W literaturze średniowiecznej motyw śmierci niezwykle często pojawiał się jako nawiązanie do śmierci Chrystusa na krzyżu. Przykładem takiego nawiązania jest "Pieśń o Rolandzie" .
Na jego podstawie możemy zobaczyć w jaki sposób człowiek średniowiecza powinien przygotować się na spotkanie ze śmiercią tak, aby umierać tak, jak powinien umierać chrześcijanin. Roland, który walczy jako obrońca wiary i monarchy oraz umiera za ukochaną ojczyznę, jest ideałem nie tylko chrześcijanina, lecz także wzorem rycerza. Cierpi wskutek odniesionych ran, ale nie boi się śmierci. Spokojnie czeka na spotkanie z przeznaczeniem. Umierając Roland robi rachunek sumienia i zwraca się do Boga z prośbą o przebaczenie popełnionych win. W chwili śmierci wspomina ojczyznę i powierza swoją duszę Bogu.
W "Pieśni o Rolandzie" mamy do czynienia charakterystycznym dla literatury sredniowiecza toposem ars moriendi (sztuki umierania). To lekcja tego, jak powinien przygotować się na nadejście chwil życia chrześcijanin i jak godnie odchodzić w zaświaty.
Z inną lekcją umierania mamy do czynienia w "Legendzie o świętym Aleksym". Tytułowy bohater umiera w skrajnej nędzy, poniżeniu i samotności. Jednak dzieje się tak, bo taką śmierć wybrał świadomie sam Aleksy. Chociaż wychował się w zamożnym domu, wybrał jednak życie nędzarza. W noc po ślubie Aleksy zdecydował się porzucić rodzinę i rozpocząć życie wypełnione przez ascezę i pobożną modlitwę. Po wielu latach powrócił jako żebrak do domu ojca. Ubrany w łachmany, skazany na upokorzenia mieszkał przez wiele lat pod schodami domu.
Aleksy w obliczu zbliżającej się śmierci spisał swój życiorys i wyjawił zagadkę tożsamości. To, co wydarzyło się w chwili jego śmierci w pełni potwierdziło jego świętość. Bez powodu w Rzymie rozległo się bicie dzwonów, a w miejscu jego śmierci dochodziło do cudownych uzdrowień.
Dla Aleksego śmierć jest tylko wybawieniem od życia doczesnego i rozpoczęciem życia wiecznego. Jego spojrzenie na śmierć to wzorcowy przykład ars moriendi, który może być kojarzony z postawą Chrystusa. Agonię bohatera przedstawiono w sposób pełen prostoty, takie bowiem było całe życie świętego.
Innym popularnym motywem w literaturze średniowiecznej związanym ze śmiercią jest danse macabre (taniec śmierci). Bywa on najczęściej przedstawieniem korowodu reprezentujących różne stany ludzi, na czele którego stoi śmierć.
Motyw ten pojawił się w "Rozmowie mistrza Polikarpa ze śmiercią". Rozmówczyni Polikarpa ukazana została jako odrażająca kobieta, której ciało rozkłada się.
Śmierć opowiada o swojej potędze i o tym, że nie ma dla niej żadnego znaczenia pochodzenie, majątek i stanowisko człowieka. W obliczu śmierci wszyscy stają się równi. To także element refleksji nad marnością i przemijalnością życia ziemskiego. Śmierć ukazana w "Rozmowa mistrza Polikarpa..." jest jednak groźna jedynie dla grzeszników, gdyż tylko oni muszą się obawiać o karę jaka czeka na nich w zaświatach.
W epoce średniowiecza literatura, ale także inne sztuki bardzo chętnie odwoływały się do motywu śmierci. Szczególnie popularne były "ars moriendi" oraz "dance macabre", które ze względu na swój wyjątkowy stosunek do umierania najlepiej oddawały wyjątkowość tej epoki..
