CYKLOALKANY to organiczne związki chemiczne - cykliczne alkany, których cząsteczki mają między atomami węgla w pierścieniach tylko wiązania pojedyncze.

Od ponad stu lat znane są związki, w których atomy węgla układają się w pierścienie. Związki takie noszą nazwę cykloalkanów lub związków alicyklicznych (alifatycznych cyklicznych). Ponieważ cykloalkany zawierają pierścienie o jednostkach -CH2-, mają ogólny wzór (CH2)n­ lub CnH2n i na rysunku są przedstawione w postaci wieloboku.

Podobnie jak alkany, cykloalkany zawierają wyłącznie pojedyncze wiązania C—C, ale szkielet węglowy ma kształt pierścienia. Najprostszy pierścień może być złożony z trzech atomów węgla (trójkąt), następny z czterech (kwadrat) itd. Otrzymano nawet pierścienie kilkudziesięcioczłonowe. Nazwy cykloalkanów tworzy się analogicznie do nazw alkanów o tej samej liczbie atomów węgla, dodając przedrostek cyklo-. Wzory natomiast, najczęściej rysujemy w postaci szkieletowej, zwracając uwagę podczas liczenia ładunku formalnego na atomy wodorów istniejących przy atomach węgla.

Zasady nazewnictwa cykloalkanów są podobne do zasad ustalonych dla alkanów otwartołańcuchowych. Dla większości związków obowiązują jedynie dwie zasady:

  1. Ustalenie liczby atomów węgla w pierścieniu i w największym podstawniku. Jeśli liczba atomów węgla w pierścieniu jest równa liczbie atomów węgla w największym podstawniku lub większa od niej, związek przyjmuje nazwę od cykloalkanu podstawionego grupą alkilową. Jeśli liczba atomów węgla w największym podstawniku jest większa od liczby atomów węgla w pierścieniu, związek przyjmuje nazwę od alkanu podstawionego grupą cykloalkilową. Na przykład:

  1. Dla cykloalkanów podstawionych grupą alkilowa oznaczanie pozycji rozpoczyna się od punktu dołączenia podstawnika. Podstawniki w pierścieniu numeruje się tak, aby suma numerów podstawionych atomów węgla była najmniejsza:

  1. Kiedy w cząsteczce obecne są dwie lub więcej grup alkilowych, numerujemy je w kolejności alfabetycznej:

  1. Jeżeli obecny jest atom fluorowca, to postępujemy z nim dokładnie tak samo jak z grupami alkilowymi:

Cykloalkany mają podobne własności chemiczne jak alkany niecykliczne, za wyjątkiem cyklopropanu i cyklobutanu, które łatwo ulegają rozkładowi. Cykloalkany, poza cyklopropanem i cyklobutanem, które nie występują naturalnie, obecne są w produktach rafinacji ropy naftowej, zwłaszcza w benzynie ekstrakcyjnej i eterze naftowym. Czysty cykloheksan znajduje zastosowanie jako rozpuszczalnik.

W temperaturze pokojowej węglowodory cykloalifatyczne są gazami, cieczami lub ciałami stałymi. Niższe z nich odznaczają się dużą reaktywnością i są nietrwałe. Wchodzą w wiele reakcji charakterystycznych dla węglowodorów łańcuchowych, ulegają ponadto reakcjom powodującym rozerwanie pierścienia.

CYKLOBUTAN C4H8

  • gaz
  • temperatura topnienia -80oC
  • temperatura wrzenia 13oC
  • przedstawiciel węglowodorów alicyklicznych

CYKLOPENTAN C5H10

  • ciecz
  • temperatura topnienia: -94oC
  • temperatura wrzenia: 49oC
  • ulega reakcjom podstawienia wodoru atomami chloru, lub bromu w obecności światła
  • przedstawiciel węglowodorów alicyklicznych

CYKLOHEKSAN, wzór chemiczny C6H12, jest cieczą bezbarwną, o ostrym, narkotycznym zapachu. Praktycznie nierozpuszczalny w wodzie (0.01 % wag.), bez ograniczeń rozpuszcza się w alkoholu etylowym, eterze etylowym, benzenie, acetonie, toluenie, chloroformie, czterochlorku węgla, cykloheksanolu, cykloheksanonie i innych rozpuszczalnikach.

Cykloheksan jest związkiem łatwopalnym, tworzącym z powietrzem mieszaninę wybuchową. Posiada własności drażniące, działa depresyjnie na ośrodkowy układ nerwowy.

Cykloheksan stosowany jest w syntezach chemicznych (m.in. w produkcji cykloheksanonu poprzez utlenienie), jako odczynnik w laboratoriach (jako rozpuszczalnik, czynnik ekstrakcyjny i osuszający, ciecz do przemywań, itp.), rozpuszczalnik do farb i lakierów, czynnik ekstrakcyjny, środek do suszenia azeotropowego.