Polski spór z krzyżakami miał swój początek już za czasu pierwszych Piastów. Jego efektem była unia zawarta między Polską i Litwą, to znów zapoczątkowało nową dynastie w Polsce - Jagiellonów.

Zarówno Polska jak i Litwa były w zagrożeniu z powodu Zakonu Krzyżaków, dlatego postanowił złączyć siły zawierając unię. Ze względu na to, że w czasach średniowiecza zawieranie paktu z krajem pogańskim było uznawane za wkroczenie przeciw chrześcijaństwu, Litwa musiała zostać ochrzczona, a władzę w Polsce objął Władysław Jagiełło, dotychczasowy Książe Litwy. Choćby to było już powodem, alby krzyżacy przestali najeżdżać na pogańską Litwę.

To jednak nie doprowadziło do końca sporów, gdyż dalszych waśni nie było końca. Z początkiem XV wieku Wielki Mistrz zaczął zajmować kolejne ziemie, wpierw Nową Marchię, potem Żmudź. Zakon wciąż był bardzo mocny, gdyż dysponował środkami pomocy napływającymi z zewnątrz.

W 1409 roku Litwa pomogła w żmudzkim powstaniu, co wywołało wielką wojnę. Polska nie mogła patrzeć się na wszystko z boku, a działania militarne końca tego roku nie odniosły oczekiwanych skutków. Stan w jakim znajdowała się Polska był coraz bardziej niebezpieczny. Zakon w tym czasie nie próżnował i starał się o nowych sprzymierzeńców takich jak książę pomorski czy Zygmunt Luksemburczyk. Dopiero akcja wojskowa z 1410 roku przechyliła szalę. Polska armia przeszła granicę w pobliżu Lidzbarku, co wzbudziło w Mistrzu zakonnym zaskoczenie i zmusiło do obrony. Dania 15 lipca 1410 roku rozpoczęła się bitwa pod Grunwaldem - jedna z najbardziej znamienitych w historii Europy. Wojsko Polskie zmiotło Krzyżaków, a liczne grody zakonne po klęsce bitwy, poddały się. Od zupełnej zagłady Krzyżaków uratował ich Malbork. Dowódca obrony zamku był Henryk van Plauen, który później był Wielkim Mistrzem. W 1411 roku zawarto pokój w Toruniu, dzięki któremu nastąpił przełom, gdyż niezłomność zakonu została zakwestionowana. To pojednanie okazało się nietrwałe, gdyż Krzyżacy później starali się ubiegać o pomoc Zygmunta, co się nie powiodło. Van Pluen został zdymisjonowany z pełnionej funkcji, co nie zadowoliło jednak w pełni przeciwników.

Polska chciała zwrotu zagrabionych ziem, a konkretnie Pomorza Gdańskiego i ziem chełmskich. Gdy Krzyżacy się sprzeciwili, doszło do kolejnej walki. Zakon Krzyżacki starał się unikać jawnej walki w otwartej przestrzeni, co doprowadziło do następnego rozejmu, a problem zatargu powędrował na sobór w Konstancji. Nie doczekał się jednak wyroku. Król Władysław został powstrzymany przed kolejnym natarciem wojskowym w 1419 roku. Gdy Zygmunt Luksemburczyk postanowił sądzić w tej sprawie i oddał wynik pomyślny dla Zakonu, wojna znów zawisła w powietrzu. W końcu rzeczywiście doszło do spięcia militarnego, a zakon podobnie jak wcześniej starał się unikać starcia i otwartej walki. Kolejna próba zawarcia pokoju odbyła się w 1422 roku przy Mełnie, postanowiono, że Litwa na powrót obejmie Żmudź.

Członkowie zakonu coraz częściej i jawniej zaczęli się buntować przeciwko zwiększającej się władzy a wraz z tym uciskowi na nich. W 1440 roku powstał Związek Pruski. 14 lat po jego powstaniu wybuchł bunt przeciwko zakonowi i jednocześnie wystąpiono z prośbą o pomoc od Polski. Ówczesny król Polski, Kazimierz z Jagiellonów zgodził się. Polska wcieliła do swych ziem Prusy i wszczęła kolejną wojnę z Zakonem.

Prusy i Polska osiągnęły wiele korzyści, zwłaszcza finansowych. Doniesiono zwycięstwa podczas bitew morskich. Flota duńska, która wspierała Zakon Krzyżaków została pokonana przez Polskę w 1456 roku. Polska podbiła Malbork i równie szybko go utraciła.

Momentem kulminacyjnym był rok 1462, w którym odbyła się bitwa pod Święcinem i następująca w rok po niej kolejna, tym razem nad zalewem Wiślanym. Zwyciężeni Krzyżacy poprosili o ostateczny pokój, który został podpisany w Toruniu w 1466 roku. Po zmaganiach, które trwały około 150 lat Pomorze i ziemia chełmińska wróciły do granic Polski. Reszta ziem miała stać się lennem polskim, ale nie zostało do w pełni egzekwowane. Polska miała swobodny dostęp do Bałtyku omijając cła zakonne. Nie mogąc dać za wygraną, Krzyżacy ponownie spróbowali szczęścia w ataku na nasz kraj w 1519 roku, gdy Wielkim Mistrzem był Albrecht Hohenzollern. Szybki odwet polskich wojsk stanął pod Królewcem w rok później. Po wielu próbach różnego rodzaju paktów pokojowych, w 1525 roku wraz z podpisaniem traktatu krakowskiego, Zakon został oficjalnie rozwiązany.

Wojny między Polską a Krzyżakami dłużyły się przez blisko 200 lat. Podczas tego okresu, w historii Polski wydarzyło się wiele bardzo istotnych rzeczy, między innymi założono nową dynastię, stworzono unię polsko - litewską, jak i dokonano chrztu Litwy. Polska zdobyła wielu nowych sojuszników i uporała się z częścią wrogów. Jednak sprawy terytorialne zawsze są problemowe, dlatego gdy wreszcie rozwiązano konflikt z Krzyżakami, napotkano na kolejny problem - Pruski.