Należą do grupy węglowodorów nienasyconych i posiadają co najmniej jedno lub więcej wiązań podwójnych.
Budowa
- hybrydyzacja sp2
- wiązania typu π i σ
etylen
Alkeny tworzą szereg homologiczny, tzn. związki tego szeregu odróżniają się od siebie ilością grup CH2.
Przykład: eten i propen
CH2 = CH2 CH2 = CH - CH3
Szereg homologiczny alkenów został przedstawiony w Tabeli 2.
Nazwa alkenu
|
Wzór sumaryczny
|
Wzór półstrukturalny
|
Eten
|
C2H4
|
CH2=CH2
|
propen
|
C3H6
|
CH2=CH-CH3
|
Buten
|
C4H8
|
CH2=CH-CH2- CH3
|
Penten
|
C5H10
|
CH2=CH-(CH2)2- CH3
|
Tabela 2. Szereg homologiczny alkenów
Nazewnictwo
Nazwy alkenów tworzy się zmieniając przedrostek -an odpowiedniego węglowodoru nasyconego (alkanu) na -en, np. eten (zwany też etylenem) od etanu.
Alkeny, pomimo takiego samego wzoru sumarycznego mogą różnić się budową (zjawisko to nazywa się izomerią cis i trans).
cis, kiedy podstawniki ulokowane są po jednej stronie wiązania podwójnego
trans, kiedy podstawniki ulokowane są przeciwnej stronie wiązania podwójnego
Ponadto alkeny mogą posiadać dwa lub więcej wiązań podwójnych:
but - 1,3- dien
Właściwości fizyczne:
- bezbarwny oraz bezwonny gaz
- jest stosunkowo lekki - lżejszy niż powietrze
- nie rozpuszcza się w wodzie
- przyspiesza wegetację warzyw oraz owoców
Właściwości chemiczne
- Addycja z wodorem, chlorem, chlorowodorem, wodą:
Ogólnie można zapisać:
CnH2n + X2 = CnH2nX2
CnH2n + H2 = CnH2n+2
CnH2n + H2O = CnH2n+1 OH
Dla przykładu podajmy reakcję z wodorem oraz chlorem:
- Wodorem
CH2=CH2 + H2 = CH3-CH3
etan
- Chlorem
CH2=CH2 + Cl2 = Cl-CH-CH-Cl
A z wodą proces zachodzi według równania:
CH2=CH2 + H2O = CH3-CH2-OH
Etanol
- Przyłączanie fluorowca odbywa się zgodnie z regułą Markownikowa (gdy do wiązania podwójnego
- lub przyłącza się związek typu HX ( gdzie X to Cl, Br, I, F, OH) to atom wodoru przyłącza się do atomu węgla, który zawiera więcej atomów wodoru)
CnH2n + HX = CnH2n + X
- Spalanie do CO2, CO i C
- C2H4 + 3O2 = 2CO2 + 2H2O
- C2H4 + 2O2 = 2CO + 2H2O
- C2H4 + O2 = 2C + 2H2O
- Reakcja z KMnO4 i Br2 aq (odbarwianie)
- Polimeryzacja
n CH2=CH2 = ( -CH2-CH2-) n
n CH3=CH-CH3 = (-CH-CH-CH3-)n
Otrzymywanie
- w przemyśle otrzymuje się go przez kraking (powstanie związków o krótszych łańcuchach) benzyny lekkiej
- laboratoryjne – w wyniku dehydratacji (eliminacja wody) alkoholu etylowego:
CH3-CH2-OH = CH2=CH2 +H2O
- laboratoryjnie – poprzez redukcję 1,2- dichloroetanu cynkiem, czyli eliminację chloru
Cl-CH2-CH2-Cl + Zn = CH2=CH2 + ZnCl
- laboratoryjnie – w wyniku działania na bromoetan zasadą (eliminacja bromu)
CH3-CH2-Br + NaOH = CH2=CH2 + NaBr + H2