Cukry są związkami organicznymi, szeroko rozpowszechnionymi w przyrodzie, spełniającymi wiele ważnych funkcji biologicznych. Składają się z węgla, wodoru i tlenu. Ogólnie cukry można podzielić na:
- Cukry proste (monosacharydy) – np. glukoza, fruktoza, galaktoza,
- Disacharydy (dwucukry) – np. sacharoza, laktoza – składające się z dwóch cząsteczek monosacharydów, połączonych ze sobą wiązaniami glikozydowymi
- Cukry złożone (polisacharydy) – np. skrobia, glikogen, celuloza – zawierające w cząsteczkach w nawet do kilku tysięcy jednostek cukrów prostych.
Monosacharydy
Ze względu na ilość atomów węgla zawartych w cząsteczce, monosacharydy można podzielić na:
- Triozy – zawierające 3 atomy węgla w cząsteczce
- Tetrozy – zawierające 4 atomy węgla w cząsteczce,
- Pentozy – zawierające 5 atomów węgla w cząsteczce, (np. ryboza,),
- Heksozy – zawierające 6 atomów węgla w cząsteczce, (np. glukoza i fruktoza).
Znaczna większość monosacharydów, pełniących ważne funkcje biologicznie zawiera w swoich cząsteczkach 5 lub 6 atomów węgla. Czasem, w różnych procesach biochemicznych można spotkać również cukry proste o mniej niż 5 a nawet więcej niż 6 atomach węgla w cząsteczce. W zależności od tego, jaką grupę karbonylową zawierają monosacharydy w swojej cząsteczce (aldehydową, czy ketonową) można je podzielić na:
- Aldozy, w których obecna jest grupa aldehydowa (-CHO), np. ryboza, glukoza,
- Ketozy, w których obecna jest grupa ketonowa (=C=O), np. fruktoza, rybuloza.
Wszystkie monosacharydy wykazują właściwości redukcyjne. Objawia się to między innymi pozytywnymi wynikami prób Tollensa i Trommera. Grupa aldehydowa w aldozach reaguje z odczynnikiem Tollensa lub Trommera, powodując jego redukcję. Sama zaś ulega utlenieniu do grupy karboksylowej. Należy jednak pamiętać, że również ketozy mają właściwości redukujące. Dzieje się tak dlatego, iż grupa ketonowa w tych cukrach ulega reakcji enolizacji, w wyniku której tworzą się izomery zwane epimerami (dwie aldozy i jedną ketozę). Aldozy w dalszym etapie reakcji wykazują już właściwości redukujące. Najpowszechniejszym cukrem prostym jest glukoza. Jest ona podstawowym związkiem energetycznym dla większości organizmów żywych. Produkowana jest przez rośliny zielone w procesie fotosyntezy. Glukoza jest także ważnym substratem w wielu innych procesów biochemicznych. Czysta glukoza tworzy bezbarwne kryształy, bardzo dobrze rozpuszczalne w wodzie. Innym ważnym monosacharydem jest fruktoza. Należy ona do grupy ketoheksoz, jest izomerem glukozy. Tworzy bezbarwne kryształy i dobrze rozpuszcza się w wodzie. W procesie fermentacji alkoholowej, ulega przemianie do alkoholu etylowego.
Cukry złożone (disacharydy i polisacharydy) powstają w wyniku połączenia się ze sobą dwóch lub więcej cząsteczek monosacharydów. Łączą się one przy pomocy wiązań glikozydowych. Reakcją odwrotną do łączenie się monosacharydów, jest hydroliza, prowadząca do rozerwania wiązań glikozydowych. Hydroliza jest tym trudniej, im dłuższy jest łańcuch danego cukru i im bardziej jest on rozgałęziony.
Disacharydy
Disacharydy złożone są z dwóch cząsteczek monosacharydów, połączonych ze sobą przy pomocy wiązania glikozydowego. Najbardziej rozpowszechnionym disacharydem jest sacharoza. Składa się ona z cząsteczki glukozy i cząsteczki fruktozy. Jest podstawowym składnikiem trzciny cukrowej oraz buraków cukrowych. Występuje w formie bezbarwnych kryształów, bardzo dobrze rozpuszczalnych w wodzie. Nie ma właściwości redukujących.
Do grupy polisacharydów należą przede wszystkim skrobia, celuloza i glikogen. Łańcuchy tych cukrów zbudowane są z cząsteczek monosacharydów połączonych ze sobą wiązaniami glikozydowymi. Wyróżnia się:
- amylozy – łańcuchy nierozgałęzione, łatwo rozpuszczalne w wodzie.
- amylopektyny – łańcuchy silnie rozgałęzione, prawie nierozpuszczalne w wodzie.
Polisacharydy nie mają właściwości redukcyjnych. Wiąże się to z tym, iż w łańcuchach polisacharydów jest bardzo niewielka ilość „wolnych” grup funkcyjnych (aldehydowych).
Skrobia jest polisacharydem roślinnym, złożonym wyłącznie z połączonych ze sobą cząsteczek glukozy. Składa się ona z nierozgałęzionej amylozy, w której cząsteczki glukozy połączone są ze sobą wiązaniami α-1,4-glikozydowymi oraz z amylopektyny, tworzącej łańcuchy silnie rozgałęzione. Rozgałęzienia te powstają w wyniku również wiązań α-1,6-glikozydowych. Skrobia jest najważniejszym polisacharydem zapasowym magazynowanym przez rośliny w owocach, nasionach, korzeniach, liściach, bulwach, łodygach i kłączach. Bardzo bogate w skrobię są bulwy ziemniaków oraz ziarna zbóż. Czysta skrobia występuje w formie bezpostaciowego, białego proszku. Nie ma smaku ani zapachu. Innym przykładem polisacharydu jest Celuloza (błonnik). Składa się ona również z wielu jednostek glukozy, połączonych ze sobą wiązaniami β-1,4-glikozydowymi. Łańcuchy celulozowe nie są rozgałęzione. Jest to cukier będący podstawowym składnikiem ścian komórkowych u roślin, jednak nie jest przyswajalna przez większość zwierząt i człowieka. Inny polisacharyd – glikogen, pełni funkcję materiału zapasowego gromadzonego przez organizmy zwierzęce głównie w komórkach wątroby i mięśni.
Większość sacharydów występuje w formie pierścieniowej, co może powodować problemy w graficznym odzwierciedlaniu ich struktury. Jednym ze sposobów graficznej prezentacji przestrzennej cząsteczki cukru na płaszczyźnie są tzw. wzory Hawortha. Poniżej przedstawiono cząsteczkę α-D-glukozy w projekcji Hawortha.
