Po ponownym przyłączeniu Gdańska do Polski rozpoczął się jego dynamiczny rozwój. Powodów było wiele. W XV wieku nastąpił szybki wzrost demograficzny, aby z 20 tysięcy mieszkańców powiększyć się do 40 tysięcy w XVI wieku. W XVII wieku liczba ludności oscylowała już w granicach 70 tysięcy. By to okres, w którym Gdańsk stał się najludniejszym i jednym z najbardziej znaczących miast w Rzeczypospolitej.

Przed przyłączeniem miastem rządził Zakon Krzyżacki, który pozostawił handel na łasce i niełasce polityki grupy hanzeatyckiej (organizacja zrzeszająca miasta nadmorskie Niemiec). W XVI i XVII wieku jednak Hanza traci swoją dawną pozycję, a jej miejsce zajmuje Holandia. Był to efekt przeobrażeń społecznych, gospodarczych i politycznych w Europie Zachodniej. Odkrycie Ameryki spowodowało przesuniecie się szlaków żeglugi handlowej. Z ogromnych imperiów kolonialnych codziennie przybywały statki wypełnione po brzegi metalami szlachetnymi. Poza tym kryzys w rolnictwie, a dokładnie niedobory w produkcji i zwiększone zapotrzebowanie na żywność z powodu szybkiego rozwoju krajów zachodnich powodowało popyt na produkty rolne i surowce, których rolnicza Polska miała pod dostatkiem. Miejsce towarów luksusowych dostarczanych przez statki miast hanzeatyckich (wosk, bursztyn, futra) zastąpiły produkty masowe (zboże, drewno i produkty leśnie jak smoła, popiół i dziegieć). Powodował to zmianę w budownictwie statków, gdyż stare okręty nie były przystosowane do przewożenia tak dużych i ciężkich ładunków. Do tej pory woziły one jedynie lekkie towary, które nie występowały w dużych ilościach.

Gdańsk stał się prawdziwym centrum handlowym na miarę swoich czasów. Jedną z jego zalet było prawo wywożenia towarów do innych krajów, co powodowało napływ lokalnych produktów z miast i wsi wewnątrz lądowych. Prawdopodobnie rozwój ten nastąpiłby jeszcze szybciej gdyby nie fatalny stan dróg, który charakteryzował cały okres feudalizmu. Ciągle przybywające i odpływające statki sprawiły, że Gdańsk posiadał również jedno z największych targowisk z prawdopodobnie najbogatszym wyborem towarów.

Surowce dostarczane były masowo spływami, które łączyły się z większymi rzekami. Dla Gdańska naturalnie największe znaczenie zarówno handlowe jaki i strategiczne miała Wisła, która dzięki swojej głębokości umożliwiała dokonywanie dużych transportów. Najważniejszym wówczas towarem i zarazem najczęściej dostarczanym było drewno (na budowę statków) i zboże. Drewno wszak nie było nowością. Już na początku XV wieku, a na pewno i jeszcze wcześniej przywożone było do Gdańska a za jego pośrednictwem dalej, do krajów Zachodniej Europy.

Kluczowa zmiana dokonała się po pierwszej połowie XV wieku. Wzrastający popyt sprawił, że na pierwsze miejsce pod względem produktów poszukiwanych wysunęło się zboże. Rzeczpospolita stała się więc jako kraj ściśle rolniczy największym jego eksporterem i tak już pozostało prawie do dzisiaj. Skutkiem tego było ugruntowanie się w Polsce feudalnych instytucji, podczas gdy w krajach rozwijających się instytucje te wymierały. Wzmocniono i poszerzono poddaństwo chłopów, rozbudowano folwarki szlacheckie i powiększono wymiar pańszczyzny. Najbardziej popularnym towarem było żyto a inne gatunki zboża dostarczane były w stosunkowo niewielkich ilościach.

Zasiadająca w Sejmie Rzeczypospolitej szlachta zadbawszy o swoje interesy, podjęła stosowne uchwały dotyczące spławu towarów. Wynikał z nie, że nie trzeba płacić cła za produkty wyprodukowane we własnym gospodarstwie, folwarku czy w ogóle na swojej ziemi. Interpretacja tych ustaw było szeroka, co stworzyło szlachcie możliwości do licznych nadużyć. Cło ktoś jednak płacić musiał. Szlachta zwolniła się sama, chłopi pracowali dla szlachty, a nawet jak nie to i tak nie stać ich było na zorganizowanie spławu. Duchowieństwo ze względu na swoją rolę nie płaciło prawie żadnych podatków. Pozostało więc mieszczaństwo, któremu i tak doskwierały już liczne antymieszczańskie edykty królewskie. Będzie to jednym z powodów zastoju miast Polskich przy jednoczesnym dynamicznych rozwoju miast zachodnich.

Chociaż Gdańsk był potęgą handlową, sam borykał się z poważnymi problemami. Nie wystarczało surowców dla rodzimej produkcji. Wiele miejscowości wokół miasta dotkniętych dotknął głód. Rozdzielenie dóbr było przeprowadzane nieodpowiednio. Zdarzało się nawet, że miasto musiało importować zborze i inne produkty z innych krajów dla własnych mieszkańców, samemu posiadając liczne zapasy w magazynach gotowych do eksportu. Władze miasta podejmowały różne kroki aby zapobiegać podobnym sytuacjom. Jednym z nich było gromadzenie zapasów w miejskich magazynach i innych miejscach przeznaczonych na skład, zwłaszcza w okresie nieurodzajów. Miało to zapobiegać drożyźnie, wywoływanej przez handlowców, którzy wykorzystywali zwiększone zapotrzebowanie zachodu i dosłownie ogołocili magazyny z wszystkiego co tylko dało się sprzedać. W obawie przez rozruchami miejskimi z powodu wzrostu cen na produkty pierwszej potrzeby, tylko określone ilości zboża dostarczane były piekarzom, a ci z kolei nie mogli windować cen pieczywa.

W porównaniu ze "zbożową potęgą" Gdańska inne miasta portowe Rzeczypospolitej wypadały słabo. Handel tym produktem w niedalekim Elblągu w XVI wieku nie stanowił nawet 10 procent obrotu portu nadmotławskiego. Pod tym względem Gdańsk był zdecydowanym liderem. W tyle pozostawał Królewiec, który tylko jeden raz w latach 30 XVII wieku osiągnął 16 procent obrotu Gdańska. Inne miasta to Szczecin i Ryga. Żadne nie dobiło nawet do dziesięciu procent. Stwarzało to możliwość konstruowania swoistego monopolu w Rzeczypospolitej, jednak na przeszkodzie stanęła wielkość portu, który nie był w stanie pomieścić wszystkich przybywających statków i siłą rzeczy musiano kierować je do innych miast.

Gdańszczanie posiadali jako pośrednik całkowitą kontrolę nad wysyłanymi towarami. Skutecznie blokowali wszelkie próby kontaktu kupujących i dostawców z głębi lądu. Niejednokrotnie przeciwstawili się samemu królowi. Jako pośrednicy ściągali również słone opłaty i dzięki temu uzyskiwali fortuny. Niejednokrotnie król Rzeczypospolitej musiał interweniować aby powściągnąć apetyt rajców gdańskich i aby normalizować sytuację w mieście. Działalność miasta miała wszak wymiar międzynarodowy.

Gdańsk posiadał swoich stałych klientów, a wśród nich najwierniejszych- Holendrów. Statki pod holenderską banderą przybijały do portów polskich regularnie. Kupowali zboże nie tylko dla własnych potrzeb, ale również jako pośrednicy dla innych państw, na czym zarabiali krocie wykorzystując różnice cenowe w poszczególnych regionach świata. Do innych państw chętnie kupujących od Polaków należały: Anglia, Flandria czy Francja. W dobie wielkich nieurodzajów w Gdańsku można było spotkać również statki weneckie i toskańskie, a ponadto z Neapolu, Liwerny, Genui, czy Mantui. Miało to miejsce zwłaszcza między rokiem 1591-1592 i 1611. Lata te ugruntowały pozycję Rzeczypospolitej jako " spichlerza Europy". O zboże zabiegali nawet wysłannicy dyplomatyczni jak Ottobani z Wenecji.

Nie tylko polskie zboże przypadło Europejczykom do gustu. Było to również: drewno, potaż, smoła, skóry, surowy ołów itp. Holandia i Anglia o jakiś czas zabiegały o polski popiół (wajdaż i potaż), którego potrzebowały przede wszystkim do produkcji sukien i innych artykułów.

Polska z kolei importowała z zachodu towary wysokowartościowe. Jedyny produkt masowy-sól dostarczany była z terenów Francji i Portugalii. Nie pozostawała jednak długo w Polsce, gdyż Gdańsk zaopatrywał w nią Prusy Królewskie, Prusy Książęce, Litwę i wiele innych państw nadbałtyckich. Dużym powodzeniem cieszyło się Francusie wino, które w dużych ilościach trafiało na stoły mieszczańskie, szlacheckie i na dwór królewski. Przywożono jeszcze inne towary jak korzenie, papier, szkło i niekiedy wyprawiane skóry. Te ostatnie napotykały ostrą konkurencję ze strony produktów polskich. Sprowadzano ponadto sukna z Flandrii, Anglii i Holandii.

Gdańsk w pierwszej połowie XVII wieku mógł poszczycić się prawie kilkunastomilionowym obrotem (w złotych polskich). Obrót innych miast stanowił niewielki ułamek tego wyniku. Dodać należy, że dzięki temu rozpędu nabierała polska gospodarka i produkcja rolna. 2/3 towarów z ogólnej puli to towary eksportowane a tylko 1/3 importowane. Również liczba statków przypływających i wypływających z Gdańska należała do najwyższych w Europie. Gdańsk do dzisiaj pozostaje strategicznym miastem Polski, przez które przechodzi znaczna część handlu morskiego.