Właściwości fizyczne

Estry są to pochodne kwasów (organicznych i nieorganicznych) i alkoholi. Atom wodoru grupy karboksylowej kwasów organicznych zostaje zastąpiony grupą alkilową lub arylową (Rys. 1).

Rys. 1 Ogólny wzór estrów

Zazwyczaj estry są to:

-ciecze

-trudno rozpuszczalne w wodzie

-o gęstości mniejszej od gęstości wody

-mające przyjemny zapach

-estry niższych i średnich kwasów karboksylowych oraz niższych i średnich alkoholi są nazywane olejkami eterycznymi (występują w owocach lub kwiatach i nadają im charakterystyczny zapach)

-w wyższych stężeniach są toksyczne, a niektóre są rakotwórcze.

Otrzymywanie

Estry można otrzymać w wyniku bezpośredniej reakcji kondensacji kwasu karboksylowego i alkoholu w obecności katalizatora, jest to tzw. reakcja estryfikacji. Produktami estryfikacji jest ester i woda. Katalizatorem tej reakcji, zazwyczaj jest ona odwracalna, może być proton. Wydajność takiego procesu jest niska i chcąc ją zwiększyć należy zastosować nadmiar jednego substratu albo usuwać ze środowiska jeden z produktów (wodę lub ester). Jest to generalna metoda, w której otrzymuje się estry kwasów organicznych oraz nieorganicznych.

W laboratorium i w przemyśle mogą być stosowane różne metody syntez tych związków. Z kwasów mających jeden wolny wodór, (kwasy jednozasadowe) powstaje jeden typ, tzw. estry obojętne, natomiast wielozasadowe, tworzą obok obojętnych, estry kwaśne, które zawierają jeszcze niezwiązane wodory kwasowe.

Hydroliza

Pod wpływem pewnych związków wszystkie estry rozpadają się na kwas i alkohol. Jest to reakcja odwrotna od estryfikacji, tzw. proces hydrolizy.

Może ona przebiegać:

1. z udziałem wody w obecności mocnych kwasów

2. albo z udziałem mocnych zasad, przebiegającej wówczas szybciej i w sposób nieodwracalny, podczas, której powstaje alkohol i sól kwasu (znana jako zmydlanie)

W przypadku hydrolizy tłuszczy pod wpływem wodorotlenku sodu lub potasu, produktami jest sól kwasu tłuszczowego (mydło) i glicerol (gliceryna).

  Nazewnictwo

Nazwa estrów składa się z dwóch członów:

  •    pierwsza część nazwy pochodzi od nazwy kwasu: mrówczany, octany to ester odpowiednio kw. mrówkowego i octowego,
  •   druga część – od nazwy alkoholu, np. kwas octowy a etanolem daje ester: octan etylu

  Występowanie

Estry są powszechne w środowisku naturalnym (dzięki kwasom organicznym). Są szeroko stosowane w różnych dziedzinach przemysłu i laboratoriach, ponieważ bardzo łatwo ulegają reakcjom chemicznym.

Jako estry wyższych kwasów tłuszczowych budują organizmy roślinne i zwierzęce, są to woski, tłuszcze oraz oleje.

Można je znaleźć w tłuszczach, olejkach, częściach zielonych roślin.

Dzięki swojemu zapachowi (często przypominający owocowy zapach) stosuje się je jako syntetyczne esencje owocowe do produkcji olejków zapachowych, perfum i rozpuszczalników, np.;

  •   octan winylu – zapach bananowy
  •   ester izoamylowy kw. octowego – zapach gruszek,
  •   ester izoamylowy kw. izowalerianowego – zapach jabłek,
  •   ester izoamylowy kw. octowego - zapach gruszek;
  •   mrówczan decylu– zapach pomarańczowy;
  •   mrówczan benzylu – zapach jaśminu
  •   mrówczan etylu – zapach rumu

  Krótki opis wybranych estrów

Octan amylu – n-amylowy ester kw. octowego (octan n-pentylu), jest bezbarwną cieczą, trudno rozpuszczalną w wodzie a łatwo w alkoholu oraz w eterze. Jego temp. Wrzenia wynosi 149 °C, stosowany jest w perfumerii a także jako rozpuszczalnik, np. lakierów i celuloidów

Octan etylu – etylowy ester kw. octowego, o wzorze CH3COOC2H5 powstaje w wyniku kondensacji kwasu octowego i alkoholu etylowego, ciecz mająca temp. wrzenia 77,11 °C, nie mieszająca się z wodą, ale rozpuszczalna w etanolu, ma przyjemny zapach, w wyniku, czego jest komponentem olejków zapachowych, służy także jako rozpuszczalnik

Acetyloceluloza – octan celulozy, ester ten jest pochodną kwasu octowego i celulozy, mającą różne ilości reszt octanowych; powstaje w wyniku kondensacji kwasu octowego albo jego bezwodnika z celulozą w obecności katalizatora, którym jest kwas siarkowy (VI) albo chlorek cynkowy. W zależności od ilości reszt octanowych, mają różne zastosowanie:

  44 - 48 % farby drukarskie

  52 – 54 % tworzywo sztuczne;

  54,5 % - włókno octanowe;

  56 – 58 % - folia techniczna;

  trójoctan (58 –62.3 % reszt octanowych) jako folia elektrotechniczna