Estry są to związki pochodzące z kondensacji kwasów (zarówno organicznych jak i nieorganicznych) i alkoholi. Ogólny wzór estrów przedstawiono poniżej:

gdzie R i R’ to rodniki alifatyczne albo aromatyczne

Nomenklatura estrów

Nazwy estrów wyraża się w dwojaki sposób.

1.  dwuczłonowa nazwa, podobnie jak w przypadku nazewnictwa soli, pierwszy człon pochodzi od kwasu a drugi człon od alkoholu tworzącego ester, np. octan etylu, propionian metylu, maślan propylu;

2.  składa się z czterech członów: pierwszy to zawsze słowo ester, drugi to nazwa alkoholu z końcówką -owy, trzeci słowo kwasu, czwarty nazwa kwasu z końcówką -owego; np. ester etylowy kwasu octowego, albo ester metylowy kwasu propionowego;

Synteza estrów

  •   Estry zazwyczaj otrzymuje się w wyniku połączenia się alkoholu (lub fenolu) z kwasem (organicznym lub nieorganicznym), w wyniku, czego odszczepia się cząsteczka wody; ten proces jest odwracalny i znany jako estryfikacja Fischera, np.:

Aby ustalić mechanizm estryfikacji, należało zastanowić się, który tlen (kwasowy czy alkoholowy) jest w estrze a który odszczepia się w postaci cząsteczki wody. W tym celu zostały wykorzystane izotopy tlenu, 18O które wbudowano do cząsteczki alkoholu, po estryfikacji ustalono, że te izotopy tlenu są obecne w estrze. A więc cała grupa hydroksylowa -OH kwasu karboksylowego zostaje podstawiona resztą alkoholową;

  •   Estry powstają również z reakcji alkoholi i chlorków kwasowych

  •   oraz z alkoholi czy też z fenoli i bezwodników kwasowych

Własności fizyczne estrów.

1.  W zależności od długości łańcucha estry organiczne posiadają różne stany skupienia i tak:

  •   estry z krótkimi łańcuchami to ciecze,
  •   estry z średnimi łańcuchami to oleiste ciecze,
  •   estry z długimi łańcuchami to ciała stałe,

2.  dwa ostatnie rodzaje estrów są trudno rozpuszczalne w wodzie

3.  posiadają charakterystyczne zapachy, co jest często wykorzystane w przemyśle perfumeryjnym

4.  mają właściwości dobrych rozpuszczalników wielu substancji organicznych

Chemiczne właściwości estrów.

  •   Jako związki organiczne ulegają spalaniu
  •   Maja zdolność do łatwej hydrolizy, która przebiega w zależności od pH na dwa sposoby:
    •   sposób odwracalny zachodzący w niskim pH (środowisko kwaśne) ester w wodzie hydrolizuje na alkohol i kwas,

    •   sposób nieodwracalny zachodzący przy wysokim pH (środowisko zasadowe) ester hydrolizuje na alkohol i odpowiednią sól kwasu; jest to tzw. saponifikacja (zmydlanie) estrów

  •   Pod wpływem amoniaku estry tworzą amidy; jest to tzw. reakcja amonolizy

  •   Ze związkami magnezoorganicznymi, tzw. Grignarda tworzą trzeciorzędowe alkohole

  •   Ulegają reakcji transestryfikacja a więc alkoholizie estrów
  •   Mogą ulegać redukcji przez:
    •   glinowodorek litu, gdzie powstaje alkohol pierwszorzędowy
      •   oraz wodorem, gdzie powstaje kwas i alkan pochodzący z alkoholu reakcja wodorolizy
  •   Estry mające wodór przy węglu, którym jest obecna grupa karbonylowa, ulegają kondensacji Claisena - reakcja alkoholanu (etanol sodu), dając ketonoestry i alkohol pierwszorzędowy

Podział estrów i ich występowanie

Estry możemy podzielić na:

  •   estry alkoholi jednowodorotlenowych i niższych kwasów karboksylowych, posiadają bardzo miły zapach i są w olejkach eterycznych, np.:
      •   maślan etylu, maślan butylu - zapach ananasu
      •   mrówczan etylu - zapach truskawki;
  •   ester gliceryny i wyższych kwasów karboksylowych są to tłuszcze, występują we wszystkich organizmach żywych;
  •   estry wyższych alkoholi o nierozgałęzionych łańcuchach węglowych oraz wyższych kwasów karboksylowych, są to tzw. woski;

Krótka charakterystyka tłuszczy

Tłuszcze inaczej glicerydy powstają przy kondensacji alkoholu glicerynowego oraz kwasów tłuszczowych w obecności związków odwadniających. Przykład podano poniżej:

Stanowią energetyczny materiał magazynowany w komórkach tłuszczowych roślin i zwierząt. Jako nierozpuszczalne w wodzie można łatwo wyizolować (ekstrahować) z tych komórek rozpuszczalnikami organicznymi słabo polarnymi.

Można tłuszcze podzieli na:

A. proste

złożone

B.  nasycone - estry zawierające nasycone kwasy karboksylowe, tłuszcze występujące u zwierząt, wyjątek stanowi tran;

nienasycone - estry zawierające nienasycone kwasy tłuszczowe, tłuszcze występujące u roślin, wyjątek stanowi masło kokosowe;

Hydroliza tłuszczy (saponifikacja) pod wpływem wodorotlenku sodu, która biegnie w dwóch fazach:

    •   tłuszcz reaguje z wodą tworząc kwas karboksylowy i alkohol;
    •   kwas tłuszczowy zostaje zobojętniany pod wpływem wodorotlenku sodu;

Tłuszcze mające łańcuchy z wielokrotnymi wiązaniami a więc tzw., tłuszcze nienasycone pod wpływem chlorowców lub wodoru ulegają reakcji utwardzania tłuszczów, a więc następuje uwodornienie wiązań nienasyconych, którym towarzyszy efekt zmiany stanu z ciekłego na stały.

Krótka charakterystyka wosków

Woski są to produkty kondensacji wyższych kwasów karboksylowych (tłuszczowych) i wyższych alkoholi jednowodorotlenowych alifatycznych albo steroli; zarówno alkohole jak i kwasy w tych związkach mają atomów węgli w zakresie 26 – 42 i są to nasycone łańcuchy. Woski są nierozpuszczalne w wodzie i słabo reagują z innymi substancjami. Najbardziej znanym w naturze jest wosk pszczeli, jest to produkt gruczołów odwłokowych pszczół. Najważniejszymi jego składnikami są:

  •   ester alkoholu mirycylowego i kwasu palmitynowego;
  •   kwas masłowy;
  •   kwas walerianowy;

Wosk pochodzący z wełny owczej znany jest pod nazwą lanolina znalazł zastosowanie przy produkcji kosmetyków a także maści leczniczych.