Bolesław został pominięty w akcie "Dagome iudex", co mogło sugerować jego wykluczenie z dziedziczenia władzy w Polsce. Po śmierci Mieszka I w 992 r., państwo polskie zostało podzielone między jego synów z małżeństwa z Odą: Mieszka i Lamberta. Bolesław zaś sprawował władzę w wydzielonej mu wcześniej Małopolsce. Udało mu się jednak przejąć kontrolę w całym kraju. Wygnał z kraju Odę wraz z młodszymi braćmi i został samodzielnym władcą Polski. Dokonawszy tego przyłączył ostatecznie do państwa polskiego Małopolskę, którą zarządzał, a która do tej pory znajdowała się pod formalnym zwierzchnictwem Czech
W 997 r. Bolesław Chrobry wsparł organizacyjnie wyprawę biskupa praskiego Wojciecha z misja chrystianizacyjna do Prus. Wyprawiwszy się z Gdańska misjonarze płynęli na wschód wybrzeżem Morza Bałtyckiego. Po zejściu na ląd próbowali dotrzeć w okolice dzisiejszego Elbląga. Nie znając miejscowych zwyczajów zostali przyjęci wrogo i postanowili powrócić w stronę morza. Na świętym dla Prusów miejscu napotkali ich zbrojny oddział, który uśmiercił Wojciecha. Bolesław Chrobry wykupił jednak ciało męczennika z rąk pogan i wykorzystał relikwie nowego świętego do podniesienia znaczenia politycznego Polski.
W 1002 r. zmarł Otton III. Władzę w Niemczech objął Henryk II, który w przeciwieństwie do swego poprzednika powrócił do imperialnej polityki cesarstwa wobec Polski. Poza tym w tymże roku został zamordowany sojusznik Bolesława Chrobrego, margrabia Marchii Miśnieńskiej Ekkehard. Wykorzystując chaos w Niemczech spowodowany bezkrólewiem oraz zamieszanie w Miśni związane ze śmiercią Ekkeharda Bolesław Chrobry w 1002 r. wkroczył z wojskiem do Miśni, Milska i Łużyc i bez większych problemów opanował te tereny. Henryk II był zmuszony tymczasowo uznać zdobycze Bolesława Chrobrego jako lenno niemieckie. Jednakże ekspansywna polityka władcy polskiego stanowiła zarzewie polsko - niemieckiego konfliktu. W 1003 r. Bolesław Chrobry dokonał ingerencji w wewnętrzne walki w Czechach. Oślepił i obalił władcę Czech Bolesława Rudego i wkroczył do Pragi włączając do Polski Czechy, Morawy i Słowację. Była to bezpośrednia przyczyna konfliktu z Henrykiem II, który zaniepokojony wzrostem potęgi Bolesława Chrobrego uderzył na Polskę. Wyprawa niemiecka z 1005 r. dotarła w głąb Wielkopolski. Wojska Henryka II zatrzymały się pod Poznaniem, gdzie doszło do zawarcia pokoju. Nie znamy jego postanowień, prawdopodobnie jednak Bolesław utracił Milsko i Łużyce. Pomimo to niemiecki "Rocznik kwedlinburski" odnotował, że porozumienie zawarte w Poznaniu "nie było dobrym pokojem", zapewne więc nie odpowiadało ono aspiracjom i oczekiwaniom strony niemieckiej.
Porozumienie zawarte w Poznaniu okazało się jednak tylko zawieszeniem broni. Drugi etap polsko - niemieckiego konfliktu rozpoczął się w 1007 r. Bolesław Chrobry ponownie wkroczył do Milska i Łużyc, a jego wyprawa dotarła aż pod Magdeburg. Odwetowa wyprawa przeciwko Polsce podjęta przez Henryka II zakończyła się niepowodzeniem. W 1013 r. doszło do kolejnego pokoju tym razem w Merseburgu. Obie strony dążyły do porozumienia. Bolesław planował bowiem wyprawę na Ruś, natomiast Henryk II zamierzał wyprawić się do Włoch i uzyskać tam koronę cesarską. Dlatego też zgodził się na utrzymanie w rękach Bolesława Milska i Łużyc jako lenna niemieckiego. Zgodnie z umową zawarta w Kwedlinburgu Henryk II wsparł militarnie Bolesława Chrobrego w jego wyprawie na Ruś. Bolesław jednak nie wysłał posiłków Henrykowi podczas jego włoskiej ekspedycji. Było to przyczyna kolejnego konfliktu, który rozgorzał w 1015 r. W 1017 r. potężna wyprawa Henryka II wkroczyła w granice państwa polskiego. Zatrzymało ją jednak trzytygodniowe oblężenie grodu Niemcza na Śląsku zakończone porażką wojsk niemieckich. Przesądziło to o niepowodzeniu całej wyprawy Pokój zawarty w 1018 r. w Budziszynie kończył ostatni etap walk pomiędzy Polską a Niemcami za panowania Bolesława Chrobrego. Warunki pokoju budziszyńskiego były dla Polski korzystne. Bolesław otrzymał Milsko i Łużyce już nie jako lenno, ale na zasadzie pełnej własność. Zdołał także utrzymać pod swoim panowaniem Morawy i Słowację.
W 1018 r. Bolesław Chrobry podjął kolejną wyprawę na Ruś. Pragnął osadzić na tronie w Kijowie swojego zięcia Świętopełka, który był bratem sprawującego aktualnie władzę na Rusi Jarosława Mądrego. Jarosław był w 1017 r. sojusznikiem Henryka II i obaj władcy planowali wspólną wyprawę przeciwko Polsce. Plan ten nie powiódł się, jednakże Bolesław Chrobry pragnął zabezpieczyć sobie wschodnia flankę i osadzić na Rusi władcę przychylnego Polsce. Wyprawa Bolesława zakończyła się sukcesem. Pokonał Jarosława Mądrego, zdobył Kijów, a podczas powrotu z wyprawy przyłączył do Polski utracone w 981 r. Grody Czerwieńśkie. Niemniej jednak osadzony przez Bolesława na tronie kijowskim Świętopełk okazał się władca nieudolnym i przegrał rywalizację z Jarosławem Mądrym, który szybko odzyskał tron.
W roku 1018 zmarł biskup Thietmar, autor kroniki, w której szczegółowo opisywał panowanie Bolesława Chrobrego. W związku z tym nie posiadamy informacji dotyczących ostatnich lat panowania Bolesława Chrobrego. Zwieńczeniem jego polityki była dokonana w 1025 r. koronacja królewska. Bolesław Chrobry wykorzystując śmierć Henryka II i niechętnego Polsce papieża Benedykta VIII, którzy zmarli w 1024 r. rozpoczął, zakończone powodzeniem starania o koronę królewską. Bolesław Chrobry zmarł w roku swej koronacji.
Prowadzona przez Bolesława Chrobrego polityka ekspansji była bardzo kosztowna dla aparatu skarbowego państwa piastowskiego. Jej ciężary spadły przede wszystkim na barki chłopów. Polityka ta wywołała również wrogie nastroje wobec Polski w środowisku międzynarodowym, co utrudniło następcom budowę pokojowych stosunków z sąsiadami.