Węglowodory aromatyczne

1.Ogólne widomości

Areny czyli węglowodory aromatyczna zawierają charakterystyczny pierścień aromatyczny, ewentualnie układ kilku połączonych ze sobą pierścieni o charakterze aromatycznym. Podstawniki zarówno alkilowe jak i arylowe mogą się łączyć z pierścieniami aromatycznymi.

2.Właściwości fizyczne

Związki aromatyczne to substancje ciekłe, ewentualnie ciała o konsystencji stałej, które bardzo trudno są rozpuszczalne w wodzie. Są tylko rozpuszczalne w eterze i tetrachlorku węgla oraz benzynie.

3.Otrzymywanie

Węglowodory aromatyczne są otrzymywane ze smoły pogazowej i ropy naftowej oraz gazu ziemnego.

4.Zastosowanie

Stanowią główny składnik paliw. Są także wykorzystywane w otrzymywaniu np. polimerów, detergentów, różnego rodzaju barwników, materiałów wybuchowych, leków i innych związków organicznych.

5.Charakterystyka wybranych węglowodorów aromatycznych

Areny najbardziej znane i wykorzystywane w przemyśle chemicznym to: benzen, naftalen, toluen, Poniżej dokonano krótkiej charakterystyki niniejszych związków aromatycznych.

a) Benzen (C₆H₆)- to bezbarwna, łatwopalna substancja ciekła, charakteryzująca się intensywnym zapachem. Łatwo się miesza z odczynnikami organicznymi, zaś w wodzie jest nierozpuszczalna. Jest w stanie rozpuścić fosfor, ale także i siarkę. Temperatura wrzenia benzenu wynosi 80,1°C. Chętnie ulega podstawieniu. Cząsteczka C₆H₆ to płaski sześciokąt foremny, co z tego wynika, że pomiędzy wiązaniami mamy do czynienia z kątem wynoszącym 120°. Benzen jest trwały i stabilny, ze względu na delokalizację elektronów π.

W wyniku procesów przerabiania ropy naftowej oraz węgla kamiennego jest otrzymywany na skalę przemysłową

Zastosowanie:-

- produkcja barwników i środków czystości;

- surowiec do otrzymywania tworzyw sztucznych;

- medycyna.

b) Toluen (metylobenzen, C₆H₅-CH₃)- benzen + grupa metylowa. To bezbarwna, łatwopalna, o nieprzyjemnym zapachu ciecz. Łatwo rozpuszczalna w alkoholu i eterze, ale także w benzenie. Nie jest nierozpuszczalna w wodzie. Temperatura wrzenia wynosi 111°C.

W wyniku przeróbki smoły węglowej lub ropy naftowej jest otrzymywany na skalę przemysłową.

Zastosowanie:

- surowiec do otrzymywania chlorku benzylu, kwasu benzoesowego, ksylenu;

- bierze udział w produkcji tworzyw sztucznych, materiałów wybuchowych (trotyl);

- branża farmaceutyczna;

- produkcja detergentów, paliw;

- produkcja barwników.

c) Naftalen (C₁₀H₈) to aren posiadający dwa połączone ze sobą pierścienie aromatyczne. Występuje w postaci białych, krystalicznych płatków. Jest nierozpuszczalny w wodzie, bardzo dobrze jest rozpuszczalny w alkoholu. Temperatura topnienia wynosi 80°C. Można go spotkać w olejkach eterycznych, smole węglowej. Ropa naftowa zawiera także pewne jego ilości.

Zastosowanie:

- synteza organiczna;

- produkcja barwników;

- surowiec do uzyskiwania żywic i tworzyw sztucznych;

- produkcja środków owadobójczych;

- naftalina (popularny środek przeciwmolowy);

- podpałka do rozpalania węgla;

- produkcja materiałów wybuchowych.