Chemia organiczna -  dział chemii zajmujący się właściwościami, strukturą i reakcjami związków węgla. Główne obszary zainteresowań chemii organicznej:

STRUKTURALNA ANALIZA ORGANICZNA  - wyodrębnianie, oczyszczanie i badanie struktury związków organicznych 

FIZYKOCHEMIA ORGANICZNA - ustalanie korelacji pomiędzy strukturą związku organicznego, a jego właściwościami fizykochemicznymi 

SYNTEZA ORGANICZNA  - synteza związków węgla naturalnie występujących w przyrodzie oraz nowych związków o pożądanych właściwościach

Chemia organiczna to chemia związków węgla obejmująca:

  1. Węglowodory nasycone, nienasycone, cykliczne
  2. Alkohole i fenole
  3. Aldehydy
  4. Ketony
  5. Kwasy karboksylowe
  6. Wyższe kwasy tłuszczowe
  7. Tłuszcze
  8. Białka
  9. inne

Podstawowe zagadnienia chemii organicznej:

  1. PODSTAWOWE GRUPY ZWIĄZKÓW ORGANICZNYCH:

WĘGLOWODORY

Węglowodory nasycone, zwane alkanami należą do węglowodorów alifatycznych, w skład których wchodzą jedynie atomy węgla i wodoru. Lekkie alkany (metan, etan, propan, butan) są w warunkach normalnych gazami, cięższe – od C5H12 do C13H38 – cieczami, a wyższe ciałami stałymi. Począwszy od butanu temu samemu wzorowi sumarycznemu odpowiada większa od jedności liczba związków, izomerów strukturalnych. Izomery różnią się między sobą budową i właściwościami. Węglowodory alifatyczne o prostym (nierozgałęzionym) łańcuchu węglowodorowym nazywane są normalnymi, węglowodory o rozgałęzionym łańcuchu mają przedrostek izo-.

Węglowodory można również podzielić ze względu na typ hybrydyzacji atomów węgla, który decyduje o budowie ich cząsteczek.

Alkany oraz cykloalkany to węglowodory nasycone, w których każdy atom węgla jest w stanie hybrydyzacji sp3 i tworzy cztery równocenne wiązania z innymi atomami węgla lub z atomami wodoru. Kąty pomiędzy wszystkimi wiązaniami wynoszą około 109°. Kąty pomiędzy wiązaniami w trzech pierwszych cykloalkanach: cyklopropanie, cyklobutanie i cyklopentanie z uwagi na duże naprężenia wynikające z małych rozmiarów cząsteczek ulegają znacznym deformacjom.

I-rzędowy atom węgla łączy się z jednym atomem węgla.

II-rzędowy atom węgla łączy się z dwoma atomami węgla.

III-rzędowy atom węgla łączy się z trzema atomami węgla.

IV-rzędowy atom węgla łączy się z czterema atomami węgla.

Atom węgla w cząsteczce metanu nie jest związany z żadnym innym atomem węgla. To atom zerowego rzędu.

CYKLOALKANY to organiczne związki chemiczne - cykliczne alkany, których cząsteczki mają między atomami węgla w pierścieniach tylko wiązania pojedyncze.

Od ponad stu lat znane są związki, w których atomy węgla układają się w pierścienie. Związki takie noszą nazwę cykloalkanów lub związków alicyklicznych (alifatycznych cyklicznych). Ponieważ cykloalkany zawierają pierścienie o jednostkach –CH2-, mają ogólny wzór (CH2) lub CnH2n i na rysunku są przedstawione w postaci wieloboku.

 ALKOHOLE I FENOLE

Alkohole (alkanole) – związki alifatyczne i alicykliczne pochodne węglowodorów, w których atom lub atomy wodoru zastąpione są grupami hydroksylowymi (wodorotlenowymi) – OH. Alkohole zawierające jedną grupę – OH nazywa się jednowodorotlenowymi, np. CH3CH2OH, alkohol etylowy lub etanol. Alkohole z dwoma, trzema itd. Grupami – OH noszą nazwę alkoholi dwu-, trój- itd. wodorotlenowych.  Zależnie od liczby atomów wodoru przy atomie węgla związanym z grupą – OH rozróżnia się alkohole pierwszorzędowe (2 atomy wodoru i ugrupowanie –CH2OH), alkohole drugorzędowe (1 atom wodoru i ugrupowanie =CHOH, np. (CH3)2CHOH) i alkohole trzeciorzędowe (bez atomu wodoru, ugrupowanie ≡COH, np. (CH3)3COH). Różnią się one pewnymi reakcjami chemicznymi, alkohole jednowodorotlenowe niższe mają zapach dość przyjemny, wyższe – niemiły. Najważniejsze alkohole to:

  • alkohol metylowy otrzymywany dawniej przez sucha destylację drewna w temp 500° obok kwasu octowego, dziś synteza alkoholu metylowego z tlenku węgla i wodoru w obecności tlenków cynku i chromu jako katalizatorów lub przez utlenianie metanu zawartego w gazie ziemnym. Alkohol metylowy ma zastosowanie do otrzymywania aldehydu mrówkowego, metakrylanu metylu, chlorku metylu, do syntez barwników, jako rozpuszczalnik.
  • alkohol etylowy – najstarsza metoda otrzymywania oparta jest na fermentacji skrobi zawartej w ziemniakach, kukurydzy, jęczmieniu, życie, ryżu, itp. lub fermentacji cukru zawartego np. w melasie.

C6H12O6 = 2C2H5OH + 2CO2

Wytworzony alkohol etylowy wydziela się za pomocą destylacji, a następnie oczyszcza przez rektyfikację. Syntetycznie alkohol etylowy wytwarza się przez hydratację katalityczną etylenu pod ciśnieniem 60 – 100 atm. lub uwodornienie aldehydu octowego w obecności miedzi albo niklu w temp. 170 – 190°C.

CH2=CH2 + H2O = CH3 - CH2 - OH

Alkohol etylowy ma zastosowanie do celów spożywczych (spirytus, wódka), jako rozpuszczalnik, koprodukcji estrów, chloroformu, eteru etylowego, kwasu octowego, w medycynie, itd. Skażona odmiana alkoholu etylowego nosi nazwę denaturatu.

KETONY

Ketony są to związki organiczne, których cząsteczki zawierają grupę karbonylową C=O związaną z dwoma rodnikami węglowodorowymi.

Można je traktować jako pochodne węglowodorów, w których dwa atomy wodoru przy drugorzędowym atomie węgla zostały zastąpione tlenem.  Nazwy ketonów tworzy się od nazw rodników wchodzących w skład ich cząsteczki z dodatkiem słowa keton, albo od nazw odpowiednich węglowodorów z dodatkiem końcówki -on, na przykład:

dwumetyloketon albo propanon-2

metyloetyloketon albo butanon-2

metylopropyloketon albo pentanon-2

Właściwości ketonów omówione będą na przykładzie pierwszego ich homologu- dwumetyloketonu albo acetonu.

Aceton.

Aceton (dwumetyloketon, propanon-2) jest bezbarwną palną cieczą  o  charakterystycznym  zapachu.  Temperatura  wrzenia  56,2°C.  Jest dobrze rozpuszczalny w wodzie, w alkoholu i eterze. Jest jednym z lepszych rozpuszczalników organicznych, dobrze rozpuszcza tłuszcze,  żywice i wiele innych substancji organicznych. Aceton podobnie jak i pozostałe ketony nie daje reakcji „lustra srebrnego" i nie ulega polimeryzacji. Tym różni się on od formaldehydu i w ogóle od al­dehydów. W tych samych warunkach jak formaldehyd, aceton przyłącza wodór. Również i w tym przypadku wodór przyłącza się na skutek rozerwania wiąza­na podwójnego w grupie karbonylowej. Aceton przyłącza również kwaśny siarczyn sodowy i kwas cyjanowodorowy. Acetonu używa się  jako rozpuszczalnika w wielu gałęziach przemysłu,  produkcja jedwabiu sztucznego, prochu bezdymnego, błony filmowej, lakierów, leków i innych). Służy on jako substrat do syntezy różnorodnych związków organicznych. Aceton otrzymuje się w dużych ilościach różnymi metodami:  podczas suchej destylacji drewna, w wyniku rozkładu octanu wapniowego, w wyniku utlenienia alkoholu izopropylowego, przez uwodnienie acetylenu parą wodną. W ostatniej  metodzie reakcja przebiega w 400-600ºC nad katalizatorem, zawierającym tlenki żelaza i manganu:

2CH = CH + 3H2O → CH3-CO-CH3 + CO2 + 2H2

Spośród wymienionych wyżej metod dwie ostatnie są najbardziej wygodne pod względem ekonomicznym.

KWASY KARBOKSYLOWE

Kwasami nazywają  się związki organiczne  których cząsteczki zawierają jedną lub kilka funkcyjnych grup karboksylowych  - COOH. Grupę karboksylową można traktować jako połączenie grupy karbonylowej C=O z hydroksylem - OH. Jeżeli cząsteczka zawiera jedną grupę karboksylową to kwas nazywa się kwasem jednozasadowym, jeżeli dwie -dwuzasadowym itd.

Kwasy karboksylowe można traktowa jako pochodne węglowodorów, w których atomy wodoru zastąpiono grupami karboksylowymi. Ogólnym wzorem szeregu homologicznego jest CnH2n+1COOH albo RCOOH.

Według  nomenklatury systematycznej nazwy kwasów tworzy się o nazw odpowiednich węglowodorów przez dodanie słowa kwas, na przykład:

HCOOH - kwas metanowy

CHSCOOH  - kwas etanowy

CH3CH2COOH  - kwas propanowy

Izomeria tych kwasów zależy od budowy rodnika.  Izomery pojawiają się poczynając od kwasu masłowego C8H7COOH.

Właściwości chemiczne kwasów karboksylowych wynikają głównie z obecności grupy karboksylowej. W wyniku silnego wpływu grupy karbonylowej C-O na grupę hydroksylową - OH wiązanie atomu wodoru w grupie hydroksylowej poważnie osłabia się, toteż atom ten może odszczepiać się w postaci protonu. Wpływ  ten można przedstawić następująco. W  grupie karbonylowej elektrony przesunięte są od atomu węgla do atomu tlenu jako pierwiastka bardziej elektroujemnego. W  wyniku  tego  przesunięcia  węgiel  wykazuje pewien ładunek dodatni i przyciąga do siebie elektrony od drugiego atomu tlenu w grupie hydroksylowej. Wiązanie między tlenem a wodorem w grupie hydroksylowej ulega osłabieniu i dzięki temu staje się możliwe odszczepienie wodoru.

Kwasy karboksylowe podobnie jak kwasy mineralne tworzą w roztworach wodnych. Dlatego wykazują one wszelkie właści­wości kwasów: dają odczyn kwaśny, tworzą sole z metalami, reagują z zasadami (reakcja zobojętnienia). Prawie wszystkie kwasy organiczne należą do elektrolitów słabych. Charakterystyczną cechą kwasów karboksylowych jest reakcja z alkoho­lami i tworzenie estrów.

Ważną rolę  odgrywają  kwasy  wielkocząsteczkowe:  kwas palmitynowy C15H31COOH i kwas stearynowy C17H36COOH, będące substancjami stały oraz ciekły nienasycony kwas oleinowy C17H33COOH. Reszty tych kwasom jednozasadowych wchodzą w skład tłuszczów i olejów. Ogólna  metoda otrzymywania  kwasów karboksylowych  sprowadza  się bo utleniania  związków  organicznych.  Przez utlenianie  alkoholi pierwszorzędowych otrzymuje się aldehydy, zaś przez utlenienie aldehydów - odpowiednie kwasy. Dokładniej omówiono właściwości kwasów na przykładzie kwasu mrówkowego i octowego.

AMINY

AMINY są organicznymi pochodnymi amoniaku, NH3, analogicznie jak alkohole i etery są organicznymi pochodnymi wody. Aminy, podobnie jak amoniak, zawierają atom azotu z wolną parą elektronową, która powoduje ,że aminy wykazują właściwości zarówno nukleofilowe jak i zasadowe. Aminy są szeroko rozpowszechnione zarówno w organizmach roślin, jak i zwierząt. Na przykład trimetyloamina występuje w tkankach zwierzęcych i jest częściowo odpowiedzialna za charakterystyczny zapach wielu ryb, chinina jest ważnym lekiem antymalarycznym, wyodrębnionym z kory południowo – amerykańskiego drzewa chinowego, a kodeina jest analgetykiem (środkiem przeciwbólowym), którego obecność stwierdzono w maku opiumowym.

Tłuszcze

Tłuszczami nazywa się mieszaniny estrów powstałych z gliceryny i wyższych kwasów tłuszczowych. Reszta glicerynowa wchodzi w skład wszystkich tłuszczów. Reszty kwasów tłuszczo­wych, wchodzące w skład rozmaitych tłuszczów mogą być zarówno szeregu nasyconego jak i nienasyconego. Najważniejszymi kwasami wchodzącymi w skład tłuszczów są: nasycone - palmitynowy C15H31COOH i stearynowy C17H35COOH, nienasycony oleinowy. Wyższe kwasy tłuszczowe, wchodzące w skład tłuszczów, z reguły zawierają parzystą liczbę atomów węgla w cząsteczce.

Własności. Tłuszcze, w skład których wchodzą reszty kwasów nasyconych, są zazwyczaj ciałami stałymi, a tłuszcze zawierające reszty kwasów nienasyconych - cieczami. Tłuszcze nie rozpuszczają się w wodzie, dobrze rozpuszczają się w eterach etylo­wym i naftowym oraz w benzynie. Bardzo ważną cechą tłuszczów jest ich zmydlanie (hydroliza) pod wpływem alkaliów, w wyniku której powstają sole kwasów tłuszczowych (mydła) i gliceryna.

Zastosowanie. Najważniejszym znaczeniem tłuszczów jest ich zastosowanie w cha­rakterze produktów spożywczych. Spośród głównych produktów spożywczych: białek, tłuszczów i węglowodanów - tłuszcze odznaczają się największym zasobem energii.

Najcenniejsze tłuszcze jadalne (słonina, masło krowie) są substancjami stałymi. Z tłuszczów stałych otrzymuje się najcenniejsze gatunki mydeł. Dlatego też chemicy postawili sobie pytanie: czy tłuszczów ciekłych nie można by przekształcić w bardziej cenne tłuszcze stałe? Zadanie to sprowadzało się ostatecznie do przekształcenia kwasów nienasyconych, występujących w tłuszczach ciekłych, w kwasy nasycone, wchodzące w skład tłuszczów stałych. Problem ten rozwiązano szybko przez uwodornianie (przyłączenie wodoru) tłusz­czów ciekłych. Uwodornienie zazwyczaj prowadzi się w temp. 175-190°C i pod niewielkim nad­ciśnieniem, w obecności niklu jako katalizatora. Otrzymane w tym procesie tłuszcze stałe można stosować w charakterze tłuszczów jadalnych (np. margaryna jest mieszaniną tłuszczów uwodornionych z dodatkiem mleka i innych substancji), a także do wyrobu mydła.

Oprócz przeznaczenia do wyrobu mydła tłuszcze stosuje się do produkcji pokostu, farb olejnych, linoleum, ceraty i in.

BIAŁKA

Białka są złożonymi naturalnymi związkami wielkocząsteczkowymi zbudowanymi z aminokwasów. Według współczesnych poglądów aminokwasy w białkach połączone  są  ze  sobą  wiązaniami  peptydowymi  (amidowymi) w łańcuchy peptydowe. Tworzenie wiązań peptydowych następuje w wyniku reakcji  grupy  karboksylowej  jednego kwasu  z  grupą karboksylową drugiego kwasu. Z dwu cząsteczek aminokwasów w wyniku odszczepienia cząsteczki wody powstają peptydy.

Jeżeli w tworzeniu peptydu biorą udział dwie cząsteczki aminokwasu, nazywasię go.

W utworzonym dwupeptydzie na końcach cząsteczki powstają te same grupy funkcyjne jak w każdym aminokwasie - grupa karboksylowa i grupa kwasowa. Dlatego też dwupeptyd może reagować jednym ze swoich końców z aminokwasem tworząc trójpeptyd w podobny sposób trójpeptyd może przekształcać się w czteropeptyd, potem pięciopeptyd itd. Teoretycznie długość łańcucha polipeptydowego może być dowolnie duża. Budowę takiego łańcucha  można przedstawić  ogólnym wzorem: gdzie R', R", R'", R"" są rodnikami bocznymi aminokwasu.

Danilewski (biochemik rosyjski) na podstawie swoich doświadczeń w po raz pierwszy przedstawił hipotezę o wiązaniu peptydowym między resztami aminokwasów w cząsteczce białka. Później w początkach XX w. uczony niemiecki doświadczalnie potwierdził istnienie wiązania peptydowego. Udało mu się otrzymać polipeptyd składający się z 19 reszt aminokwasowych.

Liczba reszt aminokwasowych wchodzących w skład makrocząsteczek poszczególnych białek jest bardzo różna. W insulinie występuje 51: w mioglobinie - około 140 reszt, w białku wyższych ssaków - ponad tysiąc. Dlatego też ciężar cząsteczkowy białek waha się w bardzo szerokich granicach od 10000 j.w. do kilku milionów. Na podstawie oznaczenia cząsteczkowego i analizy elementarnej ustalono doświadczalny wzór cząsteczki białka - hemoglobiny krwi.

Informacje o składzie i budowie białek otrzymano przez zbadanie procesu ich hydrolizy. Hydroliza następuje w wyniku ogrzewania białek z roztworami kwasów lub zasad albo w wyniku działania enzymów. Końcowymi produktami hydrolizy są aminokwasy. Na przykład, całkowita hydroliza jednego peptydu prowadzi do utworzenia trzech aminokwasów: Obecnie ustalono, że większość białek składa się z 22 jakościowo różnych  aminokwasów. Wynika stąd, że w makrocząsteczkach białek poszczególne reszty aminokwasów powinny wielokrotnie powtarzać się w najbardziej różnorodnych zestawieniach. Fakt ten tłumaczy istnienie ogromnej liczby  różnych białek.

Hydroliza białek sprowadza się w istocie do hydrolizy wiązań polipeptydowych. Do tego samego sprowadza się gotowanie białek. W czasie gotowania cząsteczki białek ulegają hydrolizie do aminokwasów, które będąc dobrze rozpuszczalne w środowisku wodnym, przenikają do krwi i przedostają się wszystkich tkanek i komórek organizmu. Największą część aminokwasów stosuje się do syntezy białek różnych organów i tkanek, część do syntezy hormonów, enzymów i innych substancji ważnych biologicznie, zaś pozostała część zostaje  zużyta  jako  materiał energetyczny. Rozwój  nowych  metod doświadczalnych w chemii organicznej  przyczynił się do licznych sukcesów w poznaniu budowy białka. Obecnie rozróżnia się strukturę białek pierwszego, drugiego i trzeciego rzędu.

Przez strukturę pierwszego  rzędu rozumie się budowę chemiczną białka, to jest kolejność występowania reszt białka. Przez budowę drugiego rzędu rozumie się postać łańcucha polipeptydowego w przestrzeni. Za pomocą analizy rentgenostrukturalnej i innych różnych metod badań ustalono, że łańcuchy polipeptydowe białek naturalnych występują w stanie skręconym - w postaci spirali. Budowę spirali utrzymują wiązania wodorowe powstające między grupami CO i reszt aminokwasowych sąsiadujących zwojów spirali. Tego typu struktura drugorzędowa otrzymała nazwę spirali α. Wiązania wodorowe są skierowane w tej spirali równolegle do długiej osi spirali (spirale α ustawione są na przemian z częściami bezpostaciowymi). Takie poglądy zostały obecnie powszechnie zaakceptowane. Wyciągnięte

łańcuchy  polipeptydowe ma  niewielka  liczba  białek, na  przykład  białko jedwabiu naturalnego - fibroina.

Wreszcie  przez  strukturę trzeciego  rzędu rozumie  się  rzeczywistą  trójwymiarową postać białka, którą przyjmuje w przestrzeni łańcuch polipeptydowy skręcony w spiralę. W prostszych przypadkach strukturę trzeciorzędową można przedstawiać jako spiralę, która z kolei jest zwinięta w większą spiralę. Taka struktura ma w przestrzeni wypukłości i wgłębienia z grupami funkcyjnymi skierowanymi na zewnątrz. Strukturą trzeciorzędową tłumaczy się specyfikę cząsteczki białka i jej aktywność biologiczną.

Czynnikami  warunkującymi  powstawanie i  utrzymywanie w białkach struktury trzeciego rzędu są wiązania między rodnikami  w łańcuchach bocznych a resztami aminokwasów (dwusiarczkowe mostki z atomów siarki -S-S-, mostki wodorowe itd.).

 Budowa białek tłumaczy ich niezwykle różnorodne właściwości. Mają one różną rozpuszczalność: niektóre rozpuszczają się w wodzie, inne w rozcieńczonych roztworach soli obojętnych, niektóre zaś są nierozpuszczalne (na przykład białka tkanek okrywających). Podczas rozpuszczania białek w wodzie powstaje swego rodzaju układ dyspersyjny (roztwór substancji wielkocząsteczkowej). Niektóre białka mogą być otrzymane w postaci kryształów (białko z jaj kurzych, hemoglobina krwi). Białka ulegają hydrolizie.

Pod względem budowy chemicznej białka dzielą się na dwie grupy:

a.  białka proste - proteiny, które podczas hydrolizy rozpadają się jedynie na aminokwasy,

b. białka złożone albo proteidy, tworzące podczas hydrolizy aminokwasy i substancje o budowie niebiałkowej.

Węglowodany, kwasy nukleinowe i inne są to połączenia substancji białkowych z niebiałkowymi. Ponieważ białka zawierają zarówno grupę karboksylową, jak również aminową, to podobnie jak aminokwasy wykazują one właściwości amfoteryczne. Podczas działania zasad białko reaguje w postaci anionu - łączy się z kationem zasady tworząc sól – albuminian.

Jeżeli w cząsteczce białka przeważają grupy karboksylowe to wykazuje ono właściwości kwasów, jeżeli natomiast przeważają grupy aminowe to właściwości zasad. Niektóre czynniki niszczą w białkach strukturę drugiego i trzeciego rzędu występuje tak zwana denaturacja białka. Istota denaturacji białka sprowadza się do rozerwania wiązań utrzymujących, strukturę drugiego i trzeciego rzędu (mostków wodorowych, solnych i innych). Prowadzi to do zakłócenia konfigu­racji cząsteczki białka. Odczynniki i warunki powodujące denaturację są bardzo różnorodne. Są to działania mocnych kwasów i zasad, alkoholu etylowego, soli metali ciężkich, napromieniowanie, ogrzewanie, mocne wytrząsanie i niektóre inne.

Znane są reakcje charakterystyczne białek za pomocą których wykrywa się je. Należą do nich:

1. Reakcja biuretowa -  powstawanie fioletowego zabarwienia pod wpływem ługu i kilku kropel siarczanu miedziowego.  Reakcję  biuretową  daje także mocznik

2. Reakcja ksantoproteinowa - pojawienie się żółtego zabarwienia w wyniku  działania  stężonego  kwasu  azotowego na  białka  zawierające  pierścień benzenowy. Podczas dodawania zasady żółte zabarwienie przechodzi w zabarwienie pomarańczowe.

3) Reakcja cysteinowa - tworzenie się czarnego osadu siarczku ołowiu

podczas  gotowania  białek  zawierających  siarkę i  dodawania  octanu  ołowiowego.

4)  Reakcja Miliona powstawanie czerwonego zabarwienia podczas

mieszania białka z odczynnikiem Miliona (roztwór azotanu rtęciowego zawierający kwas azotawy).

Białek nie można zakwalifikować jednoznacznie do żadnej klasy związków złożonych z powodu występowania w nich różnorodnych grup funkcyjnych. Jest to wyższa postać rozwoju związków organicznych i najważniejszy składnik organizmów.

  1. ORGANICZNE GRUPY FUNKCYJNE:
  • grupa acetylowa (Me-CO-)
  • grupa acylowa  (R-CO-)
  • grupa aldehydowa  (-CHO)
  • grupa alkilowa  (-R)
  • grupa winylowa  (-HC=CH2)
  • grupa alkinowa (-C≡C-)
  • grupa arylowa  (-Ar)
  • grupa halogenowa  (-X)
  • grupa fenylowa (-Ph)
  • grupa hydroksylowa (-OH)
  • grupa alkoksylowa (-OR)
  • grupa tiolowa (-SH)
  • grupa sulfidowa  (-SR)
  • grupa karbonylowa (grupa ketonowa)  (=CO)
  • grupa karboksylowa  (-COOH)
  • grupa iminowa  (-C=N-R)
  • grupa estrowa (- COO -)
  • grupa cyjanianowa (–O–C≡N)
  • grupa izocyjanianowa (-N=C=O)
  1. MECHANIZMY REAKCJI CHEMICZNYCH
    • eliminacja elektrofilowa (jednocząsteczkowa) - czyli w reakcji z wyjściowej cząsteczki czegoś ubywa, w kluczowym etapie uczestniczy tylko jedna cząsteczka  o charakterze elektrofilowym
    • substytucja nukleofilowa dwucząsteczkowa - czyli w wyniku reakcji dochodzi do wymiany atomów, ma w kluczowym etapie uczestniczą dwie cząsteczki o charakterze nukleofilowym (cząsteczka "atakująca").
    • addycja jednoczesna, obojętna, czterocząsteczkowa - czyli w reakcji dochodzi do połączenia się cząsteczek w sposób skoordynowany, bez powstawania produktów ubocznych, a w kluczowym etapie uczestniczą wszystkie 4 cząsteczki na raz.
  1. STEREOCHEMIA - bada wpływ trójwymiarowej struktury cząsteczki na właściwości związku (bada także zjawisko izomerii optycznej).
  2. SYNTEZA ORGANICZNA

Chemia organiczna na przełomie wieków:

Wiek XVIII:

  • Rozróżnienie kwasu mrówkowego i kwasu octowego
  • Wydzielenie mocznika z moczu

Wiek XIX:

  • Wprowadzenie pojęć: "związki organiczne" i "polimery"
  • Ponowne wyodrębnienie benzenu
  • Uzyskanie patentu na produkcję kwasu stearynowego
  • Otrzymanie mocznika z cyjanianu amonu 
  • Udoskonalenie aparatury do oznaczania węgla i wodoru 
  • Odkrycie reakcji chlorowania, nitrowania i sulfonowania benzenu 
  • Opracowanie wulkanizacji kauczuku przy użyciu siarki
  • Odkrycie aniliny i chinoliny w smole węglowej
  • Wprowadzenie pojęcia "szeregu homologicznego"
  • Synteza kwasu octowego z prostych związków nieorganicznych 
  • Wykonanie pierwszych syntez amin 
  • Wykonanie syntezy tłuszczów
  • Otrzymanie pierwszych barwników syntetycznych
  • Odkrycie zasady czterowartościowości węgla i łańcuchowej struktury związków organicznych
  • Odkrycie soli diazoniowych
  • Powstanie teorii strukturalnej
  • Zaproponowanie struktury pierścieniowej dla benzenu i innych związków aromatycznych
  • Wynalezienie dynamitu
  • Otrzymanie celuloidu
  • Zsyntezowanie po raz pierwszy naturalnego alkaloidu
  • Przekształcenie glukozy we fruktozę

1900  Odkrycie związków magnezoorganicznych

1909  Opracowanie przemysłowej metody polimeryzacji butadienu

1913-1927  Otrzymanie benzyny syntetycznej

1921-1923  Opracowanie przemysłowej metody syntezy metanolu z CO i H2

1927-1933  Początek przemysłowej produkcji pleksiglasu, PCV, polistyrenu w Niemczech, USA, Wielkiej Brytanii. 

1928  Opracowanie metod syntezy dienowej

1934  Zsyntezowanie witaminy C

1938  Odkrycie teflonu

1939  Odkrycie właściwości owadobójczych DDT i jego synteza

1944-1971  Synteza chininy, chlorofilu, kortizonu, rezerpiny, kolchicyny, cefalosporyny, witaminy B12

1951  Odkrycie pierwszego kompleksu sandwiczowego 

1954  Opracowanie metody otrzymywania alkenów ze związków karbonylowych

1963  Ustalenie roli karbokationów w reakcjach węglowodorów

1965  Opracowanie reguł zachowania symetrii orbitali w reakcjach organicznych

1967-1987  Otrzymanie eterów koronowych i innych związków