W chwili gdy poznajemy Holdena Caufielda jest on siedemnastoletnim uczniem prywatnej szkoły w Agerstown. Jak się później dowiadujemy, nie jest to pierwsza szkoła, którą próbuje ukończyć nasz bohater. Jest zdolnym chłopcem, dużo czyta, ale rygor panujący w szkole sprawia, że chłopiec nieustannie popada w konflikty z nauczycielami i za swoje zachowanie i lekceważący stosunek do omawianych treści, jest wyrzucany z kolejnych placówek oświatowych.

Na stałe Holden mieszka wraz ze swoimi rodzicami w Nowym Yorku. Rodzina jego jest dość zamożna, a to głównie dzięki pracy ojca. Jest on wziętym adwokatem. W domu chłopiec przebywa jednak sporadycznie. Jego stosunki z ojcem można określić jedynie jako poprawne, natomiast młodzieniec szczerze kocha matkę. To właśnie jej opinią najbardziej się przejmuje. Kiedy po raz kolejny zostaje wyrzucony ze szkoły, obawia się powrotu do rodzinnego domu właśnie ze względu na nią. Wie, że sprawi jej kolejny, wielki zawód.

Holden nie jest jedynakiem, ale o jego rodzeństwie początkowo nie wiemy zbyt dużo. Jeden z braci bohatera ukrywa się pod pseudonimem D.B. Mieszka on w Hollywood i ponieważ ma stamtąd blisko do brata, odwiedza go prawie w każdy weekend.

Drugim bratem Holdena był Alik. Niestety chłopiec zmarł na białaczkę. O jego stosunkach z Holdenem nie wiemy nic.

Możemy się natomiast domyślać, że ulubienicą niepokornego ucznia, była jego mała siostra Phoebe. To właśnie do niej pisał długie, pełne czułych zwrotów listy.

Chłopiec nie potrafi się odnaleźć w świecie pięknych ludzi. Sam nie jest zbyt urodziwy, a do tego bardzo chudy. Może wydawać się to dziwne, ale mimo że jest chłopcem i sprawa urody nie powinna aż tak go absorbować, zazdrości przystojnym kolegom. Sam chciałby mieć miłą twarz, która od razu przyciągałaby uwagą innych ludzi.

Holden nigdy nie próbuje udawać kogoś, kim nie jest. Wprost mówi o swoich wadach, np.: o skłonności do kłamstwa. I rzeczywiście jest to jedna z największych przywar młodzieńca, a zarazem jego wielka umiejętność. Bez problemów i niestety również bez skrupułów oszukuje wszystkich, których chce oszukać. Na poczekaniu potrafi wymyślić nawet najbardziej zdumiewające opowieści.

Przy tym jest chłopcem wrażliwym i uczuciowym. Również do tego sam się przyznaje. Może nie są to bardzo męskie cechy, ale Holden nigdy ich nie ukrywa. Szczerze kocha siostrę i martwi się o matkę.

Najbardziej charakterystyczną i nietypową cechą Holdena jest jego nienawiść do kina. Chłopiec wprost nienawidzi sztuki filmowej. Jego zdaniem to najbardziej fałszywa z rzeczy, jaką kiedykolwiek stworzył człowiek.