem fluorowca):

CH4 + Cl2 = Cl-CH3 + HCl

Cl - CH3 jest pochodną CH4 (posiada taki sam szkielet węglowy). W wyniku dalszego chlorowania podstawieniu ulegają inne atomy wodoru.

Alkany otrzymuje się metodą Witza, polegającą na reakcji na działaniu chloropochodne alkanów z sodem metalicznym:

CHOONa + NaOH = CH4 + NaCO3

Węglowodory nienasycone: alkeny oraz alkiny ulegają reakcjom:

addycji - (polega na rozerwaniu wiązania podwójnego lub potrójnego i przyłączeniu się do atomów węgla np.: bromu, chloru wodoru). W jaki sposób następuje przyłączenie cząsteczek hetero atomowych mówi Reguła Markownikowa, głosząca że przyłączenie atomu wodoru następuje do tego atomu węgla, który zawiera więcej atomów wodoru.

Przykłady addycji etenu z:

  • Wodorem

CH2=CH2 + H2 = CH3-CH3

etan

  • Chlorem

CH2=CH2 + Cl2 = Cl-CH-CH-Cl

  • Chlorowodorem

CH2=CH2 + HCl = CH3-CH2-Cl

  • Wodą

CH2=CH2 + H2O = CH3-CH2-OH

Etanol

Reakcja addycji acetylenu z:

  • Wodorem

CH≡CH + H2 = CH2=CH2

CH2=CH2 + H2 = CH3-CH3

  • Chlorowodorem

CH≡CH + HCl = CH2 = CH-Cl

chlorek winylu

CH2=CH-Cl + HCl = Cl2-CH-CH3

1,1-dichloroetan

  • Wodą

CH≡CH + H2O = CH3-CH2-OH

Etanol

  • eliminacji (polegającej na oderwaniu prostej cząsteczki nieorganicznej od alkanu lub jego pochodnych w wyniku czego tworzy się wiązanie podwójne)

Przykładem takiej reakcji jest otrzymywanie alkenów:

    • CH3-CH2-OH = CH2=CH2 +H2O
    • CH3-CH2-Br + NaOH = CH2=CH2 + NaBr + H2O
    • Cl-CH2-CH2-Cl + Zn = CH2=CH2 + ZnCl
  • polimeryzacji (polegającej na utworzeniu związków wielocząsteczkowych poprzez reakcję związków nienasyconych)

Przykłady:

n CH2=CH2 = ( -CH2-CH2-) n

n CH3=CH-CH3 = (-CH-CH-CH3-)n

CH≡CH + CH≡CH = CH2=CH-C≡CH

Ulega polimeryzacji do benzenu

Węglowodory można poukładać w szereg homologiczny (który jest szeregiem związków o zbliżonej budowie, właściwościach chemicznych, a kolejne związki różnią się o grupę CH2). W związkach organicznych atomy węgla nie są równocenne, dlatego mówimy o rzędowości atomu węgla (wartość ta jest równa ilości atomów węgla związanych z danym atomem).