Zmiana, jaka nastąpiła w organizacji miast po upadku cesarstwa Rzymskiego, była zasadnicza. Koniec epoki starożytnej okazał się także końcem starożytnych miast cesarstwa zachodnio-rzymskiego.

Ponowny rozwój społeczności miejskiej i jej organizacji prawnej i gospodarczej przebiegał podobnie na terenach byłego cesarstwa jak i w innych rejonach Europy. Wiązało się to z rozwojem rzemiosła oraz wzrostem produkcji rolnej, umożliwiającej zmniejszenie ilości osób zatrudnionych w rolnictwie, a zwiększenie liczebności mieszkańców miast.

Część miast średniowiecznych stanowiła bezpośrednią kontynuację od czasów rzymskich (szczególnie wiele miast włoskich, hiszpańskich czy bizantyjskich), pozostałe natomiast dopiero się rodziły. Nowe skupiska ludzkie powstawały w ważnych punktach komunikacyjnych na przykład na skrzyżowaniach dróg o dużym znaczeniu handlowym czy w miejscach kultu, a także rozwijały się z istniejących już osad, które stopniowo się bogaciły i rozrastały.

O postępującym rozwoju miast może świadczyć stale rosnący procent zaludnienia. już w początkach XIV wieku ogół mieszkańców miast stanowił około 15% ludności Europy, (było to prawie 10 milionów mieszkańców). Jednak te proporcje były bardzo zróżnicowane w zależności od państwa i jego regionów. Na przykład w rejonie północnych Włoszech niemal co trzeci mieszkaniec osiadł w mieście, natomiast dla kontrastu w Europie wschodniej i środkowej zaledwie co dziesiąty. Oczywiście, rozwój miast był bezpośrednio zależny od tego, ile osób zechciało tam mieszkać i było w stanie się utrzymać z rzemiosła. Nic więc dziwnego, ze największą wspaniałość osiągnęły miasta włoskie takie jak Rzym, Mediolan czy Florencja, potęgą mogły się poszczycić tez Paryż i Konstantynopol.

Nagły wzrost znaczenia miast zarówno dla gospodarki jak i polityki państwa prowadził do konfliktów z władcami, którzy chcieli sobie podporządkowywać duże metropolie. Zaś miasta dążyły do jak największej autonomii. Tak rodziły się nowe problemy natury prawnej. Początkowo miasta stanowiły niewielkie skupiska ludzi i podlegały systemowi lennemu. Stopniowo jednak zaczynały nabierać coraz większego znaczenia, a ich dochody znacznie przewyższały majątki feudalnych możnowładców. Bogactwo miast było przez ich zarządy wykorzystywane do uzyskiwania suwerenności, często starano się po prostu przekupić możnowładców, kiedy ten sposób zawodził, niejednokrotnie dochodziło do zamieszek. Takie dążenia miast zaburzały dotychczasowy porządek feudalny.

Rozwój miast, ich szybkie bogacenie się, rosnąca autonomia, czy wspaniałe budowle świadczą o tej dobrej stronie postępu, jednak wbrew pozorom życie w mieście nie należało do łatwych. Warunki higieniczne, jakie tam panowały, pozostawiały wiele do życzenia. Szybsze rozprzestrzenianie się chorób, większe zagęszczenie ludności, brak kanalizacji, czy wystarczającej ilości wody przynajmniej w biednych dzielnicach powodowały znacznie większą śmiertelność wśród mieszczan w porównaniu do mieszkańców wsi. W miastach starożytnych istniały systemy kanalizacyjne doprowadzające czysta wodę i odprowadzające ścieki, budownictwo średniowieczne zaniedbało tego luksusu, tak wiec mieszkańcy wszelkie nieczystości wylewali wprost n a ulicę. W ciasnych mieszkaniach ludzie gnieździli się wraz ze zwierzętami, posiadanie krowy, konia, świni czy kur nie było niczym dziwnym. Nie wszyscy mieszkańcy miast utrzymywali się z rzemiosła, znaczna część hodowała zwierzęta, by później sprzedawać ich produkty. Chłopi woleli zamieszkać w mieście, bo choć hodowla zwierząt byłą tam trudniejsza, a nielegalnych przybyszów ścigała straż miejska, już po roku zamieszkania otrzymywali obywatelstwo miejskie, które wiązało się z pewnymi przywilejami. Toteż ludność wiejska, nie zrażona warunkami mieszkalnymi, masowo emigrowała do miast. Nie brakowało wśród nich także przestępców, zbiegłych chłopów, którzy, naraziwszy się swemu panu, woleli się ukryć w mieście i po roku stać się wolnymi obywatelami.

Jak całe średniowieczne społeczeństwo tak i ludność miejska była silnie podzielona klasowo. Na szczycie tej hierarchii opartej na stanie majątkowym, stał patrycjat, czyli najbardziej zamożni obywatele, oczywiście posiadający obywatelstwo miejskie i związane z nim prawa. Nieco niżej znajdowało się pospólstwo, również byli to obywatele miejscy, choć tylko średnio zamożni. Najniższa warstwę mieszczaństwa stanowił plebs, ludność zamieszkująca miasta, ale praw miejskich nie posiadająca, stanowili ją zbiegli chłopi, żebracy i inni pozbawieni majątku i obywatelstwa mieszkańcy. Zarząd miasta sprawowała rada miejska, składająca się z rajców, zwykle kilku (4 -12 rajców), wywodzących się zazwyczaj z patrycjatu. W zależności od ordynacji pełnili oni swe funkcje dożywotnio bądź czasowo. Do ich zadań należało decydowanie o wewnętrznej polityce miasta i regulowaniu stosunków zewnętrznych. Samorządność miast była ściśle ograniczana przez prawo miejskie, wyznaczające zakres wolności i powinności obywateli.

Rzemieślnicy poszczególnych profesji byli zrzeszeni w cechach. Każdy cech posiadał własną organizację oraz gildie tj. należące do niego budynki, w których mieścił się zarząd rady sprawujący nadzór nad daną profesja. Istniały nawet zrzeszenia prostytutek czy żebraków, którzy również byli uważani za odrębny zawód. Cechy dbały o interesy danej grupy zawodowej, ale też stawiały pewne wymagania zrzeszonym. Każdy rzemieślnik miał obowiązek należenia do cechu, w przeciwnym razie nie mógł legalnie sprzedawać swoich produktów. Ci, którzy do cechu nie należeli, określani byli mianem partaczy i musieli mieszkać poza granicami miasta.

Układ zabudowań w miastach był różny na różnych szerokościach geograficznych, w Polsce miasta wznoszono według następującego planu: w centrum znajdował się kwadratowy rynek z kościołem, zamieszkiwany przez najbogatszych patrycjuszy, od rynku odchodziły regularnie ułożone ulice. Na każdej ulicy zamieszkiwali przedstawiciele danego cechu, (stad częste nazwy ulic, pochodzące od różnych zawodów np. Piekarska, Tkacka, Szewska itp.)

O statusie miasta świadczyła ilość mieszkańców, okazałość zabudowy, a także uniwersytet, biblioteka czy klasztor.