Po kilkunastu latach błogiego spokoju, w czasie których Jan Kochanowski mieszkał w Czarnolesie, rodzinnym majątku, wraz z żona i kolejno rodzącymi się im dziećmi, poeta przeżył okres załamania. Złożył się na to i jego dojrzały wiek, zmiany w otaczającym go świecie, kiedy Polska coraz bardziej pogrążała się w nieporządku, jak i również śmierć kolejnych dzieci, z których to najbardziej poeta opłakiwał mała Urszulkę. Tadeusz Sinko, jeden z polskich badaczy literatury okresu renesansu, tak pisał o tym ważnym elemencie motywującym napisanie "Trenów" przez Kochanowskiego: "między wszystkimi żalami nagrobnymi rzymskimi nie ma ani jednego, które by szczerością, poetycznością, artyzmem dorównywało . Co bowiem u poetów rzymskich jest zwyczajową, konwenansową formułką, u Kochanowskiego staje się formą pełnej żywej, bo przeżytej treści, co tam jest czczym frazesem, tu tętni szczerą prawdą...".

Głównym tematem tych wierszy nie jest jednak córeczka poety, jak bywało wcześniej, kiedy to treny zazwyczaj skupiały się na osobie zmarłego, lecz rodzice cierpiący po stracie dziecka. Bowiem i matka Urszulki jest ważną postacią tych utworów. I ona opłakuje córkę nie mogąc się pogodzić z jej stratą. "I pisać nie mógł o niczym innym, tylko o Urszulce. Do niej się zwraca, ją przyzywa, o nią pyta i żali się, i uskarża". Kochanowski rozpoczął "Treny" właśnie od tych, które mówią o pamięci pozostałem po zmarłej Urszulce, dochodzi jednak do przemyśleń natury egzystencjalnej i metafizycznej. Wiele miejsc w "Trenach" poświeconych jest nie samej postaci Urszulki, tylko pustce jaka spowodowało jej odejście:

"Wielkieś mi uczyniła pustki w domu moim,

Moja droga Orszulo, tym zniknieniem swoim!

Pełno nas, a jakoby nikogo nie było:

Jedną maluczką duszą tak wiele ubyło.

Tyś za wszytki mówiła, za wszytki spiewała,

Wszytkiś w domu kąciki zawżdy pobiegała".

"I nie tylko w domu, gdzie obcował z Urszulką, myśli ojciec o niej. Wyjeżdża w pole (...), dojrzeć gospodarstwa i tu czy po ziemi (...) rozgląda się, jakby szukał, jakby upatrywał, że przecież skądś Urszulka się wychyli, wybiegnie, ukaże się, stanie przed ojcem".

Wraz z lekturą tych tekstów poznajemy też stan ducha Kochanowskiego, który pogrążą się w coraz większym zwątpieniu we wszystkie dotychczas głoszone poglądy i wartości. Oto świat nie okazał się tak zrozumiały i harmonijny, jakim go widział wcześniej. Śmierć potrafi zburzyć wszelki ład i pewność życia człowieka. Nie można przed nią uciec, ani jej przewidzieć. W "Trenie V" Kochanowski, używając porównania homeryckiego. Pokazuje śmierć małego niewinnego dziecka, jako nieuważne ścięcie oliwki przez ogrodnika. Można to uznać za zwątpienie w boga, w tym rozumieniu, że powinien on postępować wedle jakiejś celowości i przyczyny, a tak potrafi on dopuszczać w swoim działaniu przypadek:

"Jako oliwka mała pod wysokim sadem(...)

Sama tylko dopiro szczupłym prątkiem wschodząc

Tę jesli, ostre ciernie lub rodne pokrzywy

Uprzątając, sadownik podciął ukwapliwy,

Mdleje zaraz...".

Waznym elementem, poza wątkiem związanym ściśle z Urszulką, jest rozprawa Kochanowskiego z filozofią stoików, którzy głosili, że człowiek na szczęście wszelakie serce ma mieć jednakie. Znaczyło to zachowywać spokój, zarówno w radości jak i wielkim smutku. Jednak kiedy człowiek spotyka się z krzywdą, przekraczającą jego rozumowanie, nie może być stoikiem. To budzi w nim gorycz i frustracje. Kochanowski pokazuje, jak nieludzką i nieużyteczną jest tak twarde obstawanie stoików, przy potrzebie stanu apatii, nie podlegania żądnym wpływom z zewnątrz. W pierwszym trenie, pisze o ich filozofii, z poczuciem smutnej ironii:

" - podobno drudzy rzeczecie.

Cóż, prze Bóg żywy, nie jest prózno na świecie ?

Wszytko prózno! Macamy gdzie miękcej w rzeczy,

A ono wszędy ciśnie ! Błąd - wiek człowieczy !

Nie wiem, co lżej: czy w smutku jawnie żałować,

Czyli się z przyrodzeniem gwałtem mocować?".

Ratunkiem jednak dla człowieka był zawsze i jest nadal miłosierny Bóg. Nawet jeżeli człowiek nie może zrozumieć jego pobudek musi ufać że maja one jakiś wyższy, pozarozumowy cel. Przywołuje przy tej okazji postawę Hioba, która jest o wiele bardziej ludzka i zdatna do stosowania niż ta stoicka. Otóż Hiob mimo iż cierpiał i nie wstydził się płaczu, po tym jak stracił cała rodzinę (poza żoną), majątek i był chory, nie odwrócił się od Boga. Zachował wiarę w jego dobro i nadal mu ufał, za co tez został wynagrodzony. Stad też Kochanowski po chwili zwątpienia zwraca się do Boga ze słowami żalu i przeprosin:

"My, nieposłuszne, Panie, dzieci Twoje,

W szczęśliwe czasy swoje

Rzadko Cię wspominamy,

Tylko rozkoszy zwykłych używamy".

Tak też i Bóg zsyła poecie ukojenie w bólu i pozwala przemówić do niego, zmarłej już dawno jego matce, która odwiedza go we śnie z małą Urszulką. Opowiada ona o szczęśliwym bytowaniu w raju, gdzie:

"Od wszelakiej przekazy wolne i bezpieczne;

Tu troski nie panują tu pracej nie znają,

Tu nieszczęście, tu miejsca przygody nie mają

Tu choroby nie najdzie, tu nie masz starości,

Tu śmierć, łzami karmiona, nie ma już wolności.

Żyjem wiek nieprzeżyty, wiecznej używamy".

To właśnie matka wskazuje Kochanowskiemu właściwą postawę życiową, opartą na spokoju, ale nie wierze w to ze człowiek może nad wszystkim zapanować, ale w to że to Bóg zsyła na niego wszystkie przypadłości, stąd też maja one cel i zawsze służą człowiekowi, jakie też by mogły wydawać się okrutne i niesprawiedliwe w danej chwili:

"(...) ludzkie przygody

Ludzkie noś; jeden jest Pan smutku i nagrody".

Poeta uspokaja się i powraca mu życie szczęśliwe, gdyż mimo straty córeczki, nie jest nigdy sam w świecie, wobec cierpienia, gdyż ma nad sobą miłosiernego i dobrego Boga.