Wiek XIV był czasem rozkwitu państwa krzyżackiego. Krzyżacy coraz bardziej pozwalali sobie na nieprzestrzeganie praw nadanych im przez Konrada Mazowieckiego oraz już otwarcie występowali przeciwko Polsce. Dokonawszy zuchwałej rzezi na mieszkańcach Gdańska, zajęli w 1309 roku Pomorze. Gdy wykonanie wyroku z 1321 r. z Inowrocławia o zwrocie Pomorza Polsce zostało zawieszone, Łokietek postanowił je odzyskać drogą militarną. W 1325 r. zawarł z Litwą przymierze, które potwierdził ślub jego syna królewicza Kazimierza z Aldoną. Sojusz ów był militarny. Niestety nie na wiele zdał się Polsce, natomiast Krzyżakom dał argument, że oto władca chrześcijański zawiera przymierze z poganami. W skutek tego wybuchła wojna z Zakonem (lata 1327-1332). Łokietek popełnił w jej czasie parę dyplomatycznych niezręczności, mianowicie, gdy Krzyżacy przebywali na wyprawie przeciwko pogańskiej Litwie, wykorzystując litewskie posiłki uderzył na zakonne ziemie (1326 r.). Był to istotny błąd, gdyż będąc sprzymierzonym z poganami zaatakował ziemie rycerzy, znajdujących się na krzyżowej wyprawie. Niczego Łokietek nie zyskał tą wprawą, a co więcej poddani zakonu byli po stronie swej władzy (tj. Pomorze, Prusy). W wyniku tego nieprzemyślanego posunięcia Jan Luksemburski oraz Krzyżacy uzyskali doskonałe ideologiczne uzasadnienie dla podejmowania działań przeciw Polsce. Nierozstrzygnięta dnia 27 IX 1331 r. bitwa pod Płowcami a także opanowanie Kujaw przez Krzyżaków (1332 r.) zakończyło wojnę rozejmem. Posiadany przez Zakon charakter jednak wymagał nieustannego prowadzenia łupieskich wypraw. Ponieważ zaprzestania wojen oderwałoby Krzyżaków od ich źródła dochodu, a także od napływu ludności, postawiłoby także w wątpliwość cel istnienia Zakonu nad Bałtykiem. Szczególnie dotkliwie dawali się Krzyżacy we znaki na Litwie, ciągle niszcząc oraz rabując tamtejsze ziemie. Bardzo mocne państwo zakonne położone nad ujściem rzeki Wisły stanowiło również nieustanne zagrożenie dla Korony Polskiej. Pomimo wcześniejszych polsko-litewskich wojen o teren Rusi Halickiej i łupieskich wypraw organizowanych przez Litwę podjęto plany zmierzające do przymierza Litwy i Polski. Z taką propozycją wystąpił litewski wielki książę Władysław Jagiełło. I tak w 1385 roku pomiędzy Polską a Litwą zawarty został układ, podpisany w Krewie. Zgodnie z nim Jagiełło miał pojąć za żonę Jadwigę oraz zostać królem Polski. W zamian za to miał razem z całą Litwą przyjąć religię chrześcijańską. Państwo litewskie miało zostać połączone z Polską. Właśnie w taki sposób została zawarta unia polsko-litewska. Pewna część możnych litewskich panów sprzeciwiała się całkowitemu złączeniu Litwy z Polską. Dlatego nadano Litwie pełną odrębność, nad jej terytorium władzę sprawował wielki książę, został nim Witold, brat stryjeczny Jagiełły. Mocny związek tych dwóch państw jednak utrzymano, gdyż wielki książę litewski podlegał zwierzchniej władzy króla polskiego. Zawarta unia znacznie wzmocniła siły zarówno Polski jak i Litwy, miało to ogromne znaczenie w przypadku zbliżającej się wojny z Zakonem.

Nim do tego doszło jeszcze w 1401 roku zawarto wileńsko-radomską unię. Na jej mocy Witold został uznanym dożywotnim księciem Litwy pozostającym pod władzą zwierzchnią króla Jagiełły. Unia ta pozwoliła zawrzeć wojskowy sojusz litewsko-polski podczas wojny z 1404 roku z Krzyżakami, którą zakończył pokój w Raciążu.

Pokój ów nie zakończył jednak napięć na polsko-krzyżackiej granicy, a zwłaszcza na krzyżacko-litewskiej. Na Żmudzi w roku 1409 doszło do powstania, które wybuchło za wiedzą oraz przyzwoleniem księcia Witolda. Jagiełło dyskretnie opowiadał się za wysłaniem Litwie pomocy, na wypadek gdyby Krzyżacy wypowiedzieli Litwie wojnę, sprzeciwiając się tym samym wspieraniem przez nią buntowników. W rezultacie Zakon wypowiedział Polsce wojnę, trwała ona w latach 1409-11, a jej kluczowym momentem stało się rozgromienie krzyżackich wojsk w bitwie pod Grunwaldem w dniu 15 lipca 1410 roku.

1 lutego 1411 roku w Toruniu podpisany został pokój. Nastał wówczas czas położenia kresu ciągłym niepokojom na polsko-litewskich granicach. Odbył się w 1413 roku zjazd w Horodle, jego efektem stała się unia personalna Polski i Litwy. Miała ona wyraźnie antykrzyżacki charakter. Dawała także dogodne warunki dla odzyskania wcześniej utraconych ziem. Rozkwit gospodarczy obu zjednoczonych państw był czynnikiem, nadającym tej ekspansji odpowiedniego rozmachu a także gwarantował pewną przewagę nad państwem zakonnym, które przeżywało wówczas załamanie się struktury społecznej i gospodarczej. To w rezultacie doprowadziło w 1414 roku do kolejnej tzw. "wojny głodowej" z Krzyżakami.

Z wymienionych faktów wynika, że polsko-krzyżackie konflikty doprowadzały stopniowo do umacniania się polsko-litewskich stosunków. Przede wszystkim stało się to w Krewie 14 sierpnia 1385 roku, potem Wilnie i Radomiu w 1401 roku oraz w Horodle w 1413 roku. Dla dwóch słowiańskich narodów, germański Zakon Krzyżacki był zupełnie naturalnym wrogiem. W późniejszym okresie XIV i XV wieku miała miejsce dalsza integracja Polski i Litwy. Największym jednak jej wydarzeń była unia w Krewie. To głównie dzięki niej oba państwa złączone zostały unią personalną, a Jagiełło zobowiązał się do odzyskania utraconych przez Polaków ziem w walkach z Krzyżakami. Rzeczą podstawową, która jak mi się wydaje doprowadziła do późniejszej integracji niewątpliwie był wspólny nieprzyjaciel, jaki posiadał potężną i świetnie uzbrojoną armię, przeciwstawić się której nie potrafiło żadne państwo pojedynczo, ale jedynie w zjednoczeniu z innym.