Obecnie związkami organicznymi nazywa się związki węgla, za wyjątkiem tlenków węgla i soli kwasu węglowego, zaliczanych do związków nieorganicznych. Ilość związków organicznych jest olbrzymia. Obecnie znanych jest ok. 10 milionów związków węgla (dla porównania liczba znanych związków nieorganicznych wynosi ok. 500 tysięcy). Źródłem ogromnej różnorodności związków organicznych jest zdolność atomów węgla do łączenia się ze sobą trwałymi wiązaniami. Oprócz węgla w skład związków organicznych wchodzi także wodór, tlen, azot, siarka, a także fluorowce.
Chemia organiczna stanowi najważniejszą gałąź przemysłu chemicznego. Prawie wszystkie leki, barwniki, tworzywa sztuczne i włókna syntetyczne to związki organiczne. Tutaj zalicza się też paliwa, środki piorące, kosmetyki, paliwa, nawozy, materiały wybuchowe.
Budowę cząsteczek związków organicznych opisują 3 zasadnicze postulaty:
- Atomy węgla w związkach organicznych są czterowartościowe.
- Atomy węgla mogą łączyć się ze sobą tworząc łańcuchy proste lub rozgałęzione oraz pierścienie o dowolnej wielkości.
- Atomy węgla mogą łączyć się ze sobą lub z atomami innych pierwiastków wiązaniami pojedynczymi, podwójnymi lub potrójnymi.
I. WĘGLOWODORY
A) ALKANY - węglowodory nasycone, pomiędzy atomami węgla występują tylko wiązania pojedyncze. Alkany tworzą szereg homologiczny związków o tej samej budowie i właściwościach różniących się między sobą grupą CH2
Właściwości chemiczne alkanów:
- ulegają spalaniu
CH4 + 2 O2 = CO2 + 2 H2O (całkowite)
CH4 + 3/2 O2 = CO + 2 H2O (półspalanie)
CH4 + O2 = C + 2 H2O (niecałkowite)
- ulegają reakcjom chlorowcowania
WZÓR NAZWA ALKANU
CH4 CH4 metan
C2H6 CH3 - CH3 etan
C3H8 CH3 - CH2 - CH3 propan
C4H10 CH3 - CH2 - CH2 - CH3 butan
C5H12 CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH3 pentan
C6H14 CH3 - (CH2)4 - CH3 heksan
C7H16 CH3 - (CH2) 5 - CH3 heptan
C8H18 CH3 - (CH2)6 - CH3 oktan
C9H20 CH3 - (CH2)7 - CH3 nonan
C10H22 CH3 - (CH2)8 - CH3 dekan
B) ALKENY - węglowodory nienasycone, pomiędzy atomami węgla występują także wiązania podwójne
WZÓR NAZWA ALKENU
C2H4 CH2 = CH2 eten (etylen)
C3H6 CH2 = CH - CH3 propen
C4H8 CH2 = CH - CH2 - CH3 buten
C5H10 CH2 = CH - CH2 - CH2 - CH3 penten
C6H12 CH2 = CH - CH2 - CH2 - CH2 - CH3 heksen
C7H14 CH2 = CH - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH3 hekten
C8H16 CH2 = CH - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH3 okten
C9H18 CH2 = CH - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH3 nonen
C10H20 CH2 = CH - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH3 deken
Właściwości chemiczne alkenów:
- reagują z chlorem
- reagują z bromem
- reagują z wodorem
- reagują z kwasem solnym
- reagują z wodą pod wpływem katalizatora
- produkcja polietylenu
Otrzymywanie :
- odwodnienie etanolu
- ogrzewanie chlorowcopochodnej alkanu z alkoholowym roztworem zasady potasowej
- reakcja z cynkiem
C) ALKINY - węglowodory nienasycone, pomiędzy atomami węgla występują także wiązania potrójne
Właściwości chemiczne:
- reaguje z bromem
- ulega uwodornieniu
- otrzymywanie PCV
- reaguje z kwasem octowym
- reakcja dimeryzacji acetylenu
Otrzymywanie :
- z węgliku wapnia (karbidu)
- przez pirolizę metanu
D) WĘGLOWODORY AROMATYCZNE - budowie pierścieniowej, w których cząsteczkach między atomami węgla występują wiązania zdelokalizowane (budowa cząsteczki płaska, obecność w cząsteczce wiązania zdelokalizowanego), np. benzen
Właściwości fizyczne benzenu:
- bezbarwna, lotna ciecz o charakterystycznym zapachu
- nie rozpuszczalna w wodzie
- jest dobrym rozpuszczalnikiem niektórych związków organicznych.
- benzen spala się kopcącym płomieniem
- benzen nie reaguje z wodą bromową i roztworem nadmanganianu potasu
- ulega reakcji podstawienia w pierścieniu aromatycznym
- ulega reakcji nitrowania (reakcja z tzw. mieszaniną nitrującą)
- ulega reakcji uwodornienia
Inne związki aromatyczne (ulegają reakcjom chemicznym analogicznie do benzenu – reakcja nitrowania, reakcja bromowania):
- naftalen
- antracen
- fenantren
II. ALKOHOLE
A) ALKOHOLE JEDNOWODOROTLENOWE
Alkoholami nazywamy związki zawierające grupę lub grupy hydroksylowe -OH połączone z nasyconymi atomami węgla (pochodne węglowodorów, w których wodór podstawiony jest przez grupę wodorotlenową).
Podstawowe alkohole:
- Alkohol metylowy CH3OH (metanol, nazywany jest również spirytusem drzewnym) Używany jest jako rozpuszczalnik, bardzo trujący.
- Alkohol etylowy(etanol) C2H5OH, jego 95% roztwór wodny nazywa się potocznie spirytusem.
- Alkohol propylowy (propanol) C3H7OH istnieje w postaci dwóch izomerów, jako propanol pierwszo- i drugorzędowy.
B) ALKOHOLE WIELOWODOROTLENOWE
Podobnie jak alkohole jednowodorotlenowe, tak i alkohole wielowodorotlenowe można wyprowadzić z węglowodorów zastępując atomy wodoru grupami -OH, z tym, że przy tym samym atomie węgla nie mogą znajdować się dwie grupy –OH.
Wśród alkoholi wielowodorotlenowych wyróżniamy:
- Alkohol dwuwodorotlenowy (diol).
- Alkohol trójwodorotlenowy jest gliceryna (propanotriol).Wśród pochodnych gliceryny na szczególną uwagę zasługują tłuszcze - właśnie przez hydrolizę otrzymuje się glicerynę na skalę techniczną.
- Alkohole z czterema grupami -OH w cząsteczce (tetraole) nazywane zwyczajowo erytrynami.
- Alkohole z pięcioma grupami -OH w cząsteczce (pentaole) – nazywane pentytami,
- Alkohole z sześcioma grupami -OH w cząsteczce nazywane heksytami.
C) ALKOHOLE NIENASYCONE I AROMATYCZNE
- Najprostszym nienasyconym alkoholem otwierającym szereg homologiczny alkenoli jest 2-propen-1-ol zwany zwyczajowo allilowym. Wyższe alkohole o jednym lub dwóch wiązaniach podwójnych w łańcuchu znaleziono w olejkach eterycznych różnych roślin.
- Najprostszym alkoholem z potrójnym wiązaniem jest alkohol propargilowy (2 propyn-1-ol).
- Najprostszym alkoholem aromatycznym jest fenylometanol zwany zwyczajowo alkoholem benzylowym (C6H5CH2OH).
- Następnym w szeregu homologicznym alkoholi aromatycznych, jest alkohol fenyloetylowy (2-fenylo-1-etanol) C6H5CH2CH2OH.
D) FENOLE
Fenole - hydroksylowe pochodne węglowodorów aromatycznych, w których grupa hydroksylowa związana jest z atomem węgla pierścienia aromatycznego
E) ETERY, TIOALKOHOLE, TIOETERY
- Etery o wzorze ogólnym R-O-R' można uważać za alkilowe lub arylowe pochodne wody, lub pochodne alkoholi, z których się je zazwyczaj otrzymuje.
- Tioalkohole - analogi siarkowych alkoholi (nazywane również zwyczajowo merkaptanami)
- Siarkoetery - analogi eterów (zwane również tioeterami).
III. ZWIĄZKI KARBONYLOWE
A) ALDEHYDY I KETONY
Aldehydy i ketony są pochodnymi węglowodorów zawierającymi charakterystyczną grupę funkcyjną -CHO, zwaną grupą karbonylową. Gdy jedna z dwóch wartościowości atomu węgla grupy karbonylowej związana jest z grupą organiczną, a druga z atomem wodoru mamy cząsteczkę aldehydu, a gdy obie wartościowości węgla związane są z grupami organicznymi mamy cząsteczkę ketonu.
B) KWASY KARBOKSYLOWE
Reakcje charakterystyczne:
- Jako słabe kwasy reagują z metalami, tlenkami metali i wodorotlenkami metali tworząc sole.
- Kwasy karboksylowe są silniejsze od kwasu węglowego i wypierają go z jego soli.
- Ulegają reakcjom estryfikacji
- Ulegają reakcjom z amoniakiem prowadzące do amidów I-rzędowych
- Ulegają reakcjom bromowania
- Ulegają reakcjom z nadtlenkiem wodoru
- Ulegają reakcjom dekarboksylacji - w których grupa karboksylowa zostaje zastąpiona atomem wodoru.
Otrzymywanie:
- utlenianie aldehydów lub alkoholi I-rzędowych
- hydroliza estrów - (reakcja odwrotna do reakcji estryfikacji)
- hydroliza amidów w środowisku kwasowym
C) KWASY DIKARBOKSYLOWE
Kwasy dikarboksylowe są mocniejsze od monokarboksylowych. Mają zastosowanie przy produkcji tworzyw sztucznych.
D) KWASY AROMATYCZNE
IV. POCHODNE KWASÓW
A) ESTRY - są pochodnymi kwasów karboksylowych w których zamiast atomu wodoru grupy karboksylowej znajduje się grupa alkilowa lub arylowa.
Otrzymywanie:
- Reakcja estryfikacji - reakcja kwasu karboksylowego z alkoholem lub fenolem w obecności środowisku kwasowym
- Reakcja estryfikacji jest przykładem reakcji kondensacji.
Wykorzystanie:
- nadają zapach olejkom roślinnym i owocom
- wchodzą w skład wosku pszczelego i stanowią powłokę liści
-są stosowane do wyrobu esencji zapachowych, rozpuszczalników i farb
B) AMINY - organiczne pochodne amoniaku
Otrzymywanie:
- amin aromatycznych - przez redukcję związków nitrowych
- amin alifatycznych - przez podstawienie atomu fluorowca amoniakiem i wydzielenie aminy zasadą.
Reakcje:
- tworzenie soli w reakcji z kwasami.
- tworzenie amidów z kwasami karboksylowymi w wyniku ogrzewania
C) HYDROKSYKWASY - związki zawierające w cząsteczkach grupy karboksylowe i hydroksylowe (kwas mlekowy, kwas salicylowy)
D) AMINOKWASY - związki dwufunkcyjne zawierające w swych cząsteczkach grupy karboksylowe i aminowe.
E) AMINOKWASY BIAŁKOWE – wchodzące w skład białek, połączone wiązaniami peptydowymi (ze wszystkich znanych białek wyodrębniono 25 aminokwasów białkowych)
F) MOCZNIK - pochodna organiczna kwasu węglowego (kwas węglowy ze względu na obecność w swojej cząsteczce dwóch grup karboksylowych może tworzyć pochodne organiczne)
V. TŁUSZCZE
A) TŁUSZCZE - estry gliceryny i wyższych kwasów tłuszczowych.
Reakcje charakterystyczne:
- zasadowa hydroliza tłuszczów - reakcja zmydlania
- reakcja utwardzania tłuszczów
B) KWASY TŁUSZCZOWE
- wyższe kwasy tłuszczowe (stearynowy, oleinowy)
- kwasy występujące w olejach roślinnych (linolowy, linolenowy, oleinowy)
C) MYDŁO - mieszanina soli sodowych kwasów tłuszczowych np. kwasu stearynowego i palmitynowego.
D) WOSKI - Woski są estrami wyższych kwasów tłuszczowych monokarboksylowych i wyższych alkoholi jednowodorotlenowych o parzystych liczbach atomów węgla od C16 do C36.
VI. CUKRY
Ogólna nazwa cukry albo sacharydy obejmuje związki węgla, wodoru i tlenu, których skład chemiczny w większości przypadków można ująć ogólnym wzorem CnH2nOm. Wielkości m i n oznacza w tym przypadku liczby całkowite poczynając od 3, przy czym n ≥ m.
A) WĘGLOWODANY - wielowodorotlenowe aldehydy i wielowodorotlenowe ketony oraz związki, z których takie aldehydy lub ketony można otrzymać w wyniku hydrolizy.
Zależnie od liczby atomów węgla w cząsteczkach cukrów prostych dzielimy je na:
- triozy zawierające trzy atomy węgla
- tetrozy - zawierające cztery atomy węgla
- pentozy - zawierające pięć atomów węgla
- heksozy zawierające sześć atomów węgla
B) OLIGOSACHARYDY - grupa polimerycznych cukrów składająca się z kilku skondensowanych z sobą cukrów prostych
C) GLIKOZYDY - pochodne cukrów, szereg związków powstałych przez podstawienie wodoru hemiacetalowej grupy hydroksylowej resztą cukru lub innego związku organicznego.
D) POLISACHARYDY -zwane także cukrami złożonymi lub wielocukrami są związkami szeroko rozpowszechnionymi w przyrodzie, zarówno w organizmach roślin jak i zwierząt. Cząsteczki polisacharydów zbudowane są z dużej liczby (od setek do kilku tysięcy) skondensowanych z sobą cząsteczek cukrów prostych.
E) SKROBIA I GLIKOGEN
Skrobia - najważniejszy polisacharyd zapasowy, a zarazem jeden z bardziej rozpowszechnionych polisacharydów w materiale roślinnym. Występuje ona głównie w nasionach i owocach, także w korzeniach, kłączach i łodygach roślin. Szczególnie dużo skrobi zawierają ziarna zbóż i bulwy ziemniaków.
Glikogen - tzw. skrobia zwierzęca odgrywająca podobną rolę u zwierząt i ludzi jak skrobia u roślin - jest związkiem stanowiącym zmagazynowany zapas cukrów w organizmie. Glikogen jest substancją stałą bez smaku i zapachu, pęczniejącą w zimnej wodzie.
F) CELULOZA - zwana również błonnikiem, jest najbardziej rozpowszechnionym w przyrodzie polisacharydem o charakterze budulcowym. Jest ona głównym składnikiem ścianek komórek roślinnych.
G) SUBSTANCJE PEKTYNOWE - podstawą budowy substancji pektynowych jest łańcuch złożony z reszt kwasu a-D-galaktouronowego połączonych z sobą wiązaniami 1,4.