W 1387 roku rozpoczęła się misja chrystianizacyjna na Litwie. Chrzest dokonany zostaje bez pośrednictwa Krzyżaków. Tym samym Zakon nie powinien już dokonywać najazdów na ten obszar.
W 1404 roku wielki książę litewski Witold podpisuje umowę z Krzyżakami i oddaje im Żmudź. Wkrótce zaczynają tam wybuchać powstania przeciwko Zakonowi.
W 1409 roku wybucha wielka wojna z Zakonem. Jednak do wielkiej bitwy pod Grunwaldem dochodzi dopiero 15 lipca 1410 roku. Wojsko polsko-litewskie wspomagane było przez Tatarów oraz Czechów. Z kolei Krzyżakom pomagali znani rycerze z Europy Zachodniej. Pod Grunwaldem olbrzymią klęskę poniósł Zakon. Jego wielki mistrz Ulryk von Jungingen zginął na polu walki. Później wojsko Jagiełły próbowało zdobyć Malbork. Jednak sztuka ta nie udała się.
Ostatecznie pokój został podpisany w 1411 roku w Toruniu. Na jego mocy Krzyżacy musieli zwrócić Żmudź, ale tylko na czas życia Jagiełły i Witolda. Ponadto Polsce oddali ziemię dobrzyńską. Ale zakon zatrzymał niezwykle ważną ziemię chełmińską oraz Pomorze Gdańskie. Niestety traktat pokojowy nie odpowiadał rozmiarom zwycięstwa jakie odniosły siły na czele których stał Jagiełło.
W 1413 roku związek Polski i Litwy został umocniony. Zawarta została unia w Horodle. Potwierdzała odrębność Litwy.
Władysław Jagiełło panował do 1434 roku. Z Krzyżakami stoczył jeszcze dwie wojny. Jednak postanowienia traktatu pokojowego z 1411 roku niewiele się zmieniły. Po śmierci Jagiełły królem został jego syn - Władysław III (późniejszy Warneńczyk). Od 1440 roku był jeszcze królem węgierskim. Panował do roku 1444, kiedy zginął w bitwie pod Warną.
Przez trzy lata panowało bezkrólewie. Dopiero w 1447 roku na tron wstąpił Kazimierz Jagiellończyk (syn Władysława Jagiełły).
W 1440 roku szlachta i mieszkańcy miast pruskich utworzyli Związek Pruski. Był on skierowany przeciwko Krzyżakom. W 1454 roku członkowie Związku Pruskiego zwrócili się z prośbą do Kazimierza Jagiellończyka o przyjęcie Prus i Pomorza Gdańskiego pod polskie zwierzchnictwo. Król wcielił (inkorporował) Prusy do Polski i wypowiedział wojnę Zakonowi. Wybuchła tzw. wojna trzynastoletnia (1454-1466).
Pokój podpisano w 1466 roku w Toruniu (tzw. pokój toruński II). Na jego mocy Polska odzyskała Pomorze Gdańskie, ziemie chełmińską, michałowską, Warmię. Pozostałe ziemie Zakonu tj. wschodnia część Prus pozostała przy Krzyżakach jako lenno polskie.
