Budowa i właściwości chemiczne
Alkaloidy są to związki pochodzenia naturalnego mające charakter alkaliczny i zawierające przynajmniej jeden atom azotu, który występuje w pierścieniu heterocyklicznym. Budowa tych substancji jest złożona i jeszcze nie do końca poznana. Wielu naukowców zajmowało się ich syntezą. Są substancjami trudno rozpuszczalnymi
w wodzie.
Własności fizyczne
Występują w postaci krystalicznej, mają gorzki smak, są czynne optycznie.
Podział
Znanych jest ponad 2000 alkaloidów, dzieli się je pod względem budowy na:
- pochodne fenyloetyloaminy, zawierające azot nie wchodzący w skład pierścienia (meskalina, efedryna)
- pochodne pirolu (nikotyna, pirolidyna, hygryna)
- pochodne imidazolu (pilokarpina)
- pochodne indolu (fizostygmina lub ezeryna, ergotamina, alkaloidy sporyszu)
- pochodne pirydyny (arekolina, trygonelina, piperyna - składnik pieprzu, lobelina, rycynina, koiina
- - składnik cykuty)
- o skondensowanych pierścieniach pirolidynowych oraz piperydynowych (kokaina, atropina, skopolamina, hioscyjamina, lupinina, pelletieryna, sparteina)
- posiadające pierścień chinolinowy, czyli chinowce (chinina, cynchonina, kupreina)
- posiadające pierścień izochinolinowy (narkotyna otrzymywana z opium, berberyna, salsolina, papaweryna, alkaloid kurary)
- alkaloidy morfiny oraz kryptopiny (morfina, tebaina, kodeina, kryptopina, kolchicyna)
- alkaloidy karboliny (peganina, wazycyna, johimbina)
- alkaloidy grupy strychniny (brucyna, strychnina)
- alkaloidy sterydowe (solamina)
Występowanie w przyrodzie
- Są substancjami najczęściej roślinnego pochodzenia, jako składnik nasion, łodyg, liści czy korzeni, rzadko w korze drzew. Alkaloidy występują w postaci związanej z kwasami (np. jabłkowym, szczawiowym, bursztynowym).
- Bardzo rzadko można spotkać je w tkankach pochodzenia zwierzęcego, np. u pewnych gatunków salamandry.
Otrzymywanie
- Z roślin wyodrębnia się je przy użyciu metod ekstrakcji oraz destylacji z parą wodną.
- Alkaloidy oczyszcza się krystalizację, ekstrakcję przeciwprądową czy chromatografię.
Zastosowanie
Alkaloidy ponadto oddziaływają w sposób charakterystyczny na organizmy, a efekt ich działania znany jest od starożytności, dlatego stosowane są przede wszystkim jako leki (sole alkaloidów):
- Przeciwbakteryjne
- Przeciwbólowe
- Przeciw chorobie Parkinsona, np. atropina – w dawnych czasach
- Pobudzające ośrodkowy układ nerwowy
- Nasenne
- Środki psychotropowe
- Środki miejscowo znieczulające, np. kokaina
- Środki odurzające, np. morfina
- Środki powodujące zwężanie naczyń krwionośnych
Właściwości wybranych alkaloidów
Chinina (C20H24O2N)
Chinina, znajduje się w korze drzew w Andach. Właściwości lecznicze tego związku odkryto w 1639r., a wyodrębniono w 1827r. Dlatego też uprawiano ją w Indiach Wschodnich. Chininę stosowano na malarię (zimnicę), chorobę powszechną zwłaszcza w Afryce oraz zapaleniu płuc. Obecnie jako lek przeciwbólowy, przeciwgorączkowy oraz przeciw grypie. Jest trucizną, dlatego też stosuje się ja w postaci soli: chlorowodorku, dwuchlorowodorku, bromowodorku, siarczanu, etylowęglanu, salicylanu.
Własności fizyczne znajdziemy poniżej:
|
Postać krystaliczna
|
biały, bezpostaciowy albo drobnokrystaliczny proszek
|
|
Temperatura topnienia
|
177°C (bezwodny) lub 57°C (uwodniony)
|
|
Rozpuszczalność
|
Rozpuszcza się w olejach, alkoholu, chloroformie, eterze, benzynie
glicerynie oraz kwasach
|
|
bardzo trudno rozpuszcza się w wodzie
|
Nikotyna C10H14N2
Jest to alkaloid również pochodzenia roślinnego znajdujący się w liściach oraz korzeniach tytoniu. Nikotynę otrzymuje się przez destylację tytoniu prowadzoną z mlekiem wapiennym, a następnie ekstrakcję eterem. Jest to substancja bardzo trująca, powodująca porażenie ośrodkowego układu nerwowego. Stosuje się ją głównie
w medycynie czy garbarstwie, a także do produkcji środków owadobójczych, występuje w palonych mieszankach tytoniowych.
Właściwości nikotyny zostały zestawione w tabeli:
|
Trwałość na powietrzu
|
brunatnieje pod wpływem powietrza
|
|
Temperatura topnienia
|
-10°C
|
|
Temperatura wrzenia
|
246°C
|
|
Rozpuszczalność
|
poniżej 64°C i powyżej 205°C
|
Morfina C17H19O3N
Alkaloid ten jest składnikiem opium. Otrzymuje się go przez ekstrakcję opium (zawartość morfiny 10%). Powoduje on obniżenie wrażliwości ośrodków bólowych kory mózgowej, powodując euforię. Morfina jest substancją mocno uzależniającą, co może, w dość krótkim czasie jej używania doprowadzić do narkomanii.
Właściwości morfiny podano w poniższej tabeli:
|
Postać krystaliczna
|
bezbarwne, błyszczące, krystalizuje z jedną cząsteczką wody
|
|
Temperatura topnienia
|
254°C
|
|
Zachowanie przy ogrzaniu
|
podczas ogrzewania do temperatury 100°C traci wodę krystaliczną
|
|
Rozpuszczalność
|
bardzo trudno rozpuszcza się w eterze, alkoholu oraz wodzie (1:5000)
|
Kofeina (1,3,7-trójmetyloksantyna)
Podobnie jak chinina jest alkaloidem pochodzenia roślinnego, występuje w nasiana kawy (1%), liściach herbaty (2-3%). Filiżanka mocnej herbaty oraz kawy zawiera ilość kofeiny, która wpływa korzystnie
na organizm człowieka. Otrzymywana jest przez ekstrakcję z kawy, guarany, herbaty, herbaty paragwajskiej,
orzeszków kola, a także w sposób syntetyczny z kwasu moczowego czy mocznika.
Kofeina ma wpływ pobudzający w stosunku do kory mózgowej, dlatego też zmniejsza zmęczenie fizyczne
oraz psychiczne, przywraca świadomość, ułatwia procesy myślowe, poprawia oddech, ciśnienie krwi oraz czynność serca. Takie właściwości pozwalają na wykorzystanie jej jako leku pobudzającego centralny układ nerwowy, przy zatruciach narkotykami, alkoholem, zaburzeniach układu krążenia oraz oddychania.
Właściwości kofeiny przedstawiono w tabeli poniżej:
|
Postać krystaliczna
|
białe igły z jedwabistym połyskiem albo proszek drobnokrystaliczny, krystalizuje
z jedną cząsteczką wody
|
|
Temperatura topnienia
|
234-237°C
|
|
Inne własności fizyczne
|
bez zapachu, posiada gorzki smak, ulega sublimacji
|
|
Rozpuszczalność
|
rozpuszcza się w wodzie o temperaturze pokojowej (1:80), we wrzącej (1:2), alkoholu (1:50), chloroformie (1:9), praktycznie nie rozpuszcza się w eterze
|
