Gdy umierał Kazimierz Wielki ostatni z dynastii Piastów król na tronie polskim stało się jasne, że dynastia ta bezpowrotnie wygasła. Co prawda żyło jeszcze wielu piastowiczów (choćby Kaźko Wołogosko Słupski, adoptowany syn Kazimierza), jednak umowa między Kazimierzem i Ludwikiem sprawiła, że na tron miał trafić potomek króla Węgier. Zwłaszcza, że Polskę z Węgrami łączyła sprawa Rusi Halickiej niezwykle bogatego regionu, który był obiektem rywalizacji między Polską, Węgrami i Litwą. Po śmierci Kazimierza w 1370 roku w linie prostej potomkiem stała się najstarsza córka Ludwika Katarzyna. Do uzyskania przez nią pełnoletności lub pojawienia się męskiego potomka rządy nad Polska sprawować mieli regenci: Elżbieta Łokietkówna i Władysław Opolczyk. Jednak taka sytuacja nie mogła trwać wiecznie, możni zwłaszcza krakowscy, którzy byli życzliwi kandydaturze zażądali przybycia Jadwigi – najmłodszej córki Ludwika. Bardzo niechętnie odnoszono się do kandydatury Marii, bowiem była żoną wroga Polski Zygmunta Luksemburczyka. W 1384 roku do Krakowa przybyła zaledwie 10-letnia Jadwiga, która została królową Polski. Powstał jednak kolejny problem - jej małżeństwa. Kandydat, któremu była przyrzeczona Wilhelm Habsburg nie mógł być królem Polski, zwłaszcza silny opór możnych zarówno krakowskich, jak  wielkopolskich stanowił przeszkodę. Wilhelm opanował nawet Zamek Wawelski i chciał dopełnić małżeństwa, jednak został pokonany, potem spłacony. Na męża dla Jadwigi przeznaczono bowiem Jagiełłę, Wielkiego Księcia litewskiego, bowiem w planach leżało połączenie zasobów obu państw przeciwko Krzyżakom, którzy mimo pokoju cały czas zagrażali ziemiom polskim i litewskim. Litwini liczyli także na pomoc Polski przeciw Moskwie, zaś Polacy planowali ekspansje na Podole. 14 sierpnia 1385 roku podpisano układ w Krewie który przewidywał  po pierwsze chrzest Litwy, po drugie ślub Jagiełły z Jadwigą. Ponadto Jagiełło zobowiązywał się do odzyskania utraconych przez Polskę ziem: Pomorza i Śląska oraz do połączenia obu państw lub włączenia Litwy do Polski (wystąpił problem ze słowem applicare, które oznacza zarówno połączenie, jak i włączenie. Litwini nie chcieli się zgodzić na włączenie swojego państwa do Polski. )

Jagiełło nie przewidział jednak jednego – buntu i oporu swojego stryjecznego brata Witolda, który za cenę korony książęcej gotów był nawet oddać Krzyżakom Żmudź, a w zamian móc uderzyć na Tatarów oraz Moskwę. Jednak Witold poniósł klęskę i to bardzo dotkliwą nad Worsklą, więc po to y ratować swoją władzę zdecydował się na zawarcie unii w Wilnie i Radomiu, która mówiła, że Witold zostanie Wielkim Księciem Litewskim, złoży hołd Władysławowi Jagielle, zaś Jagiełło zagwarantuje Litwie odrębność państwowo-prawną. Lata 1401-1413 to przede wszystkim dwie wielkie wojny. W latach 1409-11 miała miejsce wojna z Zakonem Krzyżackim, w której uczestniczył zarówno Witold, jak i Władysław Jagiełło. W czasie tej wojny udało się zniszczyć militarną potęgę Zakonu, a w pokoju toruńskim podciąć także podstawy ekonomiczne, na jakich spoczywała potęga Zakonu. Witoldowi zaś udało się pokonać Moskwę i po zawarciu pokoju nad Ugra zając sporą część ziem ruskich. By scementować bardzo korzystny jak widać związek obu państw zawarto unię w Horodle w 1413 roku. W porównaniu do poprzednich aktów zbliżała jeszcze bardziej oba państwa, bowiem Polacy i Litwini mieli się porozumiewać w sprawie wyboru nowego wspólnego władcy i odbywać wspólne zjazdy w sprawach dotyczących obu państw. Na Litwie wprowadzono niektóre instytucje, które miały miejsce w Polsce: kasztelanie oraz województwa. 47 największych rodów bojarskich (książęcych) przyjęto do polskich herbów i obdarowano tymi samymi przywilejami, które miała polska szlachta. Związek obu państw nie był wcale tak piękny jakby się mogło wydawać. Było wiele zgrzytów na przykład w latach dwudziestych XV wieku, gdy na Litwie najpierw Witold chciał się ogłosić królem (jednak śmierć przekreśliła te plany), po jego śmierci Wielki Książę Świedrygiełło ogłosił samodzielność, jednak został pokonany, przez lojalnego Jagielle Zygmunta Kiejstutowicza. Unia między Polską i Litwa został zerwana w 1440 roku, gdy bez porozumienia z Polską rody bojarskie dokonały wyboru Wielkiego Księcia, którym został syn Jagiełły Kazimierz, gdy jego brat Władysław został królem Polski. Gdy Władysław III zginął na polach Warny, powstał problem obsady tronu polskiego. Poproszono by królem został Kazimierz Jagiellończyk, jednak ten dwa lata zwlekał z podjęciem decyzji chcąc wynegocjować jak najlepsze warunki dla siebie. Po wstąpieniu na tron wydał dokument, który równoważył oba czynniki: polski i litewski i stwarzał państwo działające na zasadzie „braterstwa narodów”, czyli całkowitej równowagi. Unia została zerwana po raz kolejny w 1492 roku, gdy na tronie polskim zasiadł Jan Olbracht, a na tronie litewskim Aleksander. Jednak zmieniona sytuacja międzynarodowa (zwłaszcza wzrost znaczenia Państwa Moskiewskiego) sprawiła, że Litwini zaczęli się obawiać o całość swojego państwa, zatem zdecydowali znów przyłączyć się do Polski, służyć miała temu unia podpisana w Wilnie w 1499 roku, w której obie strony obiecywały pomagać sobie w walkach z wrogami zewnętrznymi (Litwa na przykład nie uczestniczyła w wojnie trzynastoletniej). Czasy panowania ostatnich Jagiellonów upływają pod znakiem wojen głównie obronnych, zaś idea ściślejszego połączenia obu państw była okrętem flagowym postulatów ruchu egzekucyjnego. Problem pojawił się jednak, gdy wiadomo już było, że Zygmunt August nie będzie miał potomka. Zdecydowano się dzięki wyraźnym staraniom króla, na zmianę zasad unii z personalnej na realną. Jednym z etapów było zrównanie w prawach polskiej i litewskiej szlachty wszystkich szczebli w 1564 roku Zygmunt August zdecydował się zrezygnować ze swoich dziedzicznych praw do Litwy. Obrady posłów dyskutujących nad unią były bardzo burzliwe. Litwini nawet opuścili salę obrad.

Dla uzyskania ustępstw król wymusił inkorporację do Polski terenów Podlasia, Kijowa, Kijowszczyzny nadając szlachcie tych ziem przywileje szlachty polskiej. 1 lipca 1569 roku podpisano dokument unii między Polską i Litwą na mocy której Korona i Wielkie Księstwo Litewskie stworzyły Rzeczpospolitą Obojga Narodów. Wspólny miał być razem obierany władca - król Polski będący jednocześnie wielkim księciem, sejm, moneta (ale bita oddzielnie), polityka zagraniczna i obronna. Każdy z dwóch uczestników unii zachowywał własne terytorium, odrębne prawo, sądownictwo w prawach, gwarantując wolność osiedlania się i nabywania dóbr w obu krajach. Rzeczypospolita stała się ogromnym państwem z dużymi możliwościami finansowymi oraz militarnymi, jednak nie można nie zauważyć, że powstała sytuacja w której Polska została zamieszana w konflikty litewsko – moskiewskie i litewsko – tatarskie. Co spowodowało spore marnotrawstwo sił i środków. Nie uniknięto zerwania unii w 1655 roku na mocy układu w Kiejdanach Janusz Radziwiłł postanowił zerwać z Polską, która nie była w stanie obronić jego ojczyzny przed najazdem moskiewskim, a oprzeć się o Szwedów pod kuratelom których postanowiono stworzyć państwo.  Trwałość unii zaświadcza jednak zgoda na połączenie obu państw w jeden organizm w konstytucji 3 Maja, czego symbolem jest herb Rzeczypospolitej Orzeł i Pogoń na jednej tarczy.