W epoce średniowiecza śmierć stała się jednym z głównych tematów literatury., jednym z najczęstszych motywów, jaki się w niej pojawiał. Wynikało to z kilku przyczyn. Śmierć zajmuje bowiem bardzo istotną rolę w kulturze, opartej na fundamentach judeochrześcijańskich. Śmierć była związana z hasłem "vanitas", które swój początek wzięło z Księgi Koheleta, słynnego tekstu o marności i niestałości życia doczesnego. "Marność nad marnościami i wszystko marność" - naucza nas ta księga. Nic zatem dziwnego, że w głęboko religijnym średniowieczu pogarda dla doczesności związała się nierozerwalnie z poczuciem bliskości i wszechobecności śmierci. Hasło "memento mori", pamiętaj o śmierci, było szczególnie często wykorzystywane. Wynikało to zarówno z nauki Kościoła, który wpajał wiernym pogardę do spraw doczesnych, postulując skoncentrowanie się na zbawieniu duszy, jak i z sytuacji społecznej. Należy pamiętać, że średniowiecze o okres wyjątkowo dużej śmiertelności. Niezliczone ofiary pochłaniały kolejne konflikty, jak i też epidemie, nad którymi nie potrafiono wówczas zapanować, a które dziesiątkowały ludność. Było to spowodowane m. in. szybkim rozwojem ośrodków miejskich, w których panowały tragiczne warunki sanitarne. Śmierć starano się pojmować zarówno jako wybawienie od trudów ziemskiej wędrówki, ostateczne przekroczenie wrót do wieczności, a także jako godne zwieńczenie rycerskiego życia. Wraz z rozwojem sztuk plastycznych i wraz z rozwojem historii, która przynosiła coraz krwawsze żniwo, śmierć staje się coraz groźniejsza, coraz bardziej przerażająca, zaś jej upiorny cień zdaje się ciążyć nad każdym istnieniem. Ukazywana jako rozkładające się zwłoki kobiety, a następnie zaś jako szkielet, symbolizowała sposób myślenia ówczesnych ludzi, dla których ciało było jedynie wstrętną figurą doczesności. Śmierć jest bezlitosna, bezwzględna, przed nikim nie okazuje respektu, jednakowo traktuje wszystkich - królów i nędzarzy, mędrców i głupców, szlachtę i pospólstwo. Stąd wzięła się olbrzymia popularność motywów "danse macabre" - upiornych tańców, w których śmierć dokonuje ostatecznego zrównania ludzkości wobec swojej wszechwładzy. Na obrazach średniowiecznych śmierć zajmuje albo centralne miejsce w kole tańczących, albo też "multiplikowana", pod postacią szkieletów, rozdziela tańczących, tworząc z nimi obłędny krąg wiecznego umierania.

Wszystkie te wątki wykorzystuje najsłynniejszy zachowany polski tekst na ten temat - "Rozmowa mistrza Polikarpa ze Śmiercią". Śmierć spersonifikowana została tam jako trup kobiety w stanie zaawansowanego rozkładu, przyznać trzeba, że jej wyjątkowo szczegółowy opis wciąż robi wrażenie. "Rozmowa Mistrza Polikarpa ze Śmiercią" operuje wszystkimi znanymi chwytami w przedstawianiu natury Śmierci. A więc, jest ona okrutna, bezwzględna, ale i sprawiedliwa, nie można przed nią uciec. Jest jednocześnie sędzią i katem, dla którego stan społeczny osądzanego człowieka nie gra żadnej roli. Jej działanie jest karą nałożoną na ludzkość za grzech pierworodny, spowodowany nieposłuszeństwem pierwszych rodziców.

Zupełnie inaczej ukazana jest śmierć w "Pieśni o Rolandzie". W tekście tym jego główny bohater, rycerz Hrabia Roland po krwawej bitwie, w której kładąc wielu wrogów sam poniósł ciężkie rany ("mózg mu się uszami wylewa…"), umiera. Jednakże jego agonia trwa bardzo długo i jest bardzo uroczysta - to godne pożegnanie wojownika, który był zarówno sługa króla, jak i sługą Boga. Roland żegna się z życiem z honorem (nie wezwał pomocy, walczył do ostatniej kropli krwi, z poczuciem sumiennie spełnionego obowiązku, wiedząc, że wywiązał się powierzonych mu zadań. Następnie żegna się po kolei ze wszystkim, z czym tylko można się pożegnać (zaskakująca konsekwencja, jak na kogoś, komu mózg się wylewał uszami), także ze swoim mieczem Durendalle, którego niszczy, aby ten nie dostał się w ręce jego wrogów. W przedśmiertnym geście wyciąga rękawicę ku niebu - podkreślając to, że jest lennikiem samego Boga. Dokonuje celebracji swojego zgonu (odwraca się twarzą ku ojczyźnie), aż w końcu przylatują aniołowie i zabierają ze sobą duszę dzielnego rycerza. Jest to śmierć jak najbardziej zgodna z zaleceniami Ars moriendi , czyli, z łaciny, sztuki umierania. Istotą sztuki umierania było to, aby tak zaplanować i przeprowadzić własną śmierć, aby było to odejście z honorem, "piękna śmierć", pełna rytuałów i odpowiedniej "etykiety". Rycerz musiał zginąć w bohaterskiej walce, koniecznie z wrogami królestwa i religii, musiał też w bitwie wykazać się honorem (czyli nie wzywać pomocy i dać wyciąć swoje wojsko w pień), aby jego imię mogło okryć się wieczną sławą. Ars moriendi z pewnością znajduje zastosowanie także w przypadku bohatera "Legendy o świętym Aleksym", słynnym ascecie, który odrzucił dostatek, doczesną miłość kochającej go kobiety i wybrał drogę miłości do Boga, drogę samoupodlenia i samoponiżania. W swej głębokim pożądaniu wieczności prowadził żywot żebraczy, zaś na ostatnie lata swego życia przywędrował pod dom rodzinny, gdzie nie rozpoznany, jako żebrak dogorywał pod schodami, od czasu do czasu oblewany pomyjami, co z pewnością poprawiało jego samopoczucie jako przyszłego świętego. Rozpoznany zostaje dopiero po śmierci, dzięki pozostawionemu listowi i serii cudownych wydarzeń (w chwili śmierci Aleksego zaczynają bić dzwony, jego ciało nabiera lekkości, roztacza piękny zapach). "Legenda o świętym Aleksym" to doskonały przykład na to, jak bardzo ludzie średniowieczni cenili ascetów, czyli tych, którzy za życia odrzucili doczesność, swoje istnienie czyniąc wędrówką ku Bogu. Dziś takie pomysły wydają się być co najmniej kontrowersyjne, by nie powiedzieć, że głęboko grzeszne, ale wówczas było to coś, co budziło podziw. Asceta, obok wzorowego władcy, namiestnika Boga na Ziemi i heroicznego rycerza, był najbardziej znaną figurą średniowiecza.

Jak widać, śmierć zaprzątała umysły średniowiecznych ludzi bardzo silnie. Zarówno ze względu na jej wszechobecność w tamtych mrocznych czasach, jak i ze względu na to, iż śmierć zajmowała istotne miejsce w nauczaniu Kościoła, który w ten sposób chciał skłonić wiernych do większej dbałości o sprawy wieczne, do odwrócenia się od nadmiernej troski o doczesność. Śmierć była także jednocześnie "kijem i marchewką" - dla grzeszników była powiązana z okrutnymi męczarniami i potępieniem, dla cnotliwych miała być momentem przejścia do wyższej formy bytowania w Bogu.