Tytułowy problem pojawia się nieustannie w dziejach człowieka, wielokrotnie spotykamy go także w dziełach literackich. Pozornie odpowiedź jest jednoznaczna, niemal każdy stwierdzi, że szczęście i bogactwo nie muszą iść ze sobą w parze, że człowiek bogaty może być nieszczęśliwy, a pozbawiony wszystkiego żebrak może odczuwać szczęście. Mimo to, każdy jednak dąży do posiadania jak największej ilości dóbr, wiążąc z nimi swoją radość, poczucie osiągnięcia życiowego sukcesu. Co ciekawe, ów problem pozostaje niezmienny gdy porównamy czasy dzisiejsze z pozornie tak odległą epoką jak Średniowiecze. Już wówczas nieliczna grupa władców i ludzi możnych przeciwstawiona była ogromnej rzeszy biedaków, nieposiadających zgoła nic. Szczególnie ważną odpowiedzią na ów problem był średniowieczny motyw vanitas - marności, iluzoryczności wszystkich ziemskich bogactw. Literatura średniowieczna pełna była przykładów wyrzeczenia się dóbr materialnych i dostatniego życia jako wyboru tego, co prawdziwie ważne, a więc wartości duchowych, nieprzemijających.

Najbardziej wyrazistym obrazem osiągnięcia szczęścia w życiu poprzez wyrzeczenie się bogactwa była postać świętego Franciszeka z Asyżu, który opuszczając zamożnych rodziców i myśl o ziemskich zaszczytach zdecydował się wieść prosty żywot w harmonii z ludźmi i przyrodą. "Kwiatki świętego Franciszka z Asyżu" ukazują w różnoraki sposób, że bogactwo nie tylko nie jest warunkiem szczęścia, ale często jest nawet przeszkodą w jego osiągnięciu. Jako przykład przywołajmy chociażby sen o bogaczach przechodzących przez rzekę, którzy toną, gdyż nie potrafią wyrzec się worów wypełnionych bogactwami. Ludzie biedni przechodzą natomiast rzekę bezpiecznie. Przytoczona parabola pokazuje, że bogactwo tylko pozornie przynosi szczęście. Rzeka oznacza tu ludzkie życie, a jej druga strona - zbawienie. Obraz jest więc ilustracją ewangelicznego zdania iż "łatwiej jest wielbłądowi przejść przez ucho igielne niż bogaczowi wejść do królestwa niebieskiego".

Nie tylko literatura hagiograficzna wskazywała na marność wszelkich bogactw. Podobne wskazania znajdujemy w epice rycerskiej. Doskonały władca lub rycerz nie dba o swój majątek i bogactwa, ale o dobro powierzonych mu ludzi - poddanych lub słabszych, których winien bronić. Tak czyni mądry król Karol lub król Artur, także tytułowy bohater "Pieśni o Rolandzie" nie zważa na ilość posiadanych ziem i dostatnie życie, gdy zagrożony jest jego rycerski honor. Gdy wreszcie zmuszony jest dokonać wyboru między pełnym dostojeństw i bogactw życiem oraz chwalebną śmiercią bez wahania wybiera tę drugą, gdyż, w myśl chrześcijańskiej nauki, największe i trwałe szczęście osiąga się dopiero po śmierci.

Bogactwo okazuje się więc dla średniowiecznych bohaterów niewiele znaczyć. Dużo cenniejsze są wartości takie jak wierność Bogu, własnym ideałom, ojczyźnie i wreszcie prawdziwe szczęście stanowiące nagrodę na cnotliwe życie. Dobra materialne, ziemskie są tylko nic nieznaczącym pozorem, który odciąga wzrok od trwałego szczęścia.