Cukry

Cukry są inaczej nazywane sacharydami lub dawniej cukrowcami, węglowodanami. Nazwa węglowodany jest dzisiaj nazwą jedynie historyczną, pochodzi z czasów, kiedy uważano, że cząsteczki cukrów są złożone z węgla i wody. Tzn. wzór ogólny przedstawiano: C_x(H₂O)_y, dziś wiadomo, że istnieją związki chemiczne będące cukrami, których nie można zapisać według powyższego wzoru.

Cukry są substancjami naturalnie występującymi w organizmach żywych, spełniając w nich wielorakie funkcje: odżywcze, zapasowe, budulcowe i inne.

Można je podzielić na trzy zasadnicze grupy:

- monosacharydy - cukry proste

- oligosacharydy - cukry, których cząsteczki złożone są z 2 do 10 jednostek cukrów prostych

- polisacharydy - cukry, których cząsteczki złożone są setek jednostek cukrów prostych

MONOSACHARYDY

Monosacharydy z chemicznego punktu widzenia to polihydroksyaldehydy lub polihydroksyketony.

Do polihydroksyaldehydów, czyli cukrów prostych zawierających grupę aldehydową tzw. aldoz należą m.in.:

glukoza, galaktoza, mannoza, ryboza.

Do polihydroksyketonów, czyli cukrów prostych zawierających grupę ketonową tzw. ketoz należą m.in.:

fruktoza, rybuloza.

Ich cząsteczki zbudowane są z od trzech do ośmiu atomów węgla, z tego względu nazywa się je:

- triozami - monosacharydy o 3 atomach węgla w cząsteczce

Np. aldehyd glicerynowy

- tetrozy - monosacharydy o 4 atomach węgla w cząsteczce

Np. erytroza

- pentozy - monosacharydy o 5 atomach węgla w cząsteczce

Np. rybuloza, arabinoza, ryboza

- heksozy - monosacharydy o 6 atomach węgla w cząsteczce

Np. fruktoza, sorboza, mannoza, glukoza, galaktoza

- heptozy- monosacharydy o 7 atomach węgla w cząsteczce

- oktody - monosacharydy o 8 atomach węgla w cząsteczce

Monosacharydy mogą występować w postaci pierścieniowej, w której cząsteczki cukrów o przynajmniej 4 atomach węgla łączą się same ze sobą za pomocą wiązania glikozydowego (pomiędzy grupą ketonową/ aldehydową, a grupą hydroksylową ). Mogą one tworzyć pierścienie 5- członowe, czyli furanozy (np. fruktoza) lub pierścienie 6- członowe, czyli piranozy (np. glukoza).

Atomy węgla w cząsteczkach monosacharydów są asymetryczne, z tego względu cukry proste posiadają wiele izomerów przestrzennych oraz optycznych.

Wszystkie cukry występujące w przyrodzie naturalnie należą do szeregu D.

Charakterystyka najważniejszych monosacharydów:

GLUKOZA:

Forma pierścieniowa glukozy - piranoza

Cząsteczki glukozy są sześcio- węglowe (heksozy); chemicznie to aldehydy (aldozy)

Glukoza jest inaczej nazywana cukrem gronowym lub dekstrozą. Jest najważniejszym cukrem w przyrodzie, stanowi podstawowe źródło energii organizmów żywych, niezbędna do zachowania wszystkich procesów życiowych. Przez rośliny jest wytwarzana w procesie fotosyntezy, natomiast u zwierząt w wyniku glukoneogenezy.

Glukoza tworzy bezbarwne kryształy, łatwo rozpuszczalne w wodzie, o słodkim smaku. Wykazuje czynność optyczną.

Odczyn chemiczny glukozy jest obojętny.

Ulega reakcjom charakterystycznym dla aldehydów: próbie Trommera oraz próbie Tollensa, w wyniku których się utlenia do kwasu glukonowego.

Odbarwia roztwór bromu w środowisku wodorowęglanu sodu. Jest to reakcja charakterystyczna, pozwalając na odróżnienie aldoz od ketoz.

Z glukozy otrzymuje się alkohol etylowy w procesie fermentacji alkoholowej:

C₆H₁₂O₆ → 2 C₂H₅OH + 2 CO₂↑

FRUKTOZA

Forma pierścieniowa fruktozy - furanoza

Cząsteczki fruktozy są sześcio- węglowe (heksozy); chemicznie to ketony (ketozy)

Fruktoza jest inaczej nazywana cukrem owocowym lub lewulozą. Występuje we wszystkich słodkich sokach owocowych oraz miodzie.

Fruktoza tworzy białe igiełki, łatwo rozpuszczalne w wodzie, o bardzo słodkim smaku. Wykazuje czynność optyczną.

Odczyn chemiczny fruktozy jest obojętny.

Fruktoza podobnie jak glukoza ulega próbom Trommera oraz Tollensa, dzięki możliwości przechodzenia w formę enolową w środowisku zasadowym.

Jest stosowana m.in. jako środek słodzący dla chorych na cukrzycę.

OLIGOSACHARYDY

Oligosacharydy z chemicznego punktu widzenia to związki chemiczne, których cząsteczki zbudowane są z kilku jednostek monosacharydowych (różnych lub takich samych) połączonych za pomocą wiązania O-glikozydowego. Ze względu na ilość tych jednostek monosacharydowych wchodzących w skład jednej cząsteczki możemy podzielić oligosacharydy na:

- disacharydy - dwie cząsteczki monosacharydów połączone wiązaniem O-glikozydowym

- trisacharydy - trzy cząsteczki monosacharydów połączone wiązaniem O-glikozydowym

- tetrasacharydy - …

Charakterystyka ważniejszego disacharydu:

SACHAROZA

Sacharoza zbudowana jest z dwóch cząsteczek monosacharydów : glukozy (dokładnie: α-D-glukopiranoza) i fruktozy (dokładnie: β-D-fruktofuranozy) połączonych wiązaniem 1,2- O-glikozydowym.

Sacharoza jest inaczej nazywana cukrem trzcinowym lub buraczanym, ze względu na rośliny, z których się ją pozyskuje na skalę przemysłową. To najbardziej rozpowszechniony cukier na świecie.

Sacharoza tworzy białe kryształy o słodkim smaku., łatwo rozpuszcza się w wodzie. Wykazuje czynność optyczną.

Nie ma właściwości redukujących, gdyż grupy funkcyjne monosacharydów składowych są zablokowane przez wiązanie glikozydowe. Nie ulega próbie Trommera ani Tollensa.

Ulega hydrolizie chemicznej oraz enzymatycznej, w wyniku której powstaje fruktoza oraz glukoza.

POLISACHARYDY

Polisacharydy to wielocukry, których każda cząsteczka zbudowana jest z wielu setek, a nawet tysięcy jednostek monosacharydowych, połączonych ze sobą za pomocą wiązań O-glikozydowych. Jeżeli monosacharydy budujące taki cukier złożony są takie same, to polisacharyd nazywany jest homopolisacharydom (np. glikogen, celuloza, chityna, skrobia), jeżeli natomiast są różne, to polisacharyd nazywany jest heteropolisacharydem (np. heparyna).

W przeciwieństwie do monosacharydów oraz oligosacharydów są nie rozpuszczalne w wodzie oraz nie mają słodkiego smaku.

Jednostki monosacharydów budujących cukier złożony nie zachowują właściwości aldoz i ketoz.

Podobnie jak oligosacharydy można je rozłożyć na cukry proste pod wpływem hydrolizy chemicznej lub enzymatycznej.

Są bardzo rozpowszechnione w przyrodzie,; stanowią materiał zapasowy zwierząt oraz roślin (np. glikogen, skrobia); stanowią materiał budulcowy (mogą wysycać ściany komórkowe).

Charakterystyka ważniejszych polisacharydów:

SKROBIA

Skrobia występuje w postaci granulek charakterystycznych dla roślin, z których się ją otrzymuje. Powstaje w czasie procesu fotosyntezy. Szczególnie dużo jest jej w bulwach ziemniaków oraz nasionach zbóż.

Zbudowana jest z jednostek glukozowych połączonych wiązaniem O-glikozydowym.

Skrobie budują dwa różne łańcuchy polisacharydowe:

- amyloza - prosty, nie rozgałęziony łańcuch glukozowy (składa się z ok. 1000 cząsteczek glukozy połączonych wiązaniem α-1,4 -O-glikozydowym) zwinięty helikoidalnie; stanowi 20-30 % masy skrobi.

- amylopektyna - rozgałęziony łańcuch glukozowy (składa się z ok. 250 - 300 cząsteczek glukozy połączonych wiązaniami α-1,4 -O-glikozydowym i α-1,6-O-glikozydowym); 70 - 80 % masy skrobi.

Jest białą substancja stałą bez smaku i zapachu, nie rozpuszczalną w zimnej wodzie, w ciepłej tworzy kleik skrobiowy (roztwór koloidalny).

Skrobie można zidentyfikować za pomocą reakcji charakterystyczne, jakiej ulega. Reaguje z roztworem jodu w jodku potasu, czego wynikiem jest filetowe zabarwienie skrobi.

CELULOZA

Celuloza jest inaczej nazywana błonnikiem. Stanowi cukier strukturalny roślin, nadający im wytrzymałość i elastyczność. Cząsteczki celulozy zbudowane są jednostek glukozowych (β-D-glukopiranoz) połączonych wiązaniem β-1,4-O-glikozydowym, tworzących nie rozgałęziony łańcuch o długości ponad 1000 cząsteczek monosacharydowych.

Celuloza to biała włóknista masa, nierozpuszczalna w wodzie i odporna na działanie czynników chemicznych. Występujące tu wiązania β trudniej ulegają hydrolizie.

Celuloza znajduje zastosowanie w przemyśle papierniczym, włókienniczym (przy wyrobie sztucznego jedwabiu) oraz wyrobie tworzyw sztucznych