To czarodziej Gandalf podstępnie sprawił, że Bilbo trafił do kompanii krasnoludów. Wmówił im, że hobbit jest odważny i jest bardzo zdolnym włamywaczem, a taki może im się przydać podczas wyprawy. Gandalf miał w tym swój cel: chciał wygonić Bilba z domu, bo wiedział, że mimo iż jest on hobbitem, to ma duszę poszukiwacza przygód. Bilbo miał swoje dziwne nawyki i przyzwyczajenia np. nie umiał sobie poradzić bez chusteczki do nosa i dlatego krasnoludy nie bardzo go na początku polubiły i niezbyt mu ufały.
Jednak towarzysze podróży hobbita szybko zmienili o nim zdanie. Przekonali się do niego, gdy "ustrzegł" ich przed atakiem trolli. Bilbo co prawda nie zrobił nic specjalnego, to wszystko była sprawka Gandalfa. Czarodziej w ciemności udawał ich głosy i w ten sprytny sposób skłócił trolle ze sobą. Kłóciły się tak aż do świtu, a wtedy przemieniły się w głazy. Kolejny raz Bilbo odznaczył się, gdy wędrowali przez jaskinie. Przechytrzył Golluma i zdobył magiczny pierścień, a później wszyscy wymknęli się goblinom, które zastawiły na nich pułapkę. Bilbo zaskoczył krasnoludy, kiedy niepostrzeżenie minął pełniącego wartę Balina. Wykazał się także podczas przeprawy przez Mroczną Puszczę: posiekał całą chmarę pająków-gigantów, które zaatakowały jego przyjaciół. Na koniec uwolnił towarzyszy z pałacu elfów, gdzie byli więzieni przez króla.
Oprócz odwagi i męstwa Bilbo wykazał się jeszcze prawdziwą mądrością. Żeby zadbać o pokój pomiędzy rasami krasnoludów, ludzi i elfów, zaofiarował, że zrzeknie się swojej części łupu. Te wszystkie nowe doświadczenia zdobyte w trakcie wspólnej wędrówki z kompanią krasnoludów sprawiły, że Bilbo całkiem się zmienił np. wcześniej nie byłoby go stać na takie poświęcenie i nie zrzekł by się skarbu. Miał czym się chwalić i co opowiadać, zdobył nowych przyjaciół (krasnoludów), stał się bardziej pewny siebie i dzielny.
