Alkohole są związkami organicznymi, które posiadają jedną lub kilka grup wodorotlenowych (hydroksylowych) -OH. Można je podzielić ze względu na ilość grup wodorotlenowych na alkohole jednowodorotlenowe i wielowodorotlenowe. Biorąc pod uwagę liczbę podstawników węglowodorotlenowych znajdujących się przy atomach węgla połączonych z grupą -OH można wyróżnić alkohole pierwszorzędowe, drugorzędowe i trzeciorzędowe. Godny podkreślenia jest fakt, że przy poszczególnych atomach węgla może znajdować się tylko jedna grupa wodorotlenowa.
Niższe alkohole są dobrze rozpuszczalne w wodzie. W miarę wzrostu łańcucha węglowego rozpuszczalność alkoholi maleje. Alkohole są zaliczane do związków reaktywnych, na co w dużej mierze wpływa grupa funkcyjna. Łatwo ulegają spalaniu, dając wodę i tlenek węgla(IV). Ulegają one także utlenianiu, tworząc w zależności od rodzaju alkoholu i mocy czynnika utleniającego aldehydy, ketony lub kwasy karboksylowe. Z metalami aktywnymi tworzą alkoholany, natomiast z kwasami karboksylowymi i nieorganicznymi kwasami tlenowymi dają estry.
- Otrzymywanie i właściwości alkoholi:
Alkohole jednowodorotlenowe otrzymuje się w reakcji fluorowcopochodnych z wodorotlenkiem sodu lub potasu.:
Inną metodą otrzymywania alkoholi jednowodorotlenowych jest przyłączenie wody do alkenów ( hydratacja):
Alkohole takie można także otrzymać przez redukcję aldehydów, ketonów i kwasów organicznych. Przykładem takiej reakcji jest umieszczone poniżej równanie:
Poza syntetycznymi metodami otrzymywania, metanol można otrzymać na skutek suchej destylacji drewna (stąd inna nazwa tego alkoholu - spirytus drzewny), natomiast etanol - w procesie fermentacji alkoholowej cukrów prostych.
Alkohole o krótkich łańcuchach węglowych są cieczami mieszającymi się z wodą. Im dłuższy łańcuch węglowy tym mniejsza rozpuszczalność, a właściwości alkoholi zbliżają się do właściwości odpowiednich węglowodorów. Wodne roztwory alkoholi posiadają odczyn obojętny. Alkohole charakteryzują się właściwościami amfoterycznymi. Najważniejsze właściwości chemiczne alkoholi ilustrują poniższe równania reakcji:
- wymiana grupy hydroksylowej na chlorowiec
- wymiana atomu wodoru w grupie wodorotlenowej na atom metalu
- estryfikacja z kwasami nieorganicznymi lub organicznymi
- utlenianie alkoholi pierwszorzędowych do aldehydów
- utlenianie alkoholi pierwszorzędowych do kwasów
Alkohole drugorzędowe utleniają się do ketonów. Natomiast alkohole trzeciorzędowe są odporne na działanie czynników utleniających.
Najważniejszymi przedstawicielami alkoholi jednowodorotlenowych jest etanol i metanol. Alkohol metylowy (metanol) jest to bezbarwna, palna substancja, która posiada charakterystyczny zapach. Jego temperatura wrzenia ma wartość 64,7°C. Metanol jest to substancja trująca dla ludzi, która wywołuje ślepotę (przy niewielkich dawkach), a nawet śmierć (przy dawkach dużych). Substancja ta powoduje uszkodzenie ośrodkowego układu nerwowego i nerwu wzrokowego. W organizmie człowieka alkohol metylowy ulega rozkładowi do formaldehydu i kwasu mrówkowego. Formaldehyd stanowi silną neurotoksynę. Opary alkoholu metylowego działają drażniąco na błony śluzowe. Do zatruć metanolem bardzo często zachodzi przypadkowo, ponieważ właściwości fizyczne i chemiczne metanolu i alkoholu etylowego są do siebie bardzo podobne. Alkohol metylowy był otrzymywany dawniej poprzez destylację rozkładową drewna (stąd jego nazwa spirytus drzewny), obecnie jest on otrzymywany syntetycznie przez uwodornienie tlenku węgla w temperaturze około 300-400°C, pod zwiększonym ciśnieniem, w obecności katalizatora lub przez utlenianie propanu i butanu. Równanie reakcji katalitycznego uwodornienienia tlenku węgla jest pokazane niżej:
Metanol stanowi bardzo ważny surowiec przemysłu chemicznego. Jest wykorzystywany do syntezy metyloamin, estrów, chlorku metylu i aldehydu mrówkowego. Znalazł zastosowanie także jako rozpuszczalnik i paliwo silnikowe.
Etanol, alkohol etylowy jest jednowodorotlenowym alkoholem alifatycznym o dwóch atomach węgla w cząsteczce. Jego wzór ma postać C2H5OH. Jest on bezbarwną cieczą o charakterystycznym zapachu i ostrym piekącym smaku. Alkohol etylowy jest palny (pali się niebieskim płomieniem). Ma on temperaturę wrzenia wynoszącą 78,3°C. Etanol miesza się z wodą w każdym stosunku. W wyniku destylacji jego roztworów otrzymuje się mieszaninę azeotropową. Na skutek działania odpowiednio dobranych utleniaczy alkohol etylowy utlenia się do aldehydu octowego lub kwasu octowego. Etanol z metalami alkalicznymi tworzy alkoholany.
Etanol w środowisku naturalnym powstaje w procesach gnilno fermentacyjnych w roślinnej biomasie. Z biochemicznego punktu widzenia alkohol etylowy stanowi bardzo silną truciznę - powoduje tzw. denaturację (niszczenie struktury) białek, również tych, które wchodzą w skład żywej komórki. Dlatego 70% roztwór alkoholu etylowego ma właściwości konserwujące i odkażające (w wyższych stężeniach zaczyna gwałtownie ścinać białko, więc nie zabija bakterii, a jedynie zlepia je w mikroskopijne grudki).
Etanol otrzymywany jest przez zastosowanie metod biochemicznych (fermentacja substancji zawierających polisacharydy, takich jak kukurydza, melasa, ziarna zbóż, ziemniaki) lub metodami syntetycznymi (hydratacja etylenu). Syntetyczna metoda oparta na hydratacji etylenu może być wyrażona równaniem:
Metoda otrzymywania oparta na fermentacji jest najstarsza. Można ją przedstawić za pomocą równania reakcji:
Do celów przemysłowych alkohol etylowy jest produkowany także na drodze bezpośredniej syntezy z gazu syntezowego (gaz syntezowy stanowi mieszaninę wodoru, tlenku węgla(II) i wody). Metoda ta jest tańsza niż fermentacja i otrzymuje się czystszy alkohol, jednak wiele krajów zabrania wykorzystywania tak otrzymanego etanolu w przemyśle spożywczym. Otrzymanie bezwodnego, bardzo czystego i często potrzebnego chemikom etanolu nie jest wcale sprawą łatwą. Alkohol tworzy bowiem z wodą mieszaninę azeotropową, to jest taką, której nie można zwyczajnie rozdestylować na czyste składniki (procentowy skład pary jest identyczny jak skład wrzącej cieczy). Nie jest to bynajmniej jakiś wyjątek: podobne mieszaniny z wodą tworzy kwas azotowy, kwas siarkowy, octan etylu i wiele innych substancji.
Etanol jest składnikiem napojów alkoholowych oraz ważnym odczynnikiem chemicznym. Stanowi on dodatek do paliw silnikowych oraz paliw do kuchenek spirytusowych.
Alkohol etylowy jest surowcem m.in. do produkcji chloroformu, aldehydu octowego, eteru etylowego, estrów etylowych. Jako rozpuszczalnik (lakierów, pokostów, perfum, przypraw) jest szeroko stosowany w różnych działach przemysłu. Etanol wykazuje działanie aseptyczne (denaturat). Znalazł on także zastosowanie w przemyśle farmaceutycznym (między innymi do wyrobu nalewek i wyciągów) oraz w przemyśle kosmetycznym (do produkcji wód toaletowych oraz perfum). Skażony alkohol etylowy to tak zwany denaturat.
Mówiąc o budowie alkoholi wielowodorotlenowych, należy zaznaczyć, że każda grupa hydroksylowa musi być usytuowana przy innym atomie węgla. Obecność kilku grup wodorotlenowych w cząsteczce alkoholu powoduje wzrost właściwości kwasowych w porównaniu a alkoholami jednowodorotlenowymi.
Alkoholem posiadającym dwie grupy wodorotlenowe w cząsteczce jest glikol etylenowy. Jest to bezbarwna ciecz o temperaturze wrzenia 197C. Glikol jest substancja toksyczną. Otrzymuje się go na skutek przyłączenia wody do tlenku etylenu.
Glikol ulega reakcji z metalami tworząc alkoholany. Znalazł on zastosowanie jako rozpuszczalnik, w syntezie organicznej (do otrzymywania żywic syntetycznych, poliestrów włóknotwórczych). Wchodzi on także w skład mieszanek o niskich temperaturach krzepnięcia (stosowanych w chłodnicach samochodowych) oraz płynu do hamulców hydraulicznych.
- Właściwości fenoli:
Fenole to aromatyczne związki wodorotlenowe, w których grupa hydroksylowa -OH jest powiązana bezpośrednio z pierścieniem aromatycznym. Są to bezbarwne substancje, niezbyt dobrze rozpuszczalne w wodzie. Biorąc pod uwagę ilość grup wodorotlenowych można wyróżnić fenole jednowodorotlenowe, dwuwodorotlenowe, trójwodorotlenowe, itd. Najprostszy fenol - benzenol posiada wyraźny charakter kwasowy. Ulega on dysocjacji w wodzie. Reaguje on z wodorotlenkiem sodu i z sodem, w wyniku czego powstaje rozpuszczalny w wodzie fenolan sodu:
Fenolan sodu ulega reakcjom z kwasami, nawet z bardzo słabym kwasem węglowym. Fenole ulegają reakcjom charakterystycznym dla arenów, a grupa hydroksylowa kieruje podstawniki w położenie orto i para. Ze świeżo przygotowanym chlorkiem żelaza(III) fenole dają fioletowe zabarwienie. Reakcja ta służy do wykrywania fenoli.