Alkany należą do związków organicznych, czyli związków zbudowanych z węgla. Wyjątkami, nie zaliczanymi do związków organicznych, są: tlenki węgla (II i IV), sole (węglany). Chemia organiczna jest gałęzią chemii zajmującą się badaniem właściwości oraz otrzymywaniem substancji organicznych. Alkany należą do rodziny węglowodorów (związków zbudowanych z atomów węgla oraz wodoru).

Budowa

W alkanach występują wiązania pojedyncze pomiędzy atomami węgla.

Wzór ogólny:

CnH2n+2

n - liczba atomów węgla

n-alkany (alkany normalne) to węglowodory o łańcuchach prostych, bez rozgałęzień, a końcowe atomy węgla posiadają po trzy atomy wodoru, wewnętrzne - po dwa, np.:

CH3 - CH2 - CH2 - CH3 n - butan

Szereg homologiczny

Alkany, podobnie jak inne węglowodory, tworzą szereg homologiczny, w którym ułożone są związki różniące

się o jedną lub więcej grup - CH2 -.

Poniżej przedstawiono taki szereg dla n-alkanów (Tabela 1):

Nazwa alkanu

Wzór sumaryczny

Metan

CH4

etan

C2 H6

propan

C3 H8

butan

C4 H10

pentan

C5 H12

heksan

C6H14

heptan

C7 H16

oktan

C8 H18

nonan

C9 H20

dekan

C10 H22

Tabela 1 . Szereg homologiczny alkanów

Istnieją również alkany, posiadające ten sam wzór sumaryczny, co n-alkany o rozgałęzionych łańcuchach, różnią się one wyłącznie budową przestrzenną. Takie zjawisko nosi nazwę izomerii.

Poniżej podano przykłady izomerów strukturalnych (jedna z odmian izomerii):

CH3 - CH2 - CH2 - CH3 n-butan

i

CH3 - CH - CH3

| 2-metylopropan (zwyczajowo - izobutan)

CH3

Obydwa związki, o różnych właściwościach oczywiście, maja identyczny wzór sumaryczny - C4 H10.

Nazewnictwo

Reguły nazewnictwa:

  1. wybór najdłuższego łańcucha węglowego
  2. określenie położenie lokantów w wybranym łańcuchu, żeby liczby tych podstawników były jak najmniejsze
  3. dla kilku podstawników przy określonym atomie węgla stosuje się przedrostki di (2), tri (3), tetra (4).

Przykłady:

CH3 - CH - CH2 - CH3

| 2-metylobutan

CH3

CH3

|

CH3 - CH2 - C - CH2 - CH3

| 3,3-dimetylkopentan

CH3

Właściwości chemiczne alkanów

Reakcja podstawiania

Reakcja charakterystyczną dla alkanów jest reakcja podstawienia, która ma mechanizm rodnikowy.

W przypadku metanu reakcja przebiega następująco:

CH4 + Cl2 = CH3Cl + HCl

chlorometan

CH3Cl + Cl2 = CH2Cl2 + HCl

dichlorometan

CH2Cl2 + Cl2 = CHCl3 + HCl

trichlorometan

CHCl3 + Cl2 = CCl4 + HCl

tetrachlorometan

Tego typu procesy nazywa się reakcjami następczymi, czyli produkt jakiejś reakcji stanowi substrat następnej. Zachodzą one, jak już wspomniano, zgodnie z mechanizmem rodnikowym, a inicjatorem reakcji jest światło. W wyniku takiej reakcji powstają rodniki:

Cl2 = 2Cl*

Są one bardzo reaktywne i bardzo łatwo wchodzą w kolejne reakcje.

Gdy połączą się rodniki metylowe powstanie wówczas produkt uboczny:

CH3* + CH3* = C2H6

Utlenianie

Alkany mogą się utleniać całkowicie do CO2 lub niecałkowicie do CO lub C.

Przykład:

CH4 + 2O2 = CO2 + 2H2O

Otrzymywanie
  • uwodornienie węglowodorów nienasyconych (aklenów lub alkinów):

C2H4 + H2 = C2H6

C2H2 + 2H2 = C2H6

Reakcje te są katalizowane przez Pt lub Pd lub Ni

  • metoda Wurtza (reakcja z metalicznym sodem):

2C2H5Cl + 2Na = 2NaCl + C4H10

Metan (CH4)

Jest gazem bezbarwnym, bezzapachowym, palnym, tworzy mieszanki wybuchowe z tlenem albo powietrzem. Występuje jako składnik gazu ziemnego.

Otrzymywanie metanu:

  • synteza :

C + 2H2 = CH4 reakcja przebiega w temperaturze 500 oC

  • w reakcji octanu sodu i wodorotlenku w podwyższonej temperaturze:

CH3COONa + NaOH = CH4 + Na2CO3

  • w reakcji węgliku glinu z kwasem (np. solnym):

Al4C3 + 12HCl = 4AlCl3 + 3CH4