Budowa

Amidy kwasowe są pochodnymi kwasów karboksylowych, w których grupa - OH grupy karboksylowej została zastąpiona grupą aminową -NH2.

Podział amidów:

  • I-rzędowe

Przykłady:

  • II-rzędowe

Przykłady:

  • III-rzędowe

Przykłady:

Właściwości fizyczne acetamidu:

  • biała krystaliczna substancja
  • dobrze rozpuszczalny w wodzie
  • odczyn roztworu wodnego obojętny

Właściwości chemiczne

  • Reakcja hydrolizy w środowisku kwaśnym (pod wpływem mocnych kwasów nieorganicznych):

  • Reakcja hydrolizy w środowisku zasadowym (pod wpływem wodorotlenków litowców):

Amidy kwasowe reagują jak widać z kwasami jak i z zasadami, są więc amfolitami. Ich charakter amfoteryczny zdeterminowany jest występowaniem tautomerii amidowo-imidowej, która polega na migracji protonu od grupy aminowej i karbonylowej. Forma amidowa reaguje z kwasami, ponieważ atom azotu grupy NH2 posiada wolną parę elektronową. Forma imidowa tworzy związki z zasadami odszczepiając proton od grupy hydroksylowej.

Otrzymywanie:

  • Ogrzewanie kwasów karboksylowych z amoniakiem (otrzymywanie amidów I-rzędowych):

  • Ogrzewanie kwasów karboksylowych z aminami I-rzędowymi (otrzymywanie amidów II-rzędowych):

  • Ogrzewanie kwasów karboksylowych z aminami II-rzędowymi (otrzymywanie amidów III-rzędowych):

Ogólne równanie reakcji otrzymywania amidów: