Węglowodory aromatyczne są związkami o budowie cyklicznej, posiadające zdelokalizowane elektrony. Cząsteczki wszystkich węglowodorów aromatycznych, jak i też ich pochodnych, mają budowę płaską, czyli wszystkie atomy tworzące pierścień i połączone z nimi atomy wodoru leżą w jednej płaszczyźnie. Najprostszym węglowodorem aromatycznym jest benzen o wzorze sumarycznym C6H6. Oprócz benzenu ważnymi przedstawicielami węglowodorów aromatycznych są: naftalen, fenantren i antracen (węglowodory o skondensowanych pierścieniach).
Węglowodory aromatyczne charakteryzują się stosunkowo dużą trwałością ulegając przede wszystkim reakcjom substytucji, które zachodzą bez rozerwania pierścienia. Szczególnie łatwo podstawiają atom wodoru przy pierścieniu aromatycznym: grupy alkilowe, grupy nitrowe, grupy sulfonowe, halogeny (fluorowce). Produktami tych reakcji są pochodne benzenu, które mają duże znaczenie praktyczne. W określonych warunkach węglowodory aromatyczne mogą ulegać także addycji. Przy podwyższonym ciśnieniu i w obecności niklu jako katalizatora, benzen może ulec uwodornieniu, a produktem takiej reakcji jest cykloheksan. Podobne zachowanie do benzenu wykazują węglowodory aromatyczne, które posiadają skondensowane pierścienie.
Zastosowania węglowodorów aromatycznych i ich pochodnych są bardzo szerokie. Wykorzystuje się je między innymi do syntezy wielu leków, barwników i materiałów wybuchowych. Są stosowane także jako rozpuszczalniki.
- Benzen
Benzen jest najprostszym węglowodorem aromatycznym. Jego wzór strukturalny ma postać:
wzór strukturalny Kekulego
Cząsteczka benzenu jest to pierścień składający się z sześciu atomów węgla połączonych równocennymi wiązaniami o długości pośredniej między długością wiązania pojedynczego i podwójnego.
Benzen jest bezbarwną cieczą o charakterystycznym zapachu. Temperatura wrzenia benzenu wynosi 80,09°C. Jest on nierozpuszczalny w wodzie, natomiast ulega rozpuszczeniu w rozpuszczalnikach organicznych. Po zmieszaniu z wodą i alkoholem etylowym tworzy azeotrop. Właściwość ta znalazła zastosowanie do otrzymywania alkoholu etylowego absolutnego. Benzen otrzymywany jest z lekkich frakcji smoły pogazowej, z niektórych gatunków ropy naftowej i z produktów przerobu (reforming) benzyn, stanowiących obecnie główne jego źródło. Benzen znalazł zastosowanie przede wszystkim jako rozpuszczalnik oraz jako substrat wyjściowy do otrzymywania innych związków.
Benzen jest związkiem toksycznym. Benzen jest jedną z najgroźniejszych trucizn przemysłowych, ze względu na dużą jego lotność i możliwość tworzenia dużych stężeń w powietrzu. Możliwość zatruć występuje głównie u osób pracujących w przemyśle gumowym, chemicznym, farmaceutycznym, lakierów i farb oraz tworzyw sztucznych. Wchłanianie benzenu zachodzi przede wszystkim przez drogi oddechowe, rzadko przez skórę i przewód pokarmowy. Benzen działa narkotycznie na ośrodkowy układ nerwowy. Uszkadza on układ nerwowy, szpik kostny, co u ludzi narażonych na działanie tego związku wywołuje białaczkę. Wdychanie, albo spożycie niewielkich ilości benzenu wywołuje bóle i zawroty głowy, nudności, wymioty oraz ogólne osłabienie organizmu. Kontakt benzenu ze skórą powoduje jej pęknięcie, złuszczanie i podrażnienie.
- Toluen:
Toluen, czyli metylobenzen to pochodna benzenu, w której jeden atom wodoru pierścienia aromatycznego został zastąpiony przez grupę metylową -CH3. Toluen jest bezbarwną cieczą, która posiada duży współczynnik załamania światła i charakterystyczny zapach. Temperatura wrzenia metylobenzenu ma wartość 110,8°C, a temperatura topnienia -95°C. Toluen jest nierozpuszczalny w wodzie, natomiast ulega on rozpuszczeniu w eterze i alkoholu. Związek ten łatwo się spala, dając kopcący płomień. Jest on spotykany w pewnych gatunkach ropy naftowej. Jest on około dwa razy mniej lotny niż benzen, co powoduje, że jest on mniej toksyczny niż benzen. Główne zagrożenie toluenem pochodzi z powietrza. Zagrożenie to zwiększa się w wypadku palenia tytoniu i nasilenia ruchu drogowego. Objawy zatrucia pojawiają się przede wszystkim w układzie nerwowym. Ostre zatrucie objawia się głównie nudnościami, wymiotami, zaburzeniem równowagi, bólem głowy. Do objawów zatrucia przewlekłego należą między innymi: zapalenie spojówek, gardła, drżenie kończyn, bóle głowy, podrażnienie błon śluzowych.
Toluen znalazł zastosowanie jako surowiec i rozpuszczalnik w wielu dziedzinach przemysłu organicznego. Stosowany jest w przemyśle farmaceutycznym, do produkcji tworzyw sztucznych, materiałów wybuchowych (na przykład trotylu), detergentów oraz substancji zapachowych. Wchodzi także w skład wysokooktanowych paliw lotniczych.
- Ksyleny:
Ksylen, czyli dimetylobenzen jest to łatwo palna ciecz, która nie miesza się z wodą. Istnieją trzy izomery ksylenu (dimetylobenzenu), które różnią się położeniem podstawników metylowych, a nazwą ksylen określa się zwykle ich mieszaninę. Jeżeli grupy metylowe znajdują się przy sąsiadujących atomach węgla pierścienia aromatycznego to mamy do czynienia z orto - ksylenem (w skrócie określanym jako o-ksylen). Gdy grupy metylowe oddzielone są od siebie jednym miejscem w pierścieniu to związek taki nazywa się meta-ksylen (m-ksylen). Para- ksylen (p-ksylen) to taka pochodna, w której podstawniki metylowe znajdują się po przeciwnych stronach pierścienia aromatycznego.
Ksylen wykorzystywany jest jako rozpuszczalnik oraz do produkcji tworzyw sztucznych.