Pierwszy okres stosunków polsko-krzyżackich przypada na lata 1226-1308

W tym czasie Krzyżacy zostali sprowadzeni przez Konrada Mazowieckiego na tereny polskie. Ten fakt kończy się haniebnym zagarnięciem przez nich Pomorza Gdańskiego. Do tego okresu stosunki polsko-krzyżackie były w miarę ustabilizowane.

1237 - Zakon Krzyżacki został połączony z Zakonem Kawalerów Mieczowych, którzy zasiedlili tereny Rygi w roku 1202.

1283 - rok całkowitego podboju plemion pruskich przez Zakon Krzyżacki, wtedy to również ich stolica została przeniesiona z Wenecji do Malborka

1308- Krzyżacy na prośbę Polaków wypędzają z Pomorza Brandenburczyków, a po ich usunięciu sami dokonują rzezi miejscowej ludności i sami zajmują Gdańsk oraz całe Pomorze Gdańskie.

Drugi okres stosunków polsko-krzyżackich przypada na lata 1308-1410

To najlepszy okres dla Zakonu Krzyżackiego, osiąga on swoją największą potęgę militarną. Wówczas Polską rządzą Władysław Łokietek, a po jego śmierci jego syn Kazimierz Wielki.

1343-w tym roku zawarto pokój w Kaliszu między Kazimierzem Wielkim, a Krzyżakami. Przyczynił się on do zawarcia sojuszu na 50 lat pomiędzy tymi stronami.

1385-zawarto Unię w Krewie między Polską, a Litwą. Krzyżacy poczuli się zagrożeni i zmierzali do tego, aby ją rozerwać. Wspierali oni wielkiego księcia litewskiego Witolda, który dążył do zwiększenia swoich wpływów na Litwie. W 1399 r. po przegranej bitwie z Mongołami książę litewski doszedł do wniosku, że bez wsparcia armii polskiej nie uda mu się zatrzymać w swoim ręku terenów ruskich. To wydarzenie zacisnęło więzi polsko-litewskie, ku niezadowoleniu Krzyżaków.

1404-Zakon Krzyżacki przyłączył do swych ziem Żmudź. Ludność tam zamieszkująca sprzeciwiała się temu, dlatego doszło tam powstania. W 1409 r. wybuchło kolejne powstanie, lecz tym razem poparł je Witold. To wpłynęło na to, że ówczesny wielki mistrz krzyżacki Ulryk von Jungingen wypowiedział wojnę Litwie i Polsce.

1410 -odbyła się sprawna akcja sprzymierzonych wojsk polsko-litewskich, które zaskoczyły Zakon Krzyżacki tym, że po połączeniu się w Czerwińsku ruszyły w kierunku Prus, a nie na Pomorze Gdańskie.

15 lipca 1410 - rozegrała się najważniejsza bitwa w historii konfliktów polsko-krzyżackich. Stroną polsko-litewską dowodził Jagiełło, a stroną Krzyżacką wielki mistrz Ulryk von Jungingen. Król Polski odniósł wielkie zwycięstwo nad Zakonem, który na polu walki utracił swojego wielkiego mistrza.

Trzeci okres stosunków polsko-krzyżackich przypada na lata 1410-1525

Po bitwie pod Grunwaldem Polacy przełamali potęgę krzyżacką i od tej pory to oni zamiast Zakonu przejęli inicjatywę w kształtowaniu dalszych stosunków między nimi. Władcy polscy w tym czasie zmierzali do całkowitego unicestwienia państwa krzyżackiego.

1411- doszło do podpisania pierwszego pokoju w Toruniu między Władysławem Jagiełłą, a nowym mistrzem Zakonu Henrykiem von Plauen. Ustalono wówczas, że Żmudź zostanie przyłączona do Litwy, lecz tylko na czas życia ówczesnych władców Polski i Litwy. Strona polska natomiast odzyskała ziemię dobrzyńską, którą utraciła jeszcze przed bitwą pod Grunwaldem. Ponadto Krzyżacy mieli zapłacić stronie zwycięskiej wysokie odszkodowanie pieniężne.

1412-zawarto porozumienie w Lubowali między stroną polską, a cesarzem Zygmuntem Luksemburczykiem, który zobowiązał się oddać w zastaw Jagielle miasta spiskie jako rekompensatę do czasu, aż Krzyżacy nie zwrócą całej kwoty ustalonej podczas pokoju w Toruniu.

1414-w wyniku nie dotrzymania obietnic zawartych w Toruniu przez Zakon wywiązała się kolejna wojna polsko-krzyżacka, która została nazwana głodową.

1414-1418- odbył się sobór w Konstancji, na którym Polacy Mikołaj Trąba i Paweł Włodkowic wygłosili poglądy, że większe efekty przynosi pokojowe nastawienie wobec niewiernych niż nawracanie mieczem stosowane przez Krzyżaków. Za przykład delegacja polska podała Litwę, z którą utrzymywała sojusz. Ostatecznie sobór w Konstancji nie przyniósł rozstrzygnięć w sprawie konfliktu polsko-krzyżackiego.

1419-1422 -sobór w Konstancji nie doprowadził do rozwiązania w sporze polsko-krzyżackim, dlatego ponownie wszczęto działania wojenne. Zakończono je w 1422 r. pokojem w Melnie, wtedy Krzyżacy zrzekli się praw do Żmudzi. Dzięki temu Litwa wycofała się z rywalizacji z Krzyżakami.

1431-1435 -Zakon wmieszał się w wojnę domową na Litwie opowiadając się za Świdrygiełłą. Ostatecznie konflikt wewnętrzny został zażegnany dzięki pomocy polskiej w 1435 r. Zawarto wówczas pokój w Brześciu Kujawskim, na mocy którego nasi rodacy uzyskali wolny handel wiślany również z ludnością Prus.

1440- w wyniku nie dotrzymania zobowiązań z traktatu z 1435 r., który mówił o handlu miast pruskich z Polakami zawiązuje się związek pruski skierowany przeciwko Krzyżakom

1453- mistrz krzyżacki rozwiązuje związek pruski we współpracy papieża oraz cesarza niemieckiego

1454- na dwór Kazimierza Jagiellończyka przybywa poselstwo miast pruskich, którym przewodniczył Jan Bażyński. Proszono, aby król Polski włączył Prusy i Pomorze do naszego państwa. Władca Polski zgodził się i 6 marca 1454 r. odbyła się uroczystość inkorporacji Prus. Była to przyczyna wybuchu wojny trzynastoletniej między Polską, a Zakonem Krzyżackim.

1454-1466 -czas trwania wojny trzynastoletniej

1454- Polacy przegrali w bitwie pod Chojnicami z Krzyżakami. Jej konsekwencją są wydane przez Jagiellończyka kolejne przywileje cerekwicko-nieszawskie dla szlachty. To umożliwiło wprowadzenie podatku, za który król polski mógł zaciągnąć nową armię.

1462- zwycięska bitwa strony polskiej pod wsią Świecino nad jeziorem Żarnowieckim, w bitwie tej dowodził Piotr Dunin

1463- polska flota pochodząca z Gdańska i Elbląga rozbiła siły morskie Zakonu na Zalewie Wiślanym

1466- koniec wojny trzynastoletniej zakończonej drugim pokojem toruńskim. W jego wyniku na korzyść Polski przypadło Pomorze Gdańskie, ziemia chełmińska, michałowska oraz Warmia. Obszar ten został nazwany Prusami Królewskimi. Pozostały teren jako lenno polskie został przy Zakonie Krzyżackim, a nazwano go Prusami Zakonnymi. W związku z utratą wielu terenów Krzyżacy przenieśli stolicę z Malborka do Królewca.

1478-1479 - wywiązał się kolejny konflikt polsko-krzyżacki zwany wojną popią. Tym razem o urząd biskupa warmińskiego. Sukces w nim odnieśli Polacy dzięki czemu władze kościelne z terenów spornych miały złożyć przysięgę na wierność królowi polskiemu.

1519-1521 -w tych latach rozegrała się ostatnia wojna z Zakonem. Ostatni władca Krzyżacki, Albrecht Hohenzollern zawarł sojusz z wrogami Polski Moskwą i Habsburgami. Jego celem było uniezależnienie się od króla polskiego Zygmunta Starego. Wywiązały się walki w wyniku, których strona polska odniosła szereg zwycięstw. To skłoniło Hohenzollerna do zawarcia zawieszenia broni z Polską trwającego cztery lata.

1525- odbył się hołd pruski na rynku krakowskim. Zgodnie z nim Prusy Zakonne zostały przekształcone w świeckie państwo Prusy Książęce, gdyż jego mieszkańcy przeszli na luteranizm. Albrecht Hohenzollern utracił wtedy poparcie cesarza niemieckiego i papieża oraz bardziej uzależnił się od Polski. Poza tym nowy władca pruski stał się dziedzicem Prus Książęcych, w przypadku gdyby jednak nie miał męskiego potomka ten obszar miał być włączony w tereny polskie. W ten sposób Zakon Krzyżacki przestał istnieć, a nowe państwo pruskie stało się lennikiem króla polskiego.