Budowa

Cukry (węglowodany, sacharydy) stanowią jeden z najważniejszych, obok białek i tłuszczów, składników pokarmowych organizmów żywych.

Są one pochodnymi aldehydów bądź ketonów, które poza grupami charakterystycznymi zawierają grupy wodorotlenkowe OH. Tak więc zbudowane są z atomów: węgla, wodoru oraz tlenu.

Ich wzór ogólny przedstawia się następująco:

CnH2mOm

Przy czym m < n

Aldehyd glicerynowy (aldotrioza) tworzy 2 izomery optyczne (enancjomery):

Oprócz formy łańcuchowej przedstawienia sacharydów można używać wzorów Hawortha (postać pierścieniowa).

Przykłady wzorów tego typu dla pentoz i heksoz:

Podsumowując cukry mogą posiadać dwa rodzaje struktury:

Jeśli w cząsteczce jest n atomów węgla asymetrycznych, wówczas związek ten ma 2n/2 par enancjomerów, czyli 2n stereoizomerów.

Wszystkie cukry występujące w organizmie posiadają konfigurację D.

Podział węglowodanów (Tabela 1):

Wzór ogólny

Przykłady

Monosacharydy

(cukry proste)

C6H12O6

glukoza

fruktoza

Disacharydy

(dwucukry)

C12H22O11

laktoza

maltoza

sacharoza

Polisacharydy

(wielocukry)

(C6H12O5)n

skrobia

celuloza

glikogen

Tabela 1. Podział cukrów

Monosacharydy

Do najważniejszych biologicznie cukrów prostych należą pentozy (5 atomów węgla) i heksozy

(6 atomów węgla).

Najważniejszymi pentozami są:

Poniżej przedstawiono właściwości heksoz.

Własności fizyczne (Tabela 2)

Cukier

Glukoza

Fruktoza, lewuloza, cukier owocowy

Postać

krystaliczna

Krystaliczna, temperatura topnienia 102-104°C

Kolor

biały

Smak

Słodki

Najsłodszy cukier

Rozpuszczalność w wodzie

Bardzo dobra

Tabela 2. Własności fizyczne glukozy i fruktozy

Właściwości chemiczne

Glukozy:

  • Posiada właściwości redukcyjne względem Cu(OH)2 oraz związków zawierających srebro (zawartość gr. CHO)
  • W procesie fermentacji, zachodzącym przy udziale enzymów, tworzy się etanol:

C6H12O6 = 2C2H5OH + 2CO2

  • Może ulegać reakcji izomeryzacji (np. w organizmie) przekształcając się we fruktozę
  • Przechodzi z formy łańcuchowej w pierścieniową:

Postać pierścieniowa może zostać utworzona prze monocukry zawierające więcej niż 3 atomy węgla

w cząsteczce. Zamknięcie formy łańcuchowej łączy się z utworzeniem wiązania półacetalowego (hemiacetalowego) pomiędzy grupą wodorotlenkową przedostatniego atomu węgla a grupą aldehydową

lub ketonową. Cząsteczki pierścieniowe również tworzą izomery. W przypadku heksoz wyróżniamy dwa anomery (rodzaje cząsteczek różniące się położeniem grupy OH przy atomie węgla C1 glukozy lub C2 fruktozy) dla rodziny D: α, w którym grupa hydroksylowa leży pod płaszczyzną pierścienia i β, w którym grupa hydroksylowa leży ponad płaszczyzną pierścienia.

Obydwa anomery wstępują równocześnie w różnych ilościach. Ich obecność wpływa na własność fizyczną jaką wykazują cukry, a mianowicie: skręcalność właściwą. Przechodzenie jednej formy w drugą w celu ustalenia stanu równowagi nosi nazwę mutarotacji.

Fruktozy:

  • Ulega reakcji z roztworem Fehlinga
  • Redukuje odczynnik Tollensa

Otrzymywanie

Glukozy:

Glukoza jest powszechnie syntetyzowana przez rośliny zielone (zawierające chlorofil) przy udziale światła, wody oraz dwutlenku węgla:

6 CO2 +6H2O = C6H12O6+6O2

Fruktozy:

Przez hydrolizę wielocukrów

Występowanie w przyrodzie

Glukoza:

  • W sokach pochodzenia roślinnego, np. winogron, brzoskwiń
  • W miodzie
  • We krwi

Fruktoza:

  • W miodzie
  • W owocach

Zastosowanie fruktozy:

  • Jako substytut cukru dla diabetyków
  • Wspomagająco w chorobach serca, profilaktycznie - ma działanie przeciwnowotworowe
  • Jako substrat w przemyśle farmaceutycznym
  • W przemyśle spożywczym

Dwucukry

Budowa, własności fizyczne i chemiczne (Tabela 3)

Cukier

Sacharoza C12H22O11

Cukier buraczany

Laktoza C12H22O11

Cukier mleczny

Maltoza C12H22O11

Cukier słodowy

Budowa

Glukoza i fruktoza

D-galaktoza i D-glukoza

Glukoza

Kolor, smak i zapach

Biała (postać krystaliczna),

słodki smak,

Temperatura topnienia

184°C (postać α) lub 169°C (postać β)

Biała albo bezbarwna,

słodkawy smak,

bezzapachowa, temperatura

topnienia 225°C

Rozpuszczalność

Dobrze rozpuszczalna w wodzie

Praktycznie nierozpuszczalna

w alkoholu

Czynność optyczna

Wykazuje prawoskrętność

Wykazuje

Właściwości

Nie redukujące

Fermentuje do kwasu

mlekowego

Inne

Łatwo hydrolizuje

Ulega hydrolizie

Tabela 3. Budowa, własności fizyczne i chemiczne wybranych disacharydów

Disacharydy ulegają hydrolizie zgodnie z równaniem:

C12H22O11 + H2O = C6H12O6+ C6H12O6

Otrzymywanie

Sacharozę uzyskuje się z trzciny lub buraków cukrowych. Laktozę, natomiast, z serwatki.

Występowanie i zastosowanie (Tabela 4)

Cukier

Sacharoza

(cukier trzcinowy, cukier buraczany)

Laktoza

Maltoza

Występowanie
  • W trzcinie cukrowej (łodyga)
  • W burakach cukrowych (korzeń)

W kiełkach zbożowych, mleku

W mleku

Zastosowanie
  • Przy wytwarzaniu

artykułów spożywczych

farmaceutycznego
  • W przemyśle pirotechnicznym
  • W farmaceutyce
  • W produkcji artykułów
  • spożywczych

Tabela 4. Występowanie i zastosowanie dwucukrów

Zazwyczaj laktoza jest podstawowym pożywieniem ssaków (w mleku matki), wyjątek stanowią chorzy na galaktozemię.

Wielocukry

Podobnie jak disacharydy składają się z monosacharydów połączonych wiązaniem glikozydowym.

Skrobia

Ten wielocukier o wzorze ogólnym (C6H12O5)n (gdzie n wynosi od paruset do paru dziesięciu tysięcy) składa się z cząsteczek glukozy tworzącej proste lub rozgałęzione łańcuchy.

Hydrolizuje zgodnie z równaniem reakcji:

(C6H10O5)n +nH2O = n C6H12O6

Skrobia nie ulega rozpuszczeniu w wodzie. Po ogrzaniu tworzy z nią koloid, potocznie zwany krochmalem.

Cukier ten wchodzi w skład roślin, jako substancja zapasowa, i jest przechowywany w bulwach, nasionach oraz łodygach.

Celuloza

Ten cukier nierozpuszczalny w wodzie, hydrolizuje według równania:

(C6H10O5))x + xH2O = x C6H12O6

Ważną rolę biologiczną odgrywa także wielocukier glikogen.

Znaczenie glukozy

Od ponad 100 lat wiadomo, że fruktoza jest bardziej zdrowa od glukozy czy sacharozy. Niektórzy dietetycy proponują stosować ten cukier w otyłości lub przy przyzwyczajeniu do nadmiernego spożycia cukru.

Fruktoza jest używana do słodzenia różnych napoi, owoców, marmolad, lodów, przetworów warzywnych oraz owocowych, a także wielu innych produktów. Bardzo ważną branżą wykorzystującą

tą heksozę stanowi cukiernictwo, stosuje się go nie tylko w wyrobie artykułów czekoladowych, ale także ciast, również wypiekanych w domu. Fruktoza jest dużo słodsza od sacharozy i dlatego dodaje się jej mniej. Bardziej dietetyczna jest również kawa czy herbata z tym monosacharydem.

Fruktoza, jako mniej kaloryczna od cukru buraczanego, skutecznie przeciwdziała schorzeniom towarzyszącym otyłości takich jak: nadciśnienie, miażdżyca, próchnica zębów, nadkwasota żołądka, zgaga czy cukrzyca. W tej ostatniej chorobie okazuje się szczególnie użyteczna. Nie powoduje hiperglikemii

(w przeciwieństwie do glukozy), a tym samym organizm nie potrzebuje dodatkowego dostarczenia insuliny.

Doktor Coopera poleca stosowanie diety fruktozowej. Polega ona na spożywaniu dziennym tego cukru od 36 do 42 g. Ponadto wymaga ona wypijania 2,5 litra płynów w ciągu dnia. Substancja ta nie tylko powstrzymuje apetyt, ale także dostarcza kalorii. Może być ona stosowana w terapii ludzi nadużywających słodyczy.

Należy pamiętać, że zastosowanie takiego sposobu odżywiania wymaga konsultacji z lekarzem.

Niektórzy sądzą, że koktajl sporządzony z połowy cytryny oraz łyżeczki fruktozy zapobiega objawom przedawkowania alkoholu.