biskup krakowski (od 1423 r.), kardynał (od 1449 r.), dyplomata, polityk, przywódca małopolskiej magnaterii.
Jego rola znacznie wzrosła w okresie panowania Władysława Warneńczyka (1434-44 r.) i podczas bezkrólewia (1444-47 r.), kiedy to ambitny duchowny faktycznie przejął władzę w państwie. Próbował wtedy zrealizować swoje plany zawarcia unii polsko-węgierskiej, co częściowo mu się powiodło, ale ostatecznie zostały one zaprzepaszczone przez śmierć młodego Władysława w bitwie pod Warną. Oleśnicki był zdecydowanym przeciwnikiem husytyzmu i z jego inicjatywy wydano wiele edyktów przeciw husytom. Uważał też, że istnieje poważne niebezpieczeństwo połączenia się husytów z cerkwią prawosławną na Rusi i dlatego torpedował ówczesne plany zmierzające do unii Kościołów prawosławnego i katolickiego. Był też człowiekiem bardzo zapobiegliwym i zamożnym: w 1443 r. wykupił od księcia cieszyńskiego Wacława I księstwo siewierskie, które weszło w skład biskupstwa krakowskiego.
Po objęciu rządów przez Kazimierza Jagiellończyka ambitny biskup nadal zamierzał kierować polityką państwa, ale kiedy okazało się, że Kazimierz zamierza realizować własne koncepcje polityczne, Oleśnicki rozpoczął kampanię intryg i oszczerstw skierowaną przeciwko królowi, wykorzystując do tego niezadowolenie skupionych wokół niego magnatów małopolskich. Był nawet przeciwny wojnie z Krzyżakami i inkorporacji Prus do Polski, gdyż uważał, że polska ekspansja powinna skierować się na południowy wschód.