Budowa

Aminokwasy są substancjami organicznymi, pochodnymi węglowodorów składających się z dwóch grup funkcyjnych: grupy aminowej (-NH2) i grupy karboksylowej (-COOH). Mogą ponadto zawierać dodatkowe grupy np.: - OH, - NH2, - COOH i inne. Stanowią one kwasy karboksylowe alifatyczne albo aromatyczne, posiadające w cząsteczce poza grupą karboksylową -COOH, grupę aminową -NH2.

Charakterystyka ogólna

Aminokwasy są substancjami amfoterycznymi, a ich charakterystyczną cechą jest posiadanie punktu izojonowego (pI). W pH niższym od pI znajdują się jako kationy (-NH3+) i mają zdolność reagowania

z anionami, natomiast w pH wyższym od pI występują aniony (-COO-), które mogą reagować z kationami. W pI tworzą się jony obojnacze, a więc elektrycznie obojętne.

Podział aminokwasów z uwzględnieniem pI:

  • obojętne (pI przy pH ok. 6,3),
  • zasadowe (pI w zakresie zasadowym pH)
  • kwaśne (pI w zakresie kwaśnym pH).

Aminokwasy pochodzenia naturalnego wykazują czynność optyczną, co związane jest z występowaniem węgla asymetrycznego (oprócz glicyny).

Związki te łączą się ze sobą za pomocą wiązań peptydowych tworząc białek, jedne z najważniejszych związków w każdym żywym organizmie. Niektóre z nich są prekursorami znaczących hormonów, np.

z tyrozyny jest syntetyzowana tyroksyna oraz adrenalina. Organizmy roślinne mają zdolność syntetyzowania wszystkich aminokwasów, natomiast zwierzęta jedynie niektórych (tzw. aminokwasy endogenne), inne (tzw. aminokwasy egzogenne) muszą być dostarczane w pożywieniu. Aminokwasów endogennych jest 13,

a egzogennych 21, wynika z tego, że 8 musi występować w pokarmie.

Aminokwasy egzogenne można podzielić na:

  • aminokwasy aromatyczne (np. fenyloalanina, tryptofan)
  • aminokwasy posiadające rozgałęzione łańcuchy (np. leucyna, izoleucyna, walina, treonina, metionina
  • lizyna)
  • tyrozyna jest względnie egzogenna, co oznacza, że nie musi być dostarczana z pożywieniem pod warunkiem wystarczającej ilości fenyloalaniny

Podział z uwagi na naturę reakcji katabolicznych:

      • cukrotwórcze (glikogenne), uczestniczące w metabolizmie cukrów
      • ketogenne, mające wpływ na szlak metaboliczny przemiany tłuszczów
      • aminokwasy, które biorą udział w szlakach metabolicznych związków zawierających jeden atom węgla (np. HCHO)

Aminokwasy naturalne, które występują w białkach (są wbudowane w translacji):

  • glicyna,
  • alanina,
  • seryna,
  • cysteina,
  • walina,
  • leucyna,
  • izoleucyna,
  • metionina,
  • treonina,
  • prolina,
  • arginina,
  • lizyna,
  • tryptofan,
  • histydyna,
  • tyrozyna,
  • fenyloalanina,
  • glutamina,
  • kwas glutaminowy,
  • asparagina,
  • kwas asparaginowy

Aminokwasy naturalne w białkach i powstające w wyniku modyfikacji potranslacyjnym:

  • cystyna,
  • hydroksylizyna,
  • hydroksyprolina

Aminokwasy nie budujące białek (wolne), np.:

Naturalne aminokwasy stosuje się jako leki w przypadkach upośledzonej gospodarki białkowej,

powstającej na wskutek np. nieprawidłowego przyswajania białka albo utraty związanej z przewlekłymi chorobami, operacjami chirurgicznymi, marskością wątroby. Substancje te, szczególnie pochodzenia naturalnego są także wykorzystywane jako substraty w syntezie innych leków. Aminokwasami aromatycznymi, mającymi duże znaczenie są: kwas antranilowy o-H2NC6H4COOH używany w produkcji barwników i do wytwarzania indyga, a także kwas p-aminobenzoesowy (PAB) znajdujący się w drożdżach, stanowiący witaminę z grupy B

a stosowany badań mikrobiologicznych oraz biochemicznych.

Podział aminokwasów z uwagi na powinowactwo do wody:

  • Aminokwasy hydrofobowe
  • Alanina - z grupą boczną metylową
  • Walina, leucyna oraz izoleucyna - posiadają trzy oraz czterowęglowe łańcuchy boczne, izoleucyna ma dwa centrów chiralności
  • Prolina, której boczny łańcuch alifatyczny połączony jest także z grupą aminową
  • Fenyloalanina - posiada pierścień fenylowy
  • Tryptofan - łańcuchem bocznym jest pierścień indolowy z grupą metylową oraz z atomami wodoru
  • i atomem azotu
  • Metionina - zawiera atom siarki w grupie bocznej

Aminokwasy te, unikając wody, posiadają zdolność do kumulowania się, co ma zasadnicze znaczenie dla stabilności struktury białek w wodnym środowisku.

  • Aminokwasy polarne, które nie mają ładunku:
  • Glicyna - atom wodoru pełni rolę grupy bocznej, dlatego nie jest optycznie czynna wykazuje czynności
  • Tyrozyna - pierścień aromatyczny z grupą hydroksylową to łańcuch boczny, wpływający na dużą aktywność chemiczną
  • Cysteina - posiada grupę hydrosulfidową (SH) z atomem siarki, która ma duży na strukturę białek, ponieważ jej obecność pozwala na utworzenie mostków dwusiarczkowych
  • Seryna oraz treonina - posiadają po dwie grupy hydroksylowe łańcuchu bocznym (alifatycznym), wpływające na zwiększenie reaktywności chemicznej, treonina charakteryzuje się obecnością dwóch centrów chiralności
  • Asparagina oraz glutamina, stanowią amidowe pochodne kwasów asparaginowego oraz glutaminowego
  • Aminokwasy hydrofilowe
  • Aminokwasy polarne posiadające ładunek dodatni

- Lizyna oraz arginina w pH obojętnym posiadają ładunek dodatni

- Histydyna ma zdolność przechodzenia z ładunku dodatniego do obojętnego, co wykorzystywane jest w centrach aktywnych enzymów, zmiana ładunku powoduje tworzenie i rozpad wiązań

  • Aminokwasy polarne posiadające ładunek ujemny

- kwas asparaginowy

- kwas glutaminowy

Specyfika poszczególnych aminokwasów:

  • aminokwasy ogólne
  • histydyna - konieczna w mięśniach, ponieważ uczestniczy w biosyntezie białka oraz hemoglobiny
  • lizyna - wchodzi w skład chrząstki, niezbędna do syntezy białka, z witaminą C wytwarza L - kanitynę
  • metionina - ma działanie ochronnie na wątrobę, umożliwia szybkie spalanie tkanki tłuszczowej, występuje w białku jaja oraz mleka
  • fenyloalanina - konieczna do biosyntezy hormonów tyroksyny oraz adrenaliny, gdyż ulega przekształceniu do tyrozyny, stosowana w terapii depresji.
  • treonina - główny komponent kolagenu, wchodzi w skład podporowym tkanki łącznej
  • tryptofan - jest prekursorem serotoniny, uczestniczy w procesie wydzielania hormonu wzrostu
  • arginina - wpływa na zwiększenie sekrecji insuliny oraz hormonu wzrostu
  • tyrozyna - jest prekursorem adrenaliny (pobudza receptory autonomicznego układu nerwowego), dopaminy oraz noradrenaliny (biorą udział w przekazywaniu impulsów)
  • cysteina - spełnia rolę w detoksykacji organizmu
  • alanina - powoduje przyspieszenie metabolizmu mięśni dzięki zdolności przenoszenia resztek węglowych do wątroby, służące do biosyntezy glukozy
  • kwas asparginowy - zmniejsza poziom amoniaku
  • cystyna - konieczna do biosyntezy białek osocza, kreatyny, insuliny, glukagonu
  • prolina - pełni rolę zbiornika energii dla niektórych mięśni
  • seryna - niezbędna w prawidłowym funkcjonowaniu systemy nerwowego, polepsza przepływ impulsów
  • ornityna - spore ilości stymulują sekrecję hormonu wzrostu, poprawiają pracę wątroby
  • tauryna - powoduje wzrost masy mięśniowej, wpływa na obniżenie ciśnienia krwi, zwiększa tolerancję leków, poprawia funkcjonowanie centralnego układu nerwowego
  • aminokwasy rozgałęzione
  • izoleucyna, leucyna - występują w kukurydzy oraz mleku, stanowią materiał budulcowy,
  • a także energetyczny dla mięśni, nie ulegają przemianie w wątrobie
  • walina - ma podobne działanie leucyny, można spotkać ją w białku siemienia lnianego

Poniżej przedstawiono listę aminokwasów występujących w organizmie ludzkim:

Aminokwas

Funkcja w organizmie

Izoleucyna

  • regulacja poziomu cukru, wytwarzanie energii i budowanie hemoglobiny
  • metabolizowana oraz przetwarzana w tkankę mięśniową
  • brak wywołuje objawy podobne do hipoglikemii lub niskiego poziomu cukru we krwi.

Leucyna

  • konieczny aminokwas, występuje w białku pochodzenia zwierzęcego oraz roślinnego
  • reguluje poziom cukru we krwi

Lizyna

  • wchodzi w skład białek, szczególnie mięśni oraz występuje w kościach, ważna dla prawidłowego rozwoju dzieci
  • ułatwia wchłanianie wapnia, zwiększa koncentrację umysłową
  • współuczestniczy w produkcji hormonów, enzymów, przeciwciał, wchodzi
  • w skład kolagenu
  • brak wywołuje zmęczenie, anemię, rozdrażnienie i wypadanie włosów

Metionina

  • odtruwa wątrobę oraz odbudowuje hepatocyty i nefrocyty
  • wspomaga leczenie reumatyzmu oraz toksemii (pojawienie się toksyn
  • w ciąży)
  • działa korzystnie na układ trawienny, wzmacnianie mięśni, włosów oraz kości

Fenyloalanina

  • wspomaga leczenie depresji, zaników pamięci i otyłości
  • uczestniczy w biosyntezie kolagenu (podstawowe białko włókniste)
  • zmniejsza ból pochodzenia migrenowego, zapaleniu stawów oraz menstruacyjnego
  • jest szkodliwa dla kobiet ciężarnych i chorych na nadciśnienie

Tryptofan

  • zapobiega nadpobudliwości u dzieci, stresowi, chroni serce
  • reguluje przemianę materii, wpływa na sekrecję hormonów wspomagających syntezę witaminy B6 oraz niacyny
  • jest przekształcany w serotoninę oraz melatoninę, a także neuroprzekaźniki (uczestniczą w przekazie impulsów nerwowych)
  • brak serotoniny oraz melatoniny wywołuje depresję, bezsenność, a także inne zaburzenia o podłożu umysłowym

Treonina

  • występuje w sercu, mięśniach oraz centralnym układzie nerwowym
  • współ uczestniczy w syntezie kolagenu oraz elastyny, a także reguluje gospodarkę wątrobową i reguluje równowagę białkową

Walina

  • działa pobudzająco
  • reguluje metabolizm mięśni, odbudowuje tkanki i reguluje równowagę azotową
  • walinę powinno się podawać wraz z leucyną lub izoleucyną

Alanina

  • źródło energii oraz regulator poziomu cukru we krwi
  • uczestniczy w szlakach metabolicznych glukozy

Aspargina

  • uczestniczy w procesach metabolicznych układu nerwowego
  • wpływa na stan umysłowy, zdenerwowanie bądź spokój

Kwas asparginowy

  • chroni organizm przed samo atakiem immunologlobin
  • uczestniczy w przemianie węglowodanów na energię w mięśniach

Cytrulina

  • wspomaga układ immunologiczny
  • współuczestniczy w produkcji energii organizmu
  • detoksykacja wątroby z pochodnych amoniaku

Cysteina

  • wspomaga porost włosów
  • chroni przed toksycznym działaniem alkoholu oraz papierosów

Glutamina

  • stymuluje pamięć, koncentrację oraz prawidłowe działanie aktywności umysłowej

Kwas glutaminowy

  • uczestniczy w metabolizmie układu immunnologicznego oraz
  • w wytwarzaniu energii i funkcjonowaniu mózgu

Glicyna

  • przeciwdziała zwyrodnieniom mięśni, ponieważ dostarcza keratyninę
  • uczestniczy w syntezie erytrocytów, dostarczaniu aminokwasów,
  • w biosyntezie glukozy oraz keratyny (odpowiedzialnych za produkcję energii)

Histydyna

  • uczestniczy w syntezie erytrocytów i leukocytów, składnik tkanek organizmu

Prolina

  • główny składnik tkanek

Seryna

  • poprawia pamięć, działanie systemu nerwowego
  • współuczestniczy w produkcji energii na poziomie komórkowym

Tyrozyna

  • pomaga w bezsenności, depresji, niepokoju i alergii
  • wspomaga działanie tarczycy oraz przysadki
  • brak powoduje nadczynność tarczycy (objawy: zmęczenie, wyczerpanie)
  • wpływa na poziom norepinefryny (brak powoduje depresję)

Karnityna

  • regulacja wagi oraz przemiany tłuszczowej
  • przeciwdziała chorobom serca
  • w jej syntezie niezbędna jest lizyna, witaminy B1 i B6 oraz żelazo

GABAowskas gamma-aminomasłowy

  • reguluje napięcie nerwowe poprzez hamowanie ich przed wyładowaniem
  • zapobiega niepokojowi i nadpobudliwości

Tauryna

  • pełni ważna rolę dla mięśni oraz w schorzeniach serca
  • wspomaga trawienie tłuszczów (składnik żółci), przeciwdziała hipoglikemii oraz nadciśnieniu
  • wywołuje pobudzenie nerwowe i epilepsję

Makrocząsteczki

W organizmie człowieka (zwierząt również) tworzone są polipeptydy o określonej ściśle sekwencji aminokwasów. Ta sekwencja jest zapisana w kodzie genetycznym.

Z uwagi na liczbę aminokwasów, można dokonać podziału na:

  • oligopeptydy (utworzone z paru do parunastu aminokwasów), np. dipeptydy (dwa), tripeptydy (trzy) itd.
  • polipeptydy (złozonych z parudziesięciu do około 100 aminokwasów)
  • białka (złożone z łańcuchów polipeptydowych z nawet 1000 cząsteczkami aminokwasów)

Makrocząsteczki tworzą się poprzez reakcję grup aminowych aminokwasów z grupami karboksylowymi aminokwasów. Peptydy posiadają dwa charakterystyczne końce:

  • N-terminalny, nazywany od wolnej grupy aminowej (+H3N-), zapisywany z lewej strony cząsteczki
  • C-terminalny oznaczający grupę karboksylową ( -COO- ), zapisywany z prawej strony

Obie części cząsteczki mogą podlegać reakcjom.

Sekwencję aminokwasów zapisuje się, używając skrótów trzy-, albo jednoliterowych.