W wyniku bezpotomnej śmierci Kazimierza Wielkiego w 1370 r. wygasła królewska linia dynastii Piastów. Na mocy wcześniejszych uzgodnień na polskim tronie zasiadł siostrzeniec Kazimierza Wielkiego, król węgierski Ludwik z dynastii Andegawenów (Węgrzy nazywali go "Wielkim"). Polska i Węgry złączone zostały unią personalną. Jednak także i ten władca nie doczekał się męskiego potomka. Musiał zatem przekonać szlachtę polską, by tron mogła po nim odziedziczyć jedna z córek. W roku 1374 wydał w Koszycach przywilej, który zwalniał szlachtę z wszelkich podatków (z wyjątkiem 2 groszy z każdego łana chłopskiego). W zamian za to szlachta miała uznać prawa jego córek do tronu polskiego. W 1382 roku zmarł Ludwik Węgierski. Jego starsza córka została wybrana na królową Węgier. Polacy uznali, że nowym władcą Polski zostanie młodsza córka Ludwika, Jadwiga. Podczas gdy wydarzenia w Polsce przybrały obrót wojny domowej, następczyni tronu przebywała na Węgrzech, pod opieką matki, Elżbiety Bośniaczki. Szlachta polska domagała się przyjazdu Jadwigi do Polski. W razie zwłoki grozili pozbawieniem Jadwigi praw do tronu. W 1384 dziesięcioletnia Jadwiga przybyła do Krakowa i została koronowana na króla Polski. Oznaczało to, że była pełnoprawnym władcą Polski. Problemem pozostawały jej zaręczyny z synem Leopolda III, Wilhelmem Habsburgiem. Szlachta polska nie popierała tej kandydatury na męża Jadwigi. Zadecydowano, że poślubi ona wielkiego księcia litewskiego - Jagiełłę. W 1385 r. została zawarta w Krewie umowa, w której Jagiełło zobowiązywał się przyjąć (wraz ze swymi poddanymi chrzest), połączyć Litwę z Królestwem Polskim oraz odzyskać utracone przez Koronę ziemie. Jagiełło został uznany przez szlachtę za króla, była to pierwsza w dziejach polskich elekcja władcy spoza dynastii panującej. W 1386 r. Jagiełło przybył do Krakowa i tu przyjął chrzest. Od tej pory nosił imię Władysław. Jadwiga zerwała swe zaręczyny i poślubiła Jagiełłę, który został koronowany na króla Polski. Było to wydarzenie niezwykle ważne w dziejach Europy Środkowo - Wschodniej. Polska i Litwa zostały złączone unią personalną. Związek tych państw przetrwał aż do rozbiorów w XVIII wieku. Litwa, ostatni pogański kraj na kontynencie, została wciągnięta w orbitę krajów europejskich. Oba państwa miały wspólnego wroga - Zakon Krzyżacki. Chrzest Litwy pozbawił Krzyżaków pretekstu do krucjat przeciwko temu krajowi, które miały jednak przede wszystkim łupieżczy charakter. Zarówno Polska jak i Litwa miały podobne plany względem Rusi. Szlachta polska była zainteresowana ekspansją na Podole, natomiast litewscy magnaci pragnęli pozyskać silnego sprzymierzeńca w rywalizacji z Moskwą. Duże znaczenie miały także czynniki gospodarcze (handel między miastami obu państw) oraz kościelne i polityczne, czyli wzrost znaczenia obu państw w Europie. Jednak unia powodowała niezadowolenie litewskich możnowładców. W roku 1392 r. Jagiełło zawarł ugodę ze swym kuzynem Kiejstutem, który został zarządcą Litwy (od 1401 r. nosił tytuł wielkiego księcia litewskiego, jednak uznawał zwierzchnictwo Jagiełly). W roku 1399 zmarła bezpotomnie królowa Jadwiga. Wprawdzie Jagiełło był koronowany na króla Polski, jednak jego prawa do sprawowania władzy w Polsce wynikały przede wszystkim z jego małżeństwa z Jadwigą. Po jej śmierci Jagiełło musiał jednak zagwarantować swe prawa do tronu. Poślubił Annę Cylejską, wnuczkę Kazimierza Wielkiego.
W roku 1409 Krzyżacy zajęli Dobrzyń, rozpoczynając tym samym wojnę z Polską. 15 lipca 1410 r. wojska polsko - litewskie odniosły słynne zwycięstwo w bitwie pod Grunwaldem. Wielki mistrz Urlich von Jungingen poległ w trakcie walki. Zwycięstwo to nie zostało jednak należycie wykorzystane. Wprawdzie wiele miast i zamków (w tym Gdańsk) otworzyły wojsko Jagiełly swe bramy, jednak oblężenie Malborka okazało się niepowodzeniem. Mimo, że pokój toruński, zawarty 1 lutego 1411 r. nie przyniósł Polsce większych korzyści (Polska uzyskała ziemię dobrzyńską, a Litwa czasowo Żmudź), zwycięstwo grunwaldzkie wzmocniło międzynarodową pozycję Polski. Za panowania Jagiełły wojny z Krzyżakami miały miejsce jeszcze kilkukrotnie, ale nie przyniosły one decydujących rozwiązań. W 1413 r. doszło do zacieśnienia unii polsko - litewskiej w Horodle. W 1424 r. roku urodził się Jagielle syn Władysław, natomiast wkrótce na świat przyszedł drugi syn - Kazimierz, który jednak zmarł w niemowlęctwie. Trzeci syn, urodzony w 1427 r. otrzymał imię Kazimierz. Jagiełło rozpoczął starania o uznanie praw do tronu dla swoich synów (było to potomstwo z jego czwartego małżeństwa, z Sonką Holszańską). W latach 1430 - 1433 wydał przywilej jedleńsko - krakowski, który zapewnił szlachcie nietykalność bez wyroku sądowego i rozszerzał prawa polskie na ziemie ruskie. Jagiełło zmarł w roku w 1434. Jego następcą został dziesięcioletni Władysław. W okresie jego małoletniości sprawowane były tzw. "rządy namiestników". Po śmierci króla Węgier Leopolda II Habsburga, przyjął w roku 1440 koronę węgierską. Władysław III zginął w roku 1444 w bitwie pod Warną. Władzę w Polsce przejął jego brat, Kazimierz, który już od roku 1440 nosił tytuł wielkiego księcia litewskiego. Za panowania Kazimierza III Jagiellończyka Polska i Litwa stały się dwoma niezależnymi państwami powiązanymi osoba wspólnego władcy (unia personalna). Kazimierz III umocnił władzę królewska. W latach 1454 - 1466 prowadził wojnę z Krzyżakami (tzw. wojna trzynastoletnia). Konflikt zakończył się w roku 1466 tzw. drugim pokojem toruńskim. W jego wyniku Polska uzyskała tzw. Prusy Królewskie (Pomorze Gdańskie, ziemię chełmińską, michałowską, Malbork, Elbląg i Sztum). Polsce podporządkowana została też Warmia. Wraz z żoną Elżbietą Rakusznką dochował się trzynaściorga dzieci. Czterech jego synów zostało królami. Koron dla swych synów szukał Kazimierz na południu i południowym wschodzie, natomiast wszystkie córki zostały wydane za władców panujących na zachodzie. Polityka dynastyczna Jagiellonów była w dziejach Polski nowym zjawiskiem.
Na Węgrzech i w Czechach panował Władysław Pogrobowiec. Po jego śmierci w 1457 r., władzę w roku 1458 w obu krajach przejęli królowie narodowi: na Węgrzech - Maciej Korwin, w Czechach - Jerzy z Podiebradu. Jerzy był husytą, co sprawiało że nie cieszył się poparciem Rzymu i katolickiej części szlachty czeskiej. Mimo nacisków ze strony Kościoła Kazimierz Jagiellończyk nie zdecydował się na wojnę z królem Jerzym i mimo papieskiej klątwy na czeskiego władcę, pozostał wierny wcześniejszym układom z Czechami. W roku 1469 r. na króla Czech koronował się Maciej Korwin, jednak dopiero w marcu 1471 r. zmarł czeski król Jerzy z Podiebradu. W czerwcu do Krakowa przybyło czeskie poselstwo z propozycją tronu dla królewicza Władysława (był on siostrzeńcem zmarłego Władysława Pogrobowca). Już w sierpniu roku 1471 Władysław koronowany w Pradze na króla Czech. Jednak Władysław o władzę musiał walczyć z cieszącym się sporym poparciem Maciejem Korwinem. Z konfliktu zbrojnego zwycięsko wyszedł Władysław. W kwietniu 1490 r. zmarł w Wiedniu Maciej Korwin. Kazimierz Jagiellończyk planował osadzić na pustym tronie węgierskim swego syna Jana Olbrachta, który miał zwolenników wśród drobnej szlachty madziarskiej. Popierali go tez niektórzy magnaci. Jednak najbardziej wpływowi magnaci, z Stefanem Zapolyą, opowiedzieli się za królem Czech - Władysławem II Jagiellończykiem (najstarszy syn polskiego władcy). Jednak polski król zdecydował się udzielić poparcia zbrojnego młodszemu synowi - Janowi Olbrachtowi. Walkę o tron ostatecznie wygrał Władysław, który w roku 1490 zasiadł na tronie Węgier. W taki oto sposób, pod koniec XV wieku, pod panowaniem Jagiellonów znalazła się Rzeczypospolita, Wielkie Księstwo Litewskie, Czechy i Węgry. Po śmierci Kazimierza Jagiellończyka na tronie polskim zasiadali kolejno jego synowie: Jan Olbracht (1492 - 1501), Aleksander (1501 - 1506) i Zygmunt I Stary (1506 - 1548). Pozostali synowie Kazimierza Jagiellończyka to Kazimierz - święty, patron Litwy, oraz Fryderyk - kardynał i prymas. Elżbieta Rakuszanka, zwana "matką królów", wspierała męża w prowadzeniu polityki dynastycznej. To między innymi także dzięki niej córki Kazimierza Jagiellończyka zostały wydane za władców zachodnioeuropejskich: Jadwiga poślubiła księcia bawarskiego, Zofia - elektora brandenburskiego, Anna - księcia pomorskiego.
Spośród synów - następców Kazimierza Jagiellończyka na tronie polskim, dopiero Zygmunt doczekał się męskiego potomka, który mógłby po nim odziedziczyć tron. W 1520 r. urodził się Zygmunt II August, król polski, w latach 1548 - 1572. Zygmunt II August nie pozostawił po sobie dziedzica i był zarazem ostatnim przedstawicielem dynastii Jagiellonów. Na polskim tronie zasiadła, jako żona Stefana Batorego, siostra Zygmunta II - Anna Jagiellonka.
Warto zaznaczyć, że druga córka Zygmunta Starego i Bony, Katarzyna Jagiellonka, była szwedzką królową (żona Jana III Wazy), a jej synem był kolejny polski władca - Zygmunt III Waza (panował w latach 1587 - 1632.
Panująca na Węgrzech i w Czechach linia Jagiellonów wygasła w roku 1526, po śmierci syna Władysława II Jagiellończyka - Ludwika II Jagiellończyka (zginął w bitwie pod Mohaczem).
W wyniku prowadzenia skutecznej polityki dynastycznej, Jagiellonowie, skoligaceni z wieloma rodzinami monarszymi, stali się jedną z najpotężniejszych dynastii w Europie. Dzięki temu mogli oni skutecznie rywalizować z Habsburgami o prymat w środkowej Europie. Mimo rozległych wpływów dynastia jagiellońska wygasła w Czechach i na Węgrzech w pierwszej połowie szesnastego wieku, natomiast w Polsce już w drugiej połowie tego stulecia. Śladem Kazimierza Jagiellończyka, który dochował się licznego potomstwa, nie poszli jego synowie. Wskutek tego, mimo szerokich wpływów w Europie, dynastia jagiellońska wygasła stosunkowo szybko, po niecałych dwustu latach (dla porównanie dynastia Piastów panowała w Polsce ponad czterysta lat).
