Stosunki pierwszych władców Polski z Cesarstwem były bardzo skomplikowane. Z jednej strony Mieszko I musiał odpierać ataki margrabiów niemieckich (Gero i Hodona), dążących do zagarnięcia ziem słowiańskich, z drugiej strony Mieszki i Bolesław Chrobry uznawali zwierzchność Cesarza nad podległymi im ziemiami (w postaci trybutu, wasalstwa, czy przymierza o nierównym charakterze). Zwierzchność cesarska była tylko nominalna, bowiem, ani cesarz, ani jego urzędnicy nie ingerowali bezpośrednio w politykę wewnętrzną, czy zewnętrzną. Początek otwartych konfliktów między Polską a Cesarstwem wyznacza śmierć Ottona III (który nadał Bolesławowi niezależność kościelną). Bolesław po zajęciu Czech zdecydował się odmówić składania Henrykowi II (nowemu cesarzowi) hołdu. Rezultatem była seria wojen (1004-1018), w których Polska skutecznie opierała się najazdom armii cesarskich i obroniła swe zdobycze na zachód od Odry (Milsko i Łużyce). Ten stan rzeczy został przypieczętowany poprzez pokój w Budziszynie (cesarz nie tylko uznał zdobycze Bolesława, ale także dał mu posiłki na wojnę z Kijowem). Następny konflikt wybuchł w 1025 roku, gdy koronowany został Bolesław, a po nim jego syn Mieszko II Lambert. Cesarz wystraszył się utraty jakiejkolwiek zwierzchności nad swoim wschodnim sąsiadem. W 1031 roku gdy na Polskę spadł najazd ruski oraz miały miejsce niepokoje wewnętrzne Konrad II uderzył na osłabiona Polskę i odebrał zarówno Milsko jak i Łużyce. Wracający na tron Mieszko II musiał się zgodzić w Mersebrugu na bardzo niekorzystny pokój, który przywracał zwierzchnictwo Cesarstwa nad Polską. Kazimierz Odnowiciel, który z trudem odbudowywał zniszczone po najeździe Czechów ziemie polskie podporządkował się cesarzowi. Stan taki podważył Bolesław Szczodry, którego rządy przypadły na apogeum konfliktu papiestwa z Cesarstwem. Król opowiedział się za papieżem co mogło spowodować najazd na Polskę, jednak powstanie Sasów spowodowało, że najazd nie doszedł do skutku. Ostatnie wojny miały miejsce za czasów Bolesława Krzywoustego i jego synów. Bolesław nie chciał wydzielić dzielnicy bratu Zbigniewowi, na co naciskało Cesarstwo. Spowodowało to interwencję Henryk V w 1109 roku, zakończona klęska cesarza. Dopiero osłabienie kraju zmusił Krzywoustego do złożenia hołdu cesarzowi w Merseburgu w 1135 roku. Kolejna wojna rozgorzała w 1146 roku, gdy o pomoc do cesarza zwrócił się wygnany książę Władysław, jednak wyprawa Konrada III zakończyła się klęską. Podjęta w 1157 roku druga wyprawa Fryderyka I zakończyła się hołdem złożonym przez Bolesława Kędzierzawego pod Poznaniem. Spory trwały jeszcze długo, bo aż do 1197 roku, gdy osłabione walkami wewnętrznym cesarstwo przestało się liczyć na arenie międzynarodowej.
