Narodził się ze związku Mieszka I oraz pochodzącej z Czech księżniczki Dobrawy w 967 roku.. Dopiero od drugiego roku życia (tzw. postrzyżyny) znalazł się w mocy ojca. Pukiel jego włosów wysłano na dwór papieski, co miało być symbolem oddania w opiekę papieża. Akt ten miał również znaczenie polityczne, które symbolizowało chęć uniezależnienia się od władców niemieckich. W roku 973 podjęta została decyzja, że zostanie wysłany na dwór cesarki jako gwarant postanowień zjazdu w Kwedlinburgu.

Niektórzy historycy wskazują, że Mieszko I zabezpieczywszy granicę węgierską poprzez ślub Bolesława z tamtejszą księżniczką w 989 roku zdobył obszary małopolski, na których władcą uczynił właśnie Bolesława. Miał on wówczas lat 20. Pozostałe dzielnice przeznaczył Mieszkowi, Lambertowi i Świętopełkowi. Przy wszystkich tych okazjach zwracał się do papiestwa sygnalizując w ten sposób, że chce być niezależnym od władzy cesarskiej.

Akt Dagome Iudex zatem w sposób uzasadniony nie wymieniał Bolesława. W ten sposób miał być prawnie pozbawiony roszczeń do dzielnic braci. Gwarantem miał być papież. Plany te na niewiele się zdały, a Bolesława zdecydowanie nie doceniono. 25 dnia maja 992 roku Mieszko I zmarł, a Bolesław natychmiast przystąpił do działania - wygnał Odę i jej synów nie dopuszczając do rozbicia kraju. Rozkazał też okaleczyć możnowładców (Przybywoja oraz Odolena), gdy ci próbowali z nim współzawodniczyć w walce o tron. Wtedy też ujawniły się jego silne kontakty z kołami arystokracji niemieckiej, bowiem wygnanie braci nie pociągnęło za sobą żadnej obcej interwencji.

Okres rządów Chrobrego wyróżniają dwa różne okresy:

1. Lata od 992 do 1002 - skupienie na wzmacnianiu władzy wewnątrz państwa (polityka wewnętrzna);

2. Lata od1002 do 1025 - podboje i wojny (polityka zewnętrzna);

Nastąpił czas do ujawnienia się ambicji Bolesława. Dążąc do ekspansji na tereny pruskie popierał skierowane tam misje chrystianizacyjne, m.in. wygnanego z Czech biskupa praskiego Wojciecha z rodu Sławnikowiców. Był to rok 997. Po męczeńskiej śmierci misjonarza, Chrobry polecił wykupić jego ciało. Zgodnie z legendą zapłacił za nie tyle ile ważyło. Zwłoki złożono w katedrze gnieźnieńskiej, gdzie też w 999 roku nastąpiła kanonizacja Wojciecha. Kult świętego był bardzo na rękę polskiego księcia. W pielgrzymce do grobu świętego i aby pozyskać Chrobrego dla swej idei cesarstwa uniwersalistycznego cesarz niemiecki Otton III przybył do Gniezna w 1000 roku. Podczas zjazdu utworzono niezależną polską organizację kościelną z metropolią w Gnieźnie i z biskupstwami:

-kołobrzeskim;

-krakowskim;

-wrocławskim;

Arcybiskupem gnieźnieńskim został brat św. Wojciecha Radzim-Gaudenty. Biskup poznański Unger został dożywotnio wyłączony spod zwierzchności Gniezna, bowiem biskupstwo misyjne w Poznaniu powstało już w 968 roku. Najważniejszą rzeczą dokonaną podczas zjazdu gnieźnieńskiego była jednak symboliczna koronacja Bolesława Chrobrego na króla. Dokonała się ona poprzez nałożenie na jego skroń cesarskiego diademu. W ten sposób Chrobry został wyposażony w królewskie prerogatywy, a w tym - w prawo inwestytury biskupów. Oprócz tego został uznany za przyjacielem Wielkiego Cesarstwa Rzymskiego Narodu Niemieckiego i bratem cesarskim, co stanowiło możliwie największe wyróżnienie w ówczesnym ceremoniale. Podczas uroczystości nastąpiła wymiana darów. Otton III podarował Bolesławowi kopię włóczni św. Maurycego oraz relikwię z krzyża pańskiego, a w zamian sam otrzymał ramię św. Wojciecha (zachowane po dzień dzisiejszy) oraz 300 zbrojnych ludzi. Polska uniezależniła się od Niemiec m.in. zwolniona została z płacenia trybutu.

Śmierć Ottona w 1002 roku zmieniła diametralnie polsko-niemieckie stosunki. Bolesław zajął Łużyce, Milsko i Miśnię, rok później opanował również Czechy wykorzystując tamtejsze konflikty dynastyczne i objął tam władzę do 1004 roku. Wobec odmowy złożenia hołdu z Czech nowemu cesarzowi Henrykowi II Świętemu wybuchła wojna, która z przerwami ciągnęła się do 1018 roku. Wykorzystując okazję, zapewne w roku 1007, od Polski uniezależniło Pomorze Zachodnie. Do wojny włączył się również książę Rusi Kijowskiej Jarosław Mądry. Zakończył ją dopiero podpisany w Budziszynie pokój. Było to 30 stycznia 1018 roku. Bolesław na jego mocy zachował nowo zdobyte ziemie (Milsko, Łużyce, Słowację i Morawy), a także uzyskał pomoc w wyprawie na Kijów.

Na Rusi Kijowskiej, po śmierci Włodzimierza I Wielkiego rozpoczęły się spory o władzę. Tron kniazia otrzymał Świętopełek, mąż jednej z córek Bolesława Chrobrego. Jednak z tronu usunął go siłą brat - Jarosław Mądry. W 1018 roku Chrobry zorganizował w obronie praw zięcia wyprawę na Kijów. Ruszyła ona 14 sierpnia 1018 roku. Wyprawa zakończyła się sukcesem i na tronie ponownie zasiadł Świętopełek. Przy okazji przyłączył ponownie do Polski utracone w 981 roku Grody Czerwieńskie. Jednak Świętopełek nie utrzymał się zbyt długo u władzy, bowiem Jarosław Mądry zrzucił go z tronu, a następnie wygnał. Tym razem jednak Bolesław Chrobry odmówił udzielenia mu pomocy - dwukrotna utrata władzy świadczyła o jego nieudolności. Natomiast uznał Jarosława Mądrego, z którym zgodził się podpisać pakt o nieagresji.

W 17 dniu czerwca roku pańskiego 1025 zmarł Bolesław Chrobry. Pochówku dokonano w Poznaniu. Jego panowanie zapewniło spojenie wewnętrznych struktur polskiego państwa, doprowadziły do ustanowienia w Gnieźnie arcybiskupstwa, zapewniły środki na sfinansowanie umocnień na granicach południowo-zachodnich oraz rozpoczęły okres budownictwa kościelnego, które było nierozłączną elementem polityki wewnętrznej króla. Potęga do jakiej doprowadził państwo polskie zapewniła mu przydomek: Bolesław Wielki.