Kwasy tłuszczowe (karboksylowe) to kwasy wchodzące w skład tłuszczów. Tworzą szereg homologiczny nasyconych kwasów monokarboksylowych, zwany szeregiem homologicznym kwasów tłuszczowych. Kwasy tłuszczowe nazywamy wyższymi, gdy zawierają w cząsteczce co najmniej kilkanaście atomów węgla.

Kwasy tłuszczowe w dużych ilościach występują w tłuszczach roślinnych i zwierzęcych, nie spotyka się ich natomiast w stanie wolnym. Przykładami takich kwasów są:

  • kwas palmitynowy C15H31COOH, to nasycony kwas tłuszczowy, po wyodrębnieniu na tworzy białe, rozpuszczalne w etanolu i eterach kryształy. Nie rozpuszcza się w wodzie, topi się w temperaturze 64°C. Spotykany jest zarówno w stanie wolnym (olej palmowy) jak i w postaci tłuszczów (glicerydów) w tłuszczach pochodzenia roślinnego i zwierzęcego, z których można go wyodrębnić na drodze hydrolizy. Kwas palmitynowy można również otrzymywać syntetycznie. Stosuje się go do wytwarzania mydeł - sole sodowe i potasowe kwasu palmitynowego są głównymi składnikami mydła.
  • kwas stearynowy C17H35COOH, podobnie jak kwas palmitynowy należy do nasyconych kwasów tłuszczowych. Nie występuje w postaci krystalicznej, w stanie wolnym tworzy białą masę rozpuszczalną w etanolu i eterach. Podobnie jak inne kwasy, nie rozpuszcza się w wodzie. Wrze w temperaturze 360°C a topi się przy 70°C. W postaci estrów z gliceryną występuje w tłuszczach roślinnych i zwierzęcych, z których można go wyodrębnić na drodze hydrolizy. Tak jak i kwas palmitynowy, można go otrzymać syntetycznie. Kwas stearynowy ma liczne zastosowania, sprzedawany jest razem z kwasem palmitynowym i oleinowym w proporcjach 50% - 45% - 5%. Wykorzystuje się go do wytwarzania mydeł, kremów i świec a także past. Ważne zastosowania mają również sole kwasu stearynowego: stearynian sodu do produkcji mydeł, stearynian cynku i magnezu do kosmetyków i gum, stearynian glinu jako impregnat, stearynian miedzi(II) jako medykament
  • kwas oleinowy C17H33COOH, należy do grupy nienasyconych kwasów tłuszczowych, występuje w olejach roślinnych i tłuszczach zwierzęcych, z których można go otrzymać na drodze hydrolizy. W stanie wolnym tworzy oleistą, bezbarwną ciecz o temperaturze topnienia 16°C. Bardzo łatwo ulega utlenieniu w kontakcie z powietrzem. Jak inne kwasy nie rozpuszcza się w wodzie a tworzy roztwory w etanolu, eterach i roztworach NaOH. Ze względu na obecność wiązań nienasyconych, kwas oleinowy ulega reakcjom addycji. Wykorzystuje się to w procesach utwardzania tłuszczów roślinnych: w obecności katalizatora niklowego następuje zerwanie wiązania podwójnego i kwas przyłącza dwa atomy wodoru, przekształcając się w kwas stearynowy. W ten sposób z płynnych tłuszczów roślinnych otrzymuje się margarynę. Kwas oleinowy ma zastosowania kosmetyczne (mydła, środki piorące) o także w produkcji smarów i w reakcjach syntezy organicznej.

Pochodnymi związkami wyższych kwasów tłuszczowych są mydła - sole sodowe i potasowe kwasów palmitynowego, stearynowego i oleinowego. Mydła otrzymuje się w procesie tzw. zmydlania tłuszczów - hydrolizy estrów kwasów tłuszczowych w obecności zasady sodowej lub potasowej w podwyższonej temperaturze. Jako produkt uboczny zmydlania tłuszczów otrzymuje się glicerynę.

Inną reakcją prowadzącą do otrzymania mydeł jest zobojętnianie odpowiednią zasadą kwasów tłuszczowych otrzymanych na drodze hydrolizy estrów. Przykładem takiej reakcji zmydlania jest zmydlanie kwasu palmitynowego:

C15H31COOH + NaOH ® C15H31COONa + H2O

Mydło to substancja znana ludziom od ponad 2800 lat p.n.e. Rzymska legenda głosi, iż mydło zostało odkryte przez kobiety piorące rzeczy w Tybrze w pobliżu góry Sapo, na której składano ofiary ze zwierząt. Stopiony tłuszcz mieszał się z wodą deszczową, popiołem i ziemią, w wyniku czego powstawało mydło nadające się do prania. Jednak dopiero w XIII wieku ludzie nauczyli się wytwarzać mydło przemysłowo.

Właściwości piorące mydeł wiążą się z tym, iż są to związki powierzchniowo czynne. Obniżają napięcie powierzchniowe wody, ułatwiając zwilżalność, a także dzięki budowie cząsteczek są zdolne do usuwania brudu - pyłów nieorganicznych zlepionych tłuszczem. Jest to związane z tzw. amfifilowym (dwójlubnym) charakterem cząsteczek tłuszczów - zawierają one zarówno grupę hydrofilową (COO-Na+, COO-K+), łatwo ulegającą solwatacji, oraz długi łańcuch hydrofobowy, który wykazuje powinowactwo do tłuszczy, węglowodorów i substancji niepolarnych. Cząsteczki mydeł otaczają swoimi łańcuchami hydrofobowymi cząsteczki tłuszczu, a dzięki polarnym grupom COO- są zwilżane przez wodę. Mechaniczne oderwanie cząsteczek brudu (np. przez tarcie albo wirowanie) powoduje utworzenie emulsji, którą łatwo spłukać.

Mydła mają różne właściwości, zależnie od tego, czy do ich produkcji użyto zasady sodowej czy potasowej. Sodowe mydła (tzw. mydła białe) jest mniej rozpuszczalne w wodzie niż mydło potasowe. Jest ono wykorzystywane w twardych mydłach toaletowych oraz mydłach piorących. Mydła potasowe (mydła szare) są miękkie, stosuje się je do produkcji mydeł w płynie oraz kremów i szamponów.

Ograniczeniem zastosowania mydeł jest twardość wody - obecność w niej kationów wapnia i magnezu, powodujących wytrącanie się mydeł w postaci nierozpuszczalnych soli. Ponadto dużą wadą mydeł jest to, iż w roztworach wodnych ulegają hydrolizie z wydzieleniem jonów OH-, przez co nadają mu odczyn zasadowy. Jest to niekorzystne dla skóry, która ma lekko kwaśny odczyn. Niedokładne spłukiwanie mydła może powodować różne dolegliwości.

W ostatnich latach mydła, zarówno toaletowe jak i piorące, zostają zastąpione przez inne detergenty. Wspólną cechą wszystkich środków piorących i myjących jest budowa cząsteczek - zawierają one, podobnie jak mydła, polarne grupy hydrofilowe oraz niepolarne grupy hydrofobowe (lipofilowe), wiążące cząsteczki tłuszczu. Detergenty, w przeciwieństwie do mydeł, mają obojętny lub lekko kwaśny odczyn - taki sam, jaki posiada skóra ludzka. Są dzięki temu bardziej przyjazne.