Najstarsza część miasta to Stare Miasto. Stanowiła ona połączony z sobą ciąg, w którego skład wchodziły stary gród (miejsce będące siedzibą władców oraz służby), podgrodzie (z którego wykształciła się osada, dająca później podwaliny pod miasto Radom), osada targowa. Dzisiaj możemy obserwować jedynie szczątki tego układu, pozostałością są między innymi resztki drewnianych belek, tworzących konstrukcję domów oraz dróg podgrodzia. Znajdowała się tu kiedyś tak zwana kładka przed Mleczną Rzekę. Grodzisko znajdowało się na górze zwanej Piotrówki i miało powierzchnię około 2 ha. Wysokość budynków nie przekraczała 6 metrów. Na osadzie targowej znajdował się najstarszy poznański kościół, św. Wacława, którego fundatorem był Leszko Biały. Wznosząca się przy placu Stare Miasto świątynia powstała w 1276 roku (ufundowana znacznie wcześniej, w 1216 roku) Drewniany kościół został przebudowany w roku 1440. W latach późniejszych jego losy były różne. W XIX wieku zdewastowano świątynię, zamieniając ja na magazyn. W późniejszym okresie znajdowało się tu więzienie, następnie przytułek. Po 1945 roku powstał tu szpital, a następnie Okręgowe Muzeum archeologiczne. Kościół oddano w ręce kościoła dopiero w roku 1978. Zaczęto wtedy jego rewaloryzację. Usaunięto wszystkie naleciałości, min. ściany wewnętrzne, wszelkie dobudówki. Podwyższono wtedy ściany kościoła, wybudowano niewielką sygnaturę. Możemy dziś podziwiać zachowaną w dobrym stanie kamieniarkę gotycką, romańską płytę z roku 1276, oraz gotyckie, kute drzwi. Kościół jest jednonawowy, ma długie prezbiterium, grube ceglane mury, spięte w okresie gotyku schodkowymi skarpami. Na wejściowej elewacji znajduje się wczesnonogotycki portal. Był to portal ostrołukowy, wykonany z cegły, która schodzi do wejścia kościoła w sposób schodkowy. Obok kościoła był cmentarz, a pod kościelną posadzką krypty.

Radomska starówka ma ogromną wartość zabytkową, a sam układ urbanistyczny (połączenie sieci ulic z rynkiem) jest osobliwą ciekawostką. Tutaj możemy spotkać między innymi ruiny dawnych murów obronnych, fortyfikacji pochodzącej z czasów wczesnego średniowiecza. Tak zwane Kazimierzowskie mury obronne wybudowano w 1364 roku. Fortyfikację rozebrano, jak w większości miast europejskich na początku XIX-ego wieku. Burzenie starych murów miejskich to zjawisko masowe w Europie na początku i połowie wieku XIX-ego. Było niestety konieczne dla dalszego rozwoju miasta. Na miejscu dawnych murów zaprojektowano planty, co także jest typowym zabiegiem rewitalizacyjnym z XIX wieku. Obecnie został jedynie niewielki fragment murów, w których skład wchodzą: brama Lubelska, Iłżecka oraz brama zamku i brama Piotrkowska. Ocalały fragment murów możemy podziwiać w ścianie kollegium pijarów przy ul. Szwarlikowskiej 20. Razem z murami wybudowano zamek , który został rozbudowany w latach 1510/15. Głównym pomysłodawcą tej rozbudowy był Mikołaj Szydłowiecki. Niestety zamek zniszczono w czasie potopu szwedzkiego. Kolejna odbudowa miała miejsce w roku 1787 i była ufundowana przez Aleksandra Potkańskiego, który zajął się renowacją mieszkalnej części obiektu. Część ta przez długie lata ( począwszy od wieku XIX pełniła rolę plebani kościelnej) dla kościoła św. Jana Chrzciciela, znajdującego się w pobliżu. Kościół ten zwano Dużym Domem. Dziś jest to przebudowany budynek, w którym trudno doszukiwać się jakichkolwiek wartości zabytkowych czy stylistycznych. Tylko w jego piwnicach i w części fundamentów zachowały się starsze części.

Jak już wspomniałam w tym samym okresie co mury miejskie, wzniesiony został także zamek. On także został przebudowany wraz z murami obronnymi, a inicjatorem tej przebudowy był także Mikołaj Szydłowiecki. W XIV wieku, z chwilą powstania, oraz w okresie niewiele późniejszym w skład zabudowy zamku wchodziły budynki gospodarcze, które obudowano murem. Po potopie szwedzkim odbudowano niestety tylko część zamku ( tak zwany "Duży Dom").

Wspominany wcześniej, istotny radomski zabytek to kościół św. Jana Chrzciciela. Był to budynek zbudowany w okresie 1360/70.Ufundował go Kazimierz Wielki. Początkowo była to budowla jednonawowa, którą rozbudowano pod koniec XV wieku Następna przebudowa nastąpiła dopiero na początku XX wielu (dokładnie w latach 1908/09. Jego przebudową zajął się Józef Dziekoński. Przebudowa ta w znacznym stopniu zmieniła wcześniejszy wygląd oraz charakter kościoła. Zachowała się Kaplica Różańcowa, prezbiterium, wieża oraz część murów północnych.

Zabudowa Radomia, to przede wszystkim klasycystyczne, XIX-sto wieczne kamienice. W większości są to domy na ulicy Radwańskiej oraz w okolicach Rynku. Najstarszym radomskim domem jest znany Dom Gąski, pochodząca z XVII wieku kamienica o barokowej elewacji przedniej. Kamienica ma charakterystyczny szczyt (wolutowy). Zachowały się dokumenty będące dowodem na to, że w czasie wojny ze Szwedami mieszkał tu Karol Gustaw. Kolejnym starym budynkiem jest Dom Esterki, pochodzący z końca XVI wieku, nie jest to jednak zabytek o autentycznej tkance. Zburzony w czasie II wojny światowej zabytek został gruntownie odbudowany.

Znaną poza granicami miasta budowlą jest Kościół św. Katarzyny. Ta późnogotycka świątynia pochodzi z końca XV wieku. Kościół razem z klasztorem bernardynów ufundowano w 1468 roku. Został on rozbudowany w XV oraz XVI wieku. W miejscu gdzie stoi kościół istniał wcześniej tak zwany plac przedbramny. Obecnie jest to południowa strona ul. Zeromskiego. Jeśli chodzi o konstrukcję kościoła, posiada on sklepienia krzyżowo -żebrowe, które zostały podparte kamiennymi wspornikami. Wsporniki wyrzeźbiono, nadając im formę ludzkich masek. Nie wszystkie sklepienia w kościele są jednak identyczne. W nawie głównej zastosowano ozdobne sklepienie. Jest to tak zwane gwiaździste. Sklepienie wsparto na wspornikach, wyrzeźbionych w kształt masek ludzkich. Do kościoła był dobudowany klasztor. Miał on rzut czworoboku, na którym postawiono piętrową zabudowę z dziedzińcem w środku. Pochodzące z XVI wieku krużganki otaczają dziedziniec. Zastosowano w nich sklepienia kolebkowo-krzyżowe. Od zachodu umieszczono specyficzny szczyt schodkowy, który zyskał rozczłonkowanie arkadowymi blendami. Rozczłonkowanie sięga czwartej kondygnacji. Wartym podkreślenia, nadającym urok całości budynkiem jest budynek gospodarczy, który ma ciekawy komin ( kwadratowy, zwężający się w miarę wysokości). Dwuspadowy dach jest stromy i wysoki. Ma on bardzo charakterystyczne arkadowe wnęki

Ważnym zabytkiem jest na pewno Kościół św. Trójcy. Jest to kościół benedyktynek, wybudowany na początku XVII wieku. Odbudowano go po najazdach szwedzkich. Znajdowała się tu min. cerkiew. Po odbudowie kościół zyskał barokową bryłę, ma on neobarokową fasadę. Jest to budynek neobarokowy. Zastosowano tu sklepienia kolebkowe, na ścianach naw umieszczono zaś pilastry w porządku toskańskim.

Ważnym i zabytkowym radomskim cmentarzem jest nekropolia na Firleju. Usytuowano tam stare pomniki. Tu spoczęli partyzanci, żołnierze, zasłużeni dla miasta patrioci.

Drugi ratusz wzniesiono około roku 1847. To piętrowy budynek, o planie zbliżonym do litery L.Ma charakterystyczną czworoboczną wieżę. Elewacje budynku są boniowane. Ma arkadowe okna oraz niezwykle uroczych obramieniach.

Niedaleko znajduje się Kolegium Pijarów, zbudowane w 1682 r.

Radom posiada kilka klasycystycznych budynków. Znajduje się tam między innymi resursa obywatelska, wybudowana w 1852 roku. Klasycystyczny jest też budynek poczty radomskiej, pochodzący z XIX wieku. W tym samym stylu utrzymany jest też budynek loży masońskiej. Wybudowano go w 1818 roku.

Sławny Plac Kazimierza Wielkiego jest również zabudowany klasycyzującymi kamienicami, pochodzącymi z pierwszej połowy XIX wieku. To tutaj znajduje się neoromański kościół św. Teresy. W kościele znajdują niezwykle okazałe witraże.

Radom posiada także okazał dwór. Był to budynek piętrowy, murowany. Obecny budynek pochodzi z końca XVIII wieku, ale można znaleźć w nim szczątki starego budynku z wieku XVI.