Nie można ze wszystkich opowiadań Czechowa wysnuć jednego obrazu świata, każde bowiem ono zawiera jego ujęcie z innej, zawsze ciekawej strony, jednak obcowanie z nimi pozwala na poczucie, że wchodzimy w świat najlepszej literatury światowej. Można jednak postarać się o pogrupowanie postaci w nich występujących w kilka grup ludzkich, zauważyć że konstrukcja jego opowiadań często jest podobna, jak i język.
Często jego utwory zaczynają się charakterystycznym określeniem postaci, której będą dotyczyły. I tak "Śmierć urzędnika" rozpoczynają słowa "Pewnego uroczego dnia pewien nie mniej uroczy egzekutor - Iwan Dmitrycz Czerwiakow", "Kameleona": "Przez targowisko miejskie idzie rewiowy Oczumiełów w nowym płaszczu i z zawiniątkiem w ręku", miniaturę "Końskie nazwisko" - "Obywatela ziemskiego, generała-majora w stanie spoczynku Aleksieja Bułdiewa, rozbolał ząb", a z kolei "Wańkę" otwierają słowa "Wańka Żukow, dziewięcioletni chłopiec, oddany przed trzema miesiącami na naukę do szewca Alachina". Wprowadzają tez one czytelnika w świat czynności postaci, budują jasno wyrażone obrazy i sytuacje w jakich znajduje się bohater. Czerwiakow ogląda spektakl teatralny, Oczumiełów przepycha się przez targ, Bułdiew cierpi w swoim mieszkaniu na ból zęba, zaś Wańka stara się napisać list do swojego dziadka. Postaci Czechowa rzadko podróżują najczęściej są przedstawiane w sytuacji sobie bliskiej, w otoczeniu rodziny, znanego im świata wyłom stanowią tylko nowele takie jak : "Dyplomata", czy Kapral Priszybiejew". Za to już jeśli popatrzymy na pozycje zajmowane przez bohaterów Czechowa, na funkcje jakie pełnia w społeczeństwie uzyskamy pełny obraz dziewiętnastowiecznej Rosji, pokazany przez jej obywateli. Najwyżsi urzędnicy pojawiają się w "Kameleonie" i "Kapralu Priszybiejewie", ci mniej ważni na przykład w "Śmierci urzędnika". To także świat rzemieślników "Skrzypce Rotszylda", nauczycieli. Ważna postacią u Czechowa są pojawiające się w jego opowiadaniach dzieci, jak te z utworów takich jak "Chłopcy", "Dzieciarnia", które to świadczą o dużej wrażliwości pisarza na ich sprawy. Nie pomija on ich zabaw, zainteresowań, ale także nie boi się mówić o prawdziwych tragediach małych ludzi, czego przykład znajdziemy w pięknym opowiadaniu "Wańka". Jest on sierotą, pozostającym bez opieki rodziców. Przeznaczony "na naukę do szewca Alachina" stara się napisać do dziadka, jedynej jego rodziny, w niej chcąc odnaleźć choć odrobinę uczucia i miłości.
Większość z postaci Czechowa jest narodowości Rosyjskiej, jednak wydaje mi się że nie ma to jakiegoś szczególnego znaczenia, i patrząc na jego bohaterów można w nich widzieć ludzi borykających się ze sprawami dotyczącymi każdego, niezależnie od narodowości, statusu majątkowego i wyznawanej religii. Czechow był uznawany już w swoich czasach za realistę zajmującego się "sprawami najprostszymi". Jego świat to intymne wnętrza mieszczańskich domów, spokojne, ludzkie sprawy, małe dramaty, urastające dla prostych ludzi w apokaliptyczne doświadczenia. Potrafił on mówić o tym wszystkim z wielkim wyczuciem i prawdą psychologiczną, która do dzisiaj sprawia, że choć zmieniły się realia w świecie jego bohaterowie nadal mogą być widziani, jako bliscy nam w swoich wyborach ludzie. Czechow to mistrz szczegółu, potrafiący z błahego wydarzenia, którego niejeden z nas nawet nie dostrzega stworzyć głęboka i piękną nowelę.
Charakterystyczna dla opowiadań Czechowa jest ich zwięzłość. Rozwinięcie jest króciutkie i zakończone wyraźna pointą. Przeważnie jest ona pesymistyczna i pełna goryczy. W "Śmierci urzędnika" stajemy się świadkami jego marnego końca, wyrastającego z ustawicznego lęku o swoją posadę, w "kapralu Priszybiejewie widzimy jego aresztowanie, w jego odczuciu niesprawiedliwe gdyż jest on "więcej niż niewinny". Jednak niektóre nowele niosą sobą światełko optymizmu, jak wspomniany "Wańka" utrzymany w dość mrocznej i smutnej tonacji, w której jednak już pod koniec opowiadania pojawia się światełko. Zdarzają się u Czechowa również takie utwory jak między innymi "Końskie nazwisko", gdzie pointa nie występuje, a zakończenie pojawia się nagle i bez uprzedzenia. Nie jest to niedbałość autora, ale jego świadomy zabieg zmuszający czytelnika do aktywnej lektury jego utworu i podjęcia się zadania, by samemu dopisać dalszy ciąg poznanej historii.
