Narodził się w 1086 roku ze związku księcia Władysława Hermana z księżniczką Judytą pochodzącą z Czech. Była ona jego drugą z kolei żoną, a Bolesław miał już starsze rodzeństwo. W wieku dojrzałym poślubił córkę Świętopełka II - Zbysławę. Dzięki temu małżeństwu zyskał wpływy na kijowszczyźnie. Po śmierci miejsce Zbysławy zajęła księżniczka Salomea. Bolesław III Krzywousty bardzo szybko dał się poznać jako bezwzględny w dążeniu do sukcesu polityk i wojskowy - i do tego bardzo skuteczny.

Przed śmiercią Władysława Hermana dzierżył władztwo ziem śląsko-małopolskich Od 1102 roku opiekę nad młodszym bratem sprawował Zbigniew. Taki stan rzeczy utrzymał się do osiągnięcia przez Bolesława wieku pełnoletniego w 1106 roku. Młody władca wytyczył jasny cel - zjednoczenie. Oznaczało to zaciętą walkę z dotychczasowym opiekunem, który nie zamierzał rezygnować ze swoich wpływów. Zbigniew nie zawahał się sięgnąć nawet po czesko-niemieckie wsparcie. Kilkuletnie starcia skłoniły go jednak do opuszczenia kraju, a następnie ukorzenia się w obliczu Bolesława. Brat, jakkolwiek przyjął Zbigniewa, to dla pewności, że już nigdy mu nie zagrozi rozkazał wyłupić mu oczy - zgodnie bowiem z ówczesnym prawem ludzie kalecy nie mogli sprawować władzy. W wyniku okaleczenia Zbigniew zmarł. Gall Anonim określił czyn Bolesława jako "zbrodnię i grzech", mimo iż sam popierał władcę.

Niestabilna sytuacja w kraju spowodowała na początku interwencję czeską. Niemiecka nastąpiła w 1109 roku, gdy Henryk V postanowił poprzeć Zbigniewa - tak naprawdę chodziło mu o realizację własnego celu politycznego jakim było uzależnienie Polski od Niemiec. Wówczas nawet poplecznicy Zbigniewa poparli nowego władcę i nie dali zdobyć zamków w Głogowie oraz we Wrocławiu. Ostateczne zwycięstwo odnieśli podczas starcia na Psim Polu. Bolesław zdołał także wówczas opanować Pomorze. Dzięki temu Polska uzyskała dostęp do morza na szerokości od wyspy Rugii do ujścia Wisły. Sukces Krzywousty zawdzięczał swojej polityce względem Pomorza - za sprawą Ottona z Bambergu skutecznie rozpowszechnił religię chrześcijańską, dzięki której mieszkańcy obszarów pomorskich chętniej identyfikowali się z Polską.

Ale nawet jego panowanie posiadało swoje cienie - wypowiedzenie posłuszeństwa w 1117 roku przez wojewodę ze Skarbimierza lub przegrane zmagania polsko-węgierskie w 1132 roku, które zamknęły mu drogę do królewskiej korony. Innym niepowodzeniem był w 1135 roku hołd lenny Pomorza i wyspy Rugii przed Lotarem z Merseburgu. Ironią losu było jednak to, że ideę zjednoczenia, o które zabiegał całe swoje panowanie, musiał w 1138 roku poświęcić dla rozbicia dzielnicowego - inaczej państwu groziłaby wojna wewnętrzna i interwencje z zewnątrz, jak to miało miejsce w przypadku jego i Zbigniewa. I tak ziemie śląskie przypadły w udziale seniorowi - Władysławowi, Kujawy oraz ziemie mazowieckie Bolesławowi Kędzierzawemu, ziemie wielkopolskie Mieszkowi Staremu, natomiast Henrykowi oraz Kazimierzowi, którzy pozostawali pod opieką swej matki Salomei Krzywousty przepisał ziemię Łęczycką.

Niepodzielność państwa miała gwarantować tzw. zasada pryncypatu. Najstarszy z braci (princeps) sprawował pieczę nad młodszym rodzeństwem, a w udziale (oprócz dzielnicy własnej) przypadała mu Małopolska wraz ze stolicą w Krakowie (koronacje), a także panowanie nad obszarami Pomorza. Miejscem pochówku Bolesława jest Płock.