Aminokwasy na tle innych związków organicznych

Związki organiczne są substancjami chemicznymi, w skład, których wchodzą atomy węgla

z wykluczeniem tlenku węgla (II) CO, tlenku węgla (IV) CO2, kwasu węglowego H2CO3 oraz węglanów. Pomijając węgiel substancje organiczne złożone są z niedużej liczby pierwiastków. Większość związków organicznych posiada wodór i tlen. Rzadziej występują azot oraz siarka, a niewiele z nich także fosfor, chlorowce lub inne pierwiastki. W tych związkach pierwiastki znajdują się najczęściej w formie niezjonizowanej.

Związki organiczne budują każdy żywy organizm, a ich zawartość sięga 95% suchej masy.

Najważniejsze związki organiczne, szczególnie dla organizmów żywych, stanowiąc ich części budulcowe:

Chemiczny skład poszczególnych tkanek zawiera różną procentową zawartość związków organicznych, np. w wątrobie człowieka występuje 20% substancji organicznych, 12% stanowią białka, 5% - tłuszcze, 2% - kwasy nukleinowe a 1% - innych związki. Substancje te wytwarzane są w procesie fotosyntezy albo chemosyntezy dzięki organizmom samożywnym. Organizmy cudzożywne nie posiadając takiej zdolności, muszą, natomiast, czerpać je za pośrednictwem pasożytnictwa lub zjadania pożywienia.

Budowa

Aminokwasy są substancjami organicznymi, pochodnymi węglowodorów składających się z dwóch grup funkcyjnych: grupy aminowej (-NH2) i grupy karboksylowej (-COOH). Mogą ponadto zawierać dodatkowe grupy np.: - OH, - NH2, - COOH i inne. Stanowią one kwasy karboksylowe alifatyczne albo aromatyczne, posiadające w cząsteczce poza grupą karboksylową -COOH, grupę aminową -NH2.

Aminokwasy są substancjami amfoterycznymi, a ich charakterystyczną cechą jest posiadanie punktu izojonowego (pI). W pH niższym od pI znajdują się jako kationy (-NH3+) i mają zdolność reagowania

z anionami, natomiast w pH wyższym od pI występują aniony (-COO-), które mogą reagować z kationami. W pI tworzą się jony obojnacze, a więc elektrycznie obojętne.

Podział aminokwasów

Podział aminokwasów z uwzględnieniem pI:

  • obojętne (pI przy pH ok. 6,3),
  • zasadowe (pI w zakresie zasadowym pH)
  • kwaśne (pI w zakresie kwaśnym pH).

Podział aminokwasów pod względem występowania pierścienia aromatycznego lub łańcucha alifatycznego:

  • związki alifatyczne
  • związki aromatyczne (cykliczne)

Podział aminokwasów z uwagi na powinowactwo do wody:

  • Aminokwasy hydrofobowe
  • Alanina - z grupą boczną metylową
  • Walina, leucyna oraz izoleucyna - posiadają trzy oraz czterowęglowe łańcuchy boczne, izoleucyna ma dwa centrów chiralności
  • Prolina, której boczny łańcuch alifatyczny połączony jest także z grupą aminową
  • Fenyloalanina - posiada pierścień fenylowy
  • Tryptofan - łańcuchem bocznym jest pierścień indolowy z grupą metylową oraz z atomami wodoru
  • i atomem azotu
  • Metionina - zawiera atom siarki w grupie bocznej

Aminokwasy te, unikając wody, posiadają zdolność do kumulowania się, co ma zasadnicze znaczenie dla stabilności struktury białek w wodnym środowisku.

  • Aminokwasy polarne, które nie mają ładunku:
  • Glicyna - atom wodoru pełni rolę grupy bocznej, dlatego nie jest optycznie czynna wykazuje czynności
  • Tyrozyna - pierścień aromatyczny z grupą hydroksylową to łańcuch boczny, wpływający na dużą aktywność chemiczną
  • Cysteina - posiada grupę hydrosulfidową (SH) z atomem siarki, która ma duży na strukturę białek, ponieważ jej obecność pozwala na utworzenie mostków dwusiarczkowych
  • Seryna oraz treonina - posiadają po dwie grupy hydroksylowe łańcuchu bocznym (alifatycznym), wpływające na zwiększenie reaktywności chemicznej, treonina charakteryzuje się obecnością dwóch centrów chiralności
  • Asparagina oraz glutamina, stanowią amidowe pochodne kwasów asparaginowego oraz glutaminowego
  • Aminokwasy hydrofilowe
  • Aminokwasy polarne posiadające ładunek dodatni

- Lizyna oraz arginina w pH obojętnym posiadają ładunek dodatni

- Histydyna ma zdolność przechodzenia z ładunku dodatniego do obojętnego, co wykorzystywane jest w centrach aktywnych enzymów, zmiana ładunku powoduje tworzenie i rozpad wiązań

- kwas asparaginowy

- kwas glutaminowy

Aminokwasów często oznacza się przy pomocy skrótów jedno lub trzyliterowych. Stosuje się taki zapis zwłaszcza w przedstawianiu łańcucha polipeptydowego.

Aminokwasy naturalne, wchodzące w skład protein są czynne optycznie co wiąże się z występowaniem węgla asymetrycznego (oprócz glicyny).

Związki te łączą się ze sobą za pomocą wiązań peptydowych tworząc białek, jedne z najważniejszych związków w każdym żywym organizmie. Niektóre z nich są prekursorami znaczących hormonów, np.

z tyrozyny jest syntetyzowana tyroksyna oraz adrenalina. Organizmy roślinne mają zdolność syntetyzowania wszystkich aminokwasów, natomiast zwierzęta jedynie niektórych (tzw. aminokwasy endogenne), inne (tzw. aminokwasy egzogenne) muszą być dostarczane w pożywieniu. Aminokwasów endogennych jest 13,

a egzogennych 21, wynika z tego, że 8 musi występować w pokarmie.

Podział aminokwasów ze względu na zdolność syntezy w organizmie:

  • Egzogenne
  • aminokwasy aromatyczne (np. fenyloalanina, tryptofan)
  • aminokwasy posiadające rozgałęzione łańcuchy (np. leucyna, izoleucyna, walina, treonina, metionina
  • i lizyna)
  • tyrozyna jest względnie egzogenna, co oznacza, że nie musi być dostarczana z pożywieniem pod warunkiem wystarczającej ilości fenyloalaniny
  • Endogenne

Aminokwasy budują białka i tkankę mięśniową. Mają one wpływ na procesy fizjologiczne związane

z uprawianiem sportu takich jak: regeneracja energii, rozwijanie mięśni, utlenianie tłuszczów czy na nastrój i pracę umysłową. Aminokwasy podstawowe (zwanych także niezbędnymi albo egzogennymi - IAA - indispensable amino acids), których jest 9, muszą dostarczane być we właściwych produktach spożywczych albo odżywkach w odróżnieniu od endogennych (DAA albo warunkowo zbędnych aminokwasów), wytwarzanych przez biosyntezę innych aminokwasów przez organizm. Stosunek aminokwasów niezbędnych IAA do zbędnych DAA mówi o właściwej diecie, zawierające wszystkie i w odpowiednich ilościach aminokwasy.

Podział z uwagi na naturę reakcji katabolicznych:

      • cukrotwórcze (glikogenne), uczestniczące w metabolizmie cukrów
      • ketogenne, mające wpływ na szlak metaboliczny przemiany tłuszczów
      • stanowią aminokwasy, które biorą udział w szlakach metabolicznych związków zawierających jeden atom węgla (np. HCHO)

Aminokwasy naturalne, które występują w białkach (są wbudowane w translacji):

Aminokwasy naturalne w białkach i powstające w wyniku modyfikacji potranslacyjnym:

  • cystyna,
  • hydroksylizyna,
  • hydroksyprolina

Aminokwasy nie budujące białek (wolne), np.:

Naturalne aminokwasy stosuje się jako leki w przypadkach upośledzonej gospodarki białkowej,

powstającej na wskutek np. nieprawidłowego przyswajania białka albo utraty związanej z przewlekłymi chorobami, operacjami chirurgicznymi, marskością wątroby. Substancje te, szczególnie pochodzenia naturalnego są także wykorzystywane jako substraty w syntezie innych leków. Aminokwasami aromatycznymi, mającymi duże znaczenie są: kwas antranilowy o-H2NC6H4COOH używany w produkcji barwników i do wytwarzania indyga, a także kwas p-aminobenzoesowy (PAB) znajdujący się w drożdżach, stanowiący witaminę z grupy B

a stosowany badań mikrobiologicznych oraz biochemicznych.

Podział aminokwasów z uwagi na komplikacje budowy:

  • histydyna - konieczna w mięśniach, ponieważ uczestniczy w biosyntezie białka oraz hemoglobiny
  • lizyna - wchodzi w skład chrząstki, niezbędna do syntezy białka, z witaminą C wytwarza L - kanitynę
  • metionina - ma działanie ochronnie na wątrobę, umożliwia szybkie spalanie tkanki tłuszczowej, występuje w białku jaja oraz mleka
  • fenyloalanina - konieczna do biosyntezy hormonów tyroksyny oraz adrenaliny, gdyż ulega przekształceniu do tyrozyny, stosowana w terapii depresji.
  • treonina - główny komponent kolagenu, wchodzi w skład podporowym tkanki łącznej
  • tryptofan - jest prekursorem serotoniny, uczestniczy w procesie wydzielania hormonu wzrostu
  • arginina - wpływa na zwiększenie sekrecji insuliny oraz hormonu wzrostu
  • tyrozyna - jest prekursorem adrenaliny (pobudza receptory autonomicznego układu nerwowego), dopaminy oraz noradrenaliny (biorą udział w przekazywaniu impulsów)
  • cysteina - spełnia rolę w detoksykacji organizmu
  • alanina - powoduje przyspieszenie metabolizmu mięśni dzięki zdolności przenoszenia resztek węglowych do wątroby, służące do biosyntezy glukozy
  • kwas asparginowy - zmniejsza poziom amoniaku
  • cystyna - konieczna do biosyntezy białek osocza, kreatyny, insuliny, glukagonu
  • prolina - pełni rolę zbiornika energii dla niektórych mięśni
  • seryna - niezbędna w prawidłowym funkcjonowaniu systemy nerwowego, polepsza przepływ impulsów
  • ornityna - spore ilości stymulują sekrecję hormonu wzrostu, poprawiają pracę wątroby
  • tauryna - powoduje wzrost masy mięśniowej, wpływa na obniżenie ciśnienia krwi, zwiększa tolerancję leków, poprawia funkcjonowanie centralnego układu nerwowego
  • aminokwasy rozgałęzione
  • izoleucyna, leucyna - występują w kukurydzy oraz mleku, stanowią materiał budulcowy,
  • a także energetyczny dla mięśni, nie ulegają przemianie w wątrobie
  • walina - ma podobne działanie leucyny, można spotkać ją w białku siemienia lnianego

Podobnie jak wszystkie związki organiczne, tak i aminokwasy mogą występować w postaci alifatycznej

oraz aromatycznej (cyklicznej).

Aminokwasy w organizmie człowieka i ich funkcja (Tabela 1)

Aminokwas

Funkcja w organizmie

Izoleucyna
  • regulacja poziomu cukru, wytwarzanie energii i budowanie hemoglobiny
  • metabolizowana oraz przetwarzana w tkankę mięśniową
  • brak wywołuje objawy podobne do hipoglikemii lub niskiego poziomu cukru we krwi.

Leucyna
  • konieczny aminokwas, występuje w białku pochodzenia zwierzęcego oraz roślinnego
  • reguluje poziom cukru we krwi

Lizyna
  • wchodzi w skład białek, szczególnie mięśni oraz występuje w kościach, ważna dla prawidłowego rozwoju dzieci
  • ułatwia wchłanianie wapnia, zwiększa koncentrację umysłową
  • współuczestniczy w produkcji hormonów, enzymów, przeciwciał, wchodzi
  • w skład kolagenu
  • brak wywołuje zmęczenie, anemię, rozdrażnienie i wypadanie włosów

Metionina
  • odtruwa wątrobę oraz odbudowuje hepatocyty i nefrocyty
  • wspomaga leczenie reumatyzmu oraz toksemii (pojawienie się toksyn
  • w ciąży)
  • działa korzystnie na układ trawienny, wzmacnianie mięśni, włosów oraz kości

Fenyloalanina
  • wspomaga leczenie depresji, zaników pamięci i otyłości
  • uczestniczy w biosyntezie kolagenu (podstawowe białko włókniste)
  • zmniejsza ból pochodzenia migrenowego, zapaleniu stawów oraz menstruacyjnego
  • jest szkodliwa dla kobiet ciężarnych i chorych na nadciśnienie

Tryptofan
  • zapobiega nadpobudliwości u dzieci, stresowi, chroni serce
  • reguluje przemianę materii, wpływa na sekrecję hormonów wspomagających syntezę witaminy B6 oraz niacyny
  • jest przekształcany w serotoninę oraz melatoninę, a także neuroprzekaźniki (uczestniczą w przekazie impulsów nerwowych)
  • brak serotoniny oraz melatoniny wywołuje depresję, bezsenność, a także inne zaburzenia o podłożu umysłowym

Treonina
  • występuje w sercu, mięśniach oraz centralnym układzie nerwowym
  • współ uczestniczy w syntezie kolagenu oraz elastyny, a także reguluje gospodarkę wątrobową i reguluje równowagę białkową

Walina
  • działa pobudzająco
  • reguluje metabolizm mięśni, odbudowuje tkanki i reguluje równowagę azotową
  • walinę powinno się podawać wraz z leucyną lub izoleucyną

Alanina
  • źródło energii oraz regulator poziomu cukru we krwi
  • uczestniczy w szlakach metabolicznych glukozy

Aspargina
  • uczestniczy w procesach metabolicznych układu nerwowego
  • wpływa na stan umysłowy, zdenerwowanie bądź spokój

Kwas asparginowy
  • chroni organizm przed samo atakiem immunologlobin
  • uczestniczy w przemianie węglowodanów na energię w mięśniach

Cytrulina
  • wspomaga układ immunologiczny
  • współuczestniczy w produkcji energii organizmu
  • detoksykacja wątroby z pochodnych amoniaku

Cysteina
  • wspomaga porost włosów
  • chroni przed toksycznym działaniem alkoholu oraz papierosów

Glutamina
  • stymuluje pamięć, koncentrację oraz prawidłowe działanie aktywności umysłowej

Kwas glutaminowy
  • uczestniczy w metabolizmie układu immunnologicznego oraz
  • w wytwarzaniu energii i funkcjonowaniu mózgu

Glicyna
  • przeciwdziała zwyrodnieniom mięśni, ponieważ dostarcza keratyninę
  • uczestniczy w syntezie erytrocytów, dostarczaniu aminokwasów,
  • w biosyntezie glukozy oraz keratyny (odpowiedzialnych za produkcję energii)

Histydyna
  • uczestniczy w syntezie erytrocytów i leukocytów, składnik tkanek organizmu

Prolina
  • główny składnik tkanek

Seryna
  • poprawia pamięć, działanie systemu nerwowego
  • współuczestniczy w produkcji energii na poziomie komórkowym

Tyrozyna
  • pomaga w bezsenności, depresji, niepokoju i alergii
  • wspomaga działanie tarczycy oraz przysadki
  • brak powoduje nadczynność tarczycy (objawy: zmęczenie, wyczerpanie)
  • wpływa na poziom norepinefryny (brak powoduje depresję)

Karnityna
  • regulacja wagi oraz przemiany tłuszczowej
  • przeciwdziała chorobom serca
  • w jej syntezie niezbędna jest lizyna, witaminy B1 i B6 oraz żelazo

GABAowskas gamma-aminomasłowy
  • reguluje napięcie nerwowe poprzez hamowanie ich przed wyładowaniem
  • zapobiega niepokojowi i nadpobudliwości

Tauryna
  • pełni ważna rolę dla mięśni oraz w schorzeniach serca
  • wspomaga trawienie tłuszczów (składnik żółci), przeciwdziała hipoglikemii oraz nadciśnieniu
  • wywołuje pobudzenie nerwowe i epilepsję

Tabela 1. Aminokwasy w organizmie człowieka i ich funkcja