Węglowodorami nazywamy związki organiczne, które są zbudowane jedynie z atomów wodoru oraz węgla. Można je podzielić na węglowodory łańcuchowe (acykliczne, alifatyczne) i węglowodory pierścieniowe, do których można zaliczyć węglowodory alicykliczne i aromatyczne.
W cząsteczkach węglowodorów acyklicznych atomy węgla łączą się ze sobą tworząc proste lub rozgałęzione łańcuchy. Do węglowodorów tych zaliczamy węglowodory nasycone (alkany) i węglowodory nienasycone (alkeny i alkiny). Węglowodory nasycone mają wyłącznie wiązania pojedyncze w łańcuchu węglowym. Alkeny posiadają jedno wiązanie podwójne pomiędzy atomami węgla, natomiast alkiny zawierają jedno wiązanie potrójne w łańcuchu węglowym. Jeśli w cząsteczce węglowodoru występuje kilka wiązań nienasyconych między atomami węgla wówczas mamy do czynienia z polienami. Atomy węgla węglowodorów alicyklicznych tworzą jeden lub kilka pierścieni, które nie są aromatyczne. Również w tym przypadku wyróżnia się węglowodory nasycone (cykloalkany) oraz nienasycone (cykloalkeny i cykloalkiny). Węglowodory alicykliczne mogą także posiadać otwarte łańcuchy węglowodorowe, które są związane z pierścieniem (mogą one być nasycone oraz nienasycone). Węglowodory aromatyczne maja co najmniej jeden pierścień aromatyczny. Są to związki o budowie cyklicznej, które posiadają 4n+2 zdelokalizowanych elektronów p (reguła Hückla). Najważniejszym przedstawicielem tej grupy połączeń jest benzen C6H6. Do pierścieni aromatycznych mogą być w różny sposób przyłączone podstawniki acykliczne oraz alicykliczne. W przypadku węglowodorów policyklicznych pierścienie mogą być połączone ze sobą na różne sposoby.
Węglowodory, które są jedną z większych grup połączeń organicznych, mogą w warunkach normalnych być gazami (np. alkany zawierające od jednego do czterech atomów węgla w cząsteczce), cieczami (niektóre węglowodory aromatyczne) albo ciałami stałymi (węglowodory aromatyczne o większej ilości atomów węgla w cząsteczce). Wszystkie związki zaliczane do węglowodorów są palne i charakteryzują się wysokimi wartościami ciepła spalania. Węglowodory nasycone (zarówno alicykliczne jaki i acykliczne) są mało aktywne chemicznie. Alkeny wykazują większą aktywność chemiczną i mogą one ulegać reakcji przyłączania (addycji) m.in. wody, wodoru i fluorowców oraz reakcji polimeryzacji. Jeszcze bardzie aktywne pod względem chemicznym są alkiny, które ulegają zarówno addycji, jak i podstawianiu (substytucji). Reakcje charakterystyczne dla węglowodorów aromatycznych to podstawianie (na przykład nitrowanie, alkilowanie, sulfonowanie, acylowanie i fluorowcowanie).
- Alkany (parafiny)
Alkany są to węglowodory nasycone, acykliczne, które mają wzór ogólny CnH2n+2. Alkany tworzą szereg homologiczny metanu CH4 (szereg homologiczny to grupa związków organicznych, o takiej samej budowie i liczbie grup funkcyjnych, których cząsteczki różnią się liczbą grup metylenowych -CH2- w szkielecie węglowodorowym). Szereg homologiczny alkanów wygląda następująco:
Nazwa alkanu
|
Wzór sumaryczny
|
Wzór półstrukturalny
|
Metan
|
CH4
|
CH4
|
Etan
|
C2H6
|
CH3-CH3
|
Propan
|
C3H8
|
CH3-CH2-CH3
|
Butan
|
C4H10
|
CH3-CH2-CH2-CH3
|
Pentan
|
C5H12
|
CH3-CH2-CH2-CH2-CH3
|
Heksan
|
C6H14
|
CH3-(CH2)4-CH3
|
Heptan
|
C7H16
|
CH3-(CH2)5-CH3
|
Oktan
|
C8H18
|
CH3-(CH2)6-CH3
|
Nonan
|
C9H20
|
CH3-(CH2)7-CH3
|
Dekan
|
C10H22
|
CH3-(CH2)8-CH3
|
Undekan
|
C11H24
|
CH3-(CH2)9-CH3
|
Dodekan
|
C12H26
|
CH3-(CH2)10-CH3
|
Tridekan
|
C13H28
|
CH3-(CH2)11-CH3
|
Tetradekan
|
C14H30
|
CH3-(CH2)12-CH3
|
Pentadekan
|
C15H32
|
CH3-(CH2)13-CH3
|
Alkany, które w swoich cząsteczkach mają cztery lub więcej atomów węgla, mogą posiadać łańcuch prosty, bądź rozgałęziony (izomeria konstrukcyjna). Cztery pierwsze alkany szeregu homologicznego (metan, etan, propan, butan) mają nazwy historyczne, natomiast nazwy pozostałych węglowodorów nasyconych tworzy się poprzez złożenie liczebnika greckiego lub łacińskiego i końcówki -an.
Alkany są związkami bardzo mało aktywnymi pod względem chemicznym i nie ulegają one rozpuszczeniu w wodzie. stan skupienia alkanów zależy od ilości węgla w ich cząsteczkach. Alkany, które posiadają od 1 do 4 atomów węgla są gazami, alkany zawierające 5 do 6 atomów węgla w swych cząsteczkach to ciecze, a wszystkie pozostałe alkany są ciałami stałymi. Węglowodory te można spotkać w ropie naftowej, wosku ziemnym oraz w gazie ziemnym. Powstają one także w wyniku przerabiania węgli kopalnych oraz na skutek krakingu ropy naftowej. Alkany znalazły zastosowanie w dużej liczbie syntez organicznych. Są one również składnikami wielu paliw.
- Alkeny (olefiny)
Węglowodory acykliczne, które posiadają jedno wiązanie podwójne między atomami węgla w swych cząsteczkach to alkeny. Wzór ogólny alkenów ma postać: CnH2n. Podobnie jak alkany, tworzą one szereg homologiczny etenu, który ma wzór C2H4. Nazwy alkenów tworzy się poprzez zamianę końcówki odpowiedniego alkanu z -an na -en, na przykład alken o trzech atomach węgla w cząsteczce to propen C3H6 (nazwa od propanu). Jeśli w cząsteczce alkenu znajduje się od 2 do 4 atomów węgla to wówczas jest on gazem. Gdy alken zawiera 5 do 18 atomów węgla to jest to ciecz, natomiast pozostałe alkeny należą do ciał stałych. Węglowodory nienasycone z jednym wiązaniem podwójnym są związkami nierozpuszczalnymi w wodzie. Alkeny łatwo ulegają reakcji przyłączania (addycji) w miejscu, gdzie znajduje się wiązanie podwójne. W obecności katalizatorów alkeny polimeryzują (na przykład eten ulega polimeryzacji dając polieten). Polimeryzacja jest procesem chemicznym, który polega na tworzeniu związku wielkocząsteczkowego, zwanego polimerem, z pojedynczych monomerów (cząsteczki związku małocząsteczkowego) bez tworzenia się produktów ubocznych.
Alkeny występują w wielu odmianach izomerycznych (izomeria to zjawisko polegające na występowaniu dwóch lub większej ilości odmian o tym samym wzorze sumarycznym, a różnych właściwościach chemicznych i fizycznych). Jest to związane z faktem, że alkeny posiadają wiązanie podwójne, którego położenie może być różne, oraz w przypadku alkenów może występować izomeria geometryczna i konstytucyjna. Alkeny są spotykane w małych ilościach w ropie naftowej. Na skalę przemysłową są otrzymywane z tlenku węgla i wodoru, na skutek odwodnienia alkoholi, poprzez kraking frakcji ropy naftowej i odwodnienie alkanów w obecności katalizatorów. Alkeny są wykorzystywane w różnych syntezach organicznych.
- Alkiny (dawniej acetyleny)
Alkiny są nienasyconymi węglowodorami acyklicznymi, które posiadają jedno wiązanie potrójne pomiędzy atomami węgla. Wzór ogólny alkinów to CnH2n-2. Najprostszym alkinem jest etin C2H2, zwany potocznie acetylenem. Alkiny tworzą szereg homologiczny. Nazwy tych węglowodorów tworzone są poprzez zamianę końcówki -an odpowiedniego alkanu na -in (lub -yn). Alkiny bardzo łatwo polimeryzują i ulegają reakcjom addycji.
- Polimery
Polimerami nazywamy przede wszystkim organiczne związki wielkocząsteczkowe, które składają się z regularnie, albo nieregularnie powtarzających się grup atomów, które maja identyczną budowę (zwanych merami) i są ze sobą połączone za pośrednictwem wiązań kowalencyjnych. Bardzo wiele polimerów wchodzi w skład organizmów żywych i pełni ważne role w procesie przemiany materii (są to na przykład kwasy nukleinowe, białka i polisacharydy). Polimery znalazły również zastosowanie w celach technicznych, np. kauczuk naturalny (czyli cis-1,4-poliizopropen). Obecnie bardzo rozwinęła się produkcja syntetycznych polimerów, które są przetwarzane między innymi na lakiery, kleje, gumę, włókna syntetyczne i tworzywa sztuczne. Polimery są bardzo ważnym surowcem przemysłowym, ponieważ wiele związków z tej grupy ma wysoką wytrzymałość mechaniczną, która dorównuje nawet stali, są one lekkie (kilka razy lżejsze od metali), posiadają dużą odporność chemiczną oraz dobre właściwości elektroizolacyjne i termoizolacyjne. Polimery są także wykorzystywane w medycynie oraz ochronie środowiska (w celu oczyszczania powietrza i wody). Najczęściej wykorzystywane polimery to: polietylen, polichlorek winylu, poliamidy, polipropylen, fenoplasty, poliestry, żywice mocznikowe oraz silikony. Znane są także polimery nieorganiczne, na przykład polifosforany czy polikrzemiany.
- Węglowodory aromatyczne
Węglowodory aromatyczne są substancjami o budowie pierścieniowej i posiadają one zdelokalizowane wiązanie, które łączy atomy wchodzące w skład pierścienia. Najważniejszym przedstawicielem tej grupy połączeń jest benzen C6H6. Benzen jest bezbarwną, przeźroczystą cieczą, posiadającą charakterystyczny zapach. Jest to substancja toksyczna, która łatwo się pali i nie ulega rozpuszczeniu w wodzie. Benzen jest lżejszy od wody i jest to bardzo dobry rozpuszczalnik tłuszczy. Węglowodory aromatyczne charakteryzują się stosunkowo dużą trwałością ulegając przede wszystkim reakcjom substytucji, które zachodzą bez rozerwania pierścienia. Szczególnie łatwo podstawiają atom wodoru przy pierścieniu aromatycznym grupy alkilowe (grupy jednowartościowe, które są utworzone z alkanów), grupy sulfonowe, grupy nitrowe, fluorowce. Produktami tych reakcji są pochodne benzenu, które mają bardzo duże znaczenie praktyczne i są wykorzystywane między innymi do syntezy wielu barwników, leków, materiałów wybuchowych, itp. W określonych warunkach węglowodory aromatyczne ulegają także reakcjom addycji (przyłączaniu), a więc zachowują się podobnie do związków nienasyconych, np. przy podwyższonym ciśnieniu oraz w obecności niklu jako katalizatora benzen ulega uwodornieniu, a produktem tej reakcji jest cykloheksan. Podobnie jak benzen zachowują się inne węglowodory aromatyczne.
Źródłami węglowodorów są: gaz ziemny, ropa naftowa, węgle kopalne (np. węgiel kamienny, węgiel brunatny), łupki bitumiczne.
Węglowodory znalazły zastosowanie jako paliwa (olej napędowy, benzyna), jako materiał opałowy oraz stanowią także podstawowe surowce w przemyśle organicznym (stosowane są m.in. do produkowania tworzyw sztucznych, leków, barwników, środków ochrony roślin oraz kauczuku).
Ropa naftowa to skomplikowana mieszanina węglowodorów (stałych, ciekłych oraz gazowych) oraz niewielkich ilości związków organicznych azotu (związki heterocykliczne zawierające azot), siarki (pochodne tiofenu, tioalkohole), i tlenu ( fenole oraz kwasy karboksylowe). Ropa naftowa w temperaturze pokojowej występuje w stanie ciekłym. Jest palna, przeważnie lżejsza od wody i niedobrze przewodzi prąd elektryczny. Jej zapach, barwa, ciężar właściwy i lepkość są zależne od tego skąd ropa naftowa pochodzi. Znanych jest kilka tysięcy rodzajów ropy naftowej.
Wyodrębnienie węglowodorów z ropy naftowej zachodzi poprzez destylację frakcjonowaną. Do tego celu stosowana jest również krystalizacja oraz ekstrakcja przy pomocy selektywnych rozpuszczalników.
Składnikami ropy naftowej są trzy rodzaje węglowodorów: alkany, cykloalkany oraz węglowodory aromatyczne (tzw. areny). W skład ropy nie wchodzą alkiny i alkeny. W zależności od miejsca pochodzenia ropy naftowej procentowa zawartość poszczególnych składników jest różna. Destylacja ropy naftowej prowadzi do otrzymania dużej ilości frakcji, które różnią się temperaturami wrzenia. Im wyższa temperatura ropy tym mniej lotne składniki z niej destylują. Produkty destylacji ropy naftowej to:
- eter naftowy, którego temperatura wrzenia wynosi 20-90ºC i wykorzystywany jest jako rozpuszczalnik
- benzyna lekka ma temperaturę wrzenia 90-120ºC, również używana jako rozpuszczalnik
- benzyna ciężka o temperaturze wrzenia wynoszącej 100-200ºC, która jest paliwem w silnikach spalinowych
- nafta ma temperaturę wrzenia 170-270ºC i jest używana jako paliwo
- olej gazowy lekki stosuje się jako paliwo, a jego temperatura wrzenia to 230-300ºC
- olej smarowy posiada temperaturę wrzenia powyżej 300ºC i używa się go jako smaru
- mazut to pozostałość, która stanowi surowiec do otrzymywania asfaltu, parafiny oraz smaru. Jest to także surowiec w krakowaniu stosowanym do otrzymania benzyny.
Benzyna to ciekła, łatwopalna i bardzo lotna substancja, która posiada charakterystyczny zapach. Mieszanina par benzyny i powietrza jest wybuchowa. Benzyna nie rozpuszcza się w wodzie, ale ulega rozpuszczeniu np. w chloroformie, eterze. Benzyna znalazła zastosowanie jako paliwo w silnikach, jest także rozpuszczalnikiem lakierów, farb, tłuszczów, środkiem piorącym i odtłuszczającym. Motoryzacja wciąż ulega rozwojowi, co powoduje, że zapotrzebowanie na benzynę wciąż rośnie, dlatego wyższe frakcje ropy (np. mazut, oleje) są przerabiane na benzynę poprzez kraking. Kraking to termiczna albo katalityczna degradacja węglowodorów, która pozwala na uzyskanie substancji o mniejszych masach cząsteczkowych. Benzyny otrzymane w wyniku krakingu mają większą zawartość węglowodorów aromatycznych oraz alkenów niż benzyny otrzymane z ropy naftowej w wyniku zwykłej destylacji. Kraking polega na tym, że produkty destylacji ropy naftowej, które zawierają kilkanaście atomów węgla w swoich cząsteczkach (frakcje olejowe) podgrzewa się do około 500ºC. Wiązanie pomiędzy atomami węgla ulega rozerwaniu i łańcuch węglowodorowy rozpada się na mniejsze. Można powiedzieć, że z oleju otrzymuje się benzynę. Jeśli kraking zachodzi w obecności katalizatora to wystarczy zastosowanie temperatury około 400-500ºC. Katalizatorami stosowanymi w tym procesie są krzemiany cyrkonu, magnezu i glinu. W procesie krakingu powstają również gazy, będące produktem ubocznym, które wykorzystuje się w otrzymywaniu paliwa lotniczego. Gazy krakowe są także surowcami chemicznymi.
Aby zmienić skład frakcji benzynowych (uszlachetnić benzyny, które zostały otrzymane w wyniku destylacji) stosuję się reforming. Proces ten to izomeryzacja i dehydrocyklizacja n-alkanów, a także odwodornienie cykloalkanów do węglowodorów aromatycznych, który zachodzi w obecności katalizatora platynowego. Tak podnoszona jest liczba oktanowa benzyny oraz otrzymuje się areny oraz alkeny. Liczba oktanowa określa jakość benzyny, a im większa jest jej wartość tym lepsza jest benzyna. Benzyna uzyskana poprzez destylację ropy naftowej ma liczbę oktanową w granicach 50-76, benzyna otrzymana w wyniku krakingu ma liczbę oktanową 90, natomiast po reformingu około 100. Jeżeli do benzyny dodamy czteroetyloołowiu jej liczba oktanowa może wzrosnąć o 15-16 jednostek, jednak powstała w taki sposób etylina, którą stosuje się jako paliwo, jest trująca.
Nafta, która jest kolejna frakcją ropy naftowej jest przezroczysta cieczą o barwie żółtej z niebieskim połyskiem. Posiada ona charakterystyczny zapach. Dawniej nafta była wykorzystywana w celach oświetleniowych. Obecnie używa się jej jako surowca do uzyskiwania benzyny poprzez kraking i reforming oraz jako paliwo do odrzutowych lub wysokoprężnych silników. Olej lekki (tzw. solarowy) jest także paliwem w wysokoprężnych silnikach Diesla (jest tańszy od benzyny, bo nie trzeba go poddawać przeróbce chemicznej). Oleje ciężkie wykorzystywane są jako smary do mechanizmów.
Złoża gazu ziemnego mogą występować samodzielnie, jednak bardzo często towarzyszą one ropie naftowej. Gaz ziemny, który znajduje się obok ropy naftowej to tzw. gaz mokry, natomiast ten który występuje osobno to tzw. gaz suchy. Z mokrego gazu ziemnego wyodrębnia się węglowodory w postaci gazu płynnego, a także gazoliny. Gaz płynny przechowuje się w czerwonych stalowych butlach. Stanowi on opał w gospodarstwach domowych, zapalniczkach, kuchniach turystycznych. Wykorzystywany jest tez do topienia szkła, cięcia, topienia oraz spawania kolorowych metali. Podstawowym składnikiem gazu ziemnego jest metan CH4, poza tym w jego skład wchodzą etan oraz parę wyższych węglowodorów, które łatwo ulegają skropleniu. Gaz ziemny to cenny surowiec do otrzymywania sadzy, gazu syntezowego, oraz jest wykorzystywany jako paliwo.
Węgiel kamienny to odmiana węgla kopalnego, który zawiera od 78 do 92% pierwiastkowego węgla. Węgiel kamienny to ważne paliwo, które jest wykorzystywane bezpośrednio poprzez spalanie, lub po przeróbce chemicznej do celów energetycznych. Węgiel kamienny jest również ważnym surowcem energetycznym. Chemiczna przeróbkę węgla kamiennego przeprowadza się na skutek odgazowania węgla w wysokiej temperaturze (gazownictwo, koksownictwo), odgazowanie w niskiej temperaturze (wytlewanie), uwodornianie oraz zgazowanie węgla. Węgiel kamienny w wyniku spalania daje dużo energii i ciepła. Odgazowanie w wysokiej temperaturze (koksowanie, sucha destylacja węgla) zachodzi bez dostępu powietrza w temperaturze ok.1000º. w wyniku tego procesu otrzymywany jest koks, gaz koksowniczy, smoła pogazowa i woda pogazowa. Koks to stała, szaroczarna substancja, która występuje jako porowate, nieregularne bryły. W skład koksu wchodzi ok.90% węgla. Koks znalazł zastosowanie jako reduktor w procesach wielkopiecowych (w otrzymywaniu stali z rud żelaza) oraz jako paliwo. Woda pogazowa to mieszanina amoniaku, soli amonowych, fenoli, pirydyny oraz innych związków. Służy do otrzymywania amoniaku oraz związków zawierających azot. Smoła pogazowa jest gęsta, bezbarwną cieczą, która posiada mazistą konsystencję. Smoła składa się z węglowodorów aromatycznych, zasad pirydynowych i chinolowych oraz fenoli. Służy ona do uzyskiwania paku i związków organicznych (między innymi fenolu, toluenu, benzenu). Gaz koksowniczy składa się z tlenu, wodoru, azotu, dwutlenku węgla, amoniaku, siarkowodoru, węglowodorów nasyconych (przede wszystkim propan, etan oraz butan), węglowodorów nienasyconych (etyn i eten), węglowodorów aromatycznych (toluen i benzen). Gaz koksowniczy, zwany także gazem świetlnym jest stosowany w przemyśle chemicznym oraz stanowi on paliwo (jeśli usunięty zostanie amoniak, węglowodory aromatyczne).