W 1384 roku koronowana została młodsza córka Ludwika Węgierskiego - Jadwiga. Szybko powstała koncepcja, aby jej mężem został władca pogańskiej Litwy - Jagiełło. Wynikało to w głównej mierze z chęci podjęcia walki ze wspólnym wrogiem jakim byli Krzyżacy. Unia miała przynieść korzyści obu stronom.
Ostatecznie 14 sierpnia 1385 roku w Krewie zawarto układ polsko-litewski (unia personalna). Jagiełło w zamian za uzyskanie ręki Jadwigi oraz tronu polskiego, zobowiązał się przyjąć chrzest. Podobnie mieli uczynić jego bracia. Ustalono również, że Litwa zostanie nawrócona na chrześcijaństwo. Do Korony Królestwa Polskiego miała zostać wcielona Litwa oraz ziemie Rusi Kijowskiej. Ale ten ostatni warunek nie został jednak spełniony.
Na początku 1386 roku Jagiełło przybył do Polski. 15 lutego 1386 roku został ochrzczony w Krakowie i otrzymał imię Władysław. W trzy dni później poślubił Jadwigę, a królem Polski został 4 marca 1386 roku. Na początku 1387 roku Jagiełło wyruszył na Litwę i zgodnie z postanowieniami rozpoczął tam misję chrystianizacyjną. W Wilnie utworzone zostało biskupstwo.
Ale w 1392 roku władzę na Litwie przejął stryjeczny brat Jagiełły - Witold. Dożywotnio miał on tytuł wielkiego księcia. Prowadził oddzielną politykę zagraniczną. Wdał się w walki z Tatarami oraz Moskwą. Wykorzystali to Krzyżacy, którzy najeżdżali na Żmudź. Ostatecznie w 1404 roku Witold oddał Zakonowi ten obszar. Wkrótce jednak zaczęły wybuchać tam powstania skierowane przeciw Krzyżakom.
W 1409 roku rozpoczęła się wielka wojna z Zakonem. Do starcia dwóch potężnych armii doszło pod Grunwaldem w dniu 15 lipca 1410 roku. Połączone siły polsko-litewskie rozgromiły rycerstwo krzyżackie. W bitwie zginął wielki mistrz krzyżacki Ulryk von Jungingen.
Zwycięstwo pod Grunwaldem nie rozstrzygnęło jeszcze losów całej wojny. Ostatecznie dopiero w 1411 roku zawarto pokój. Podpisano go w Toruniu. Na jego mocy Krzyżacy musieli zwrócić Żmudź, ale tylko na czas życia Jagiełły i Witolda. Ponadto Polsce oddali ziemię dobrzyńską. Ale zakon zatrzymał niezwykle ważną ziemię chełmińską oraz Pomorze Gdańskie. Niestety traktat pokojowy nie odpowiadał rozmiarom zwycięstwa jakie odniosły siły na czele których stał Jagiełło.
Dzięki wygranej wzmocnione zostały stosunki między Polską a Litwą. W 1413 roku została zawarta unia horodelska. Wtedy zatwierdzono odrębność polityczną Litwy. Kraj ten miał mieć już stale własnego wielkiego księcia, który jednak miał być podległy królowi polskiemu.
Władysław Jagiełło panował do 1434 roku. Z Krzyżakami stoczył jeszcze dwie wojny. Jednak postanowienia traktatu pokojowego z 1411 roku niewiele się zmieniły. Po śmierci Jagiełły królem został jego syn - Władysław III (późniejszy Warneńczyk).
