Dodaj do listy

Od alkoholi do estrów, czyli pochodne węglowodorów

ALKOHOLE

Alkoholami nazywają się związki organiczne, których cząsteczki zawierają jedną lub kilka grup funkcyjnych - OH - grup hydroksylowych, połączonych rodnikiem węglowodorowym.

Można je traktować jako pochodne węglowodorów, w których jeden lub kilka atomów wodoru w cząsteczce podstawiono grupami hydroksylowymi.

Nazwy alkoholi pochodzą od nazw rodników. Tworzy się je od nazw węglowodorów przez dodanie końcówki -ol (nazwa międzynarodowa). Przykłady:

CH3OH  - alkohol metylowy albo metanol,

C2H5OH - alkohol etylowy albo etanol,

C3H7OH - alkohol propylowy albo propanol,

C4H9OH - alkohol butylowy albo butanol,

C5H1]tOH - alkohol amylowy (pentylowy) albo pentanol,

C6H13OH - alkohol heksylowy albo heksanol,

C7H16OH - alkohol heptylowy albo heptanol.

Alkohole te tworzą szereg homologiczny, ponieważ pod względem składu różnią się one między sobą o grupę OH. Ogólny wzór szeregu homologicznego ma postać CnH2n+1OH albo K-OH, gdzie K jest rodnikiem węglowodorowym.

Określenia  pierwszorzędowy,  drugorzędowy i trzeciorzędowy  oznaczają  położenie grupy hydroksylowej. Liczba izomerów w alkoholach zależy od budowy rodników i od miejsca położenia grupy hydroksylowej.

Jeżeli w cząsteczce alkoholu znajduje się jedna grupa hydroksyowa alkohol taki nazywa się jednowodorotlenowym, jeżeli dwie - to dwuwodorotlenowym, jeżeli trzy - to trójwodorotlenowym itd. Najprostszymi przykładami takich alkoholi są odpowiednio: alkohol metylowy, glikol etylenowy oraz gliceryna.

Właściwości alkoholi. Niższe alkohole Alkohole związki organiczne zawierające w cząsteczce grupy hydroksylowe (OH) dołączone do łańcucha alifatycznego. Wyróżniamy np. alkohol metylowy, etylowy, alkohole wielowodorotlenowe, np. glicerol.
...
Czytaj dalej Słownik biologiczny
są cieczami, wyższe o liczbie atomów węgla większej od 12 są ciałami stałymi. Wszystkie alkohole są lżejsze od wody. Ich rozpuszczalność w wodzie maleje w miarę wzrostu ciężaru cząsteczkowego. Alkohol metylowy i etylowy mieszają się z wodą w dowolnych stosunkach.

Grupa funkcyjna - OH określa ogólne właściwości chemiczne alkoholi Mają one odczyn obojętny i nie dysocjują na jony. Alkohole energicznie reagują z metalicznym sodem lub potasem z wydzieleniem wodoru i utworzeniem tak zwanych alkoholanów:

2C2H6-OH + Na→ 2C2H6- ONa + H etanolan sodu

Alkoholany są substancjami nietrwałymi i pod wpływem wody ulegają rozkładowi na alkohol i wodorotlenek:

C2H6-ONa + H2O → C2H5OH  + NaOH

Z zasadami alkohole dają reakcję odwracalną.

Równowaga jest przy tym przesunięta praktycznie całkowicie na lewo. Jednak w określonych warunkach, (na przykład przez usuwanie wody) równowagę można przesunąć całkowicie na prawo. Na tym oparte jest przemysłowe otrzymywanie alkoholanu sodowego. Po zapaleniu alkohole spalają się. Przykłady:

2CH3OH + 3O2 → 2CO2 + 4H2O

C2H5OH+3O2 → 2CO2+ 3H2O

Alkohole reagują z halogenowodorami. W reakcji tej grupa funkcyjna zostaje zastąpiona bromem. Reakcja jest odwracalna. Ważną właściwością alkoholi jest zdolność do dehydratacji (odwodnienia). Dehydratacja następuje podczas ogrzewania alkoholu z substancjami odwadniającymi, na przykład ze stężonym kwasem siarkowym. W tym przypadku cząsteczka wody odszczepia się od jednej cząsteczki alkoholu. W innych warunkach (przy nadmiarze alkoholu i w niższej temperaturze) cząsteczka  wody odszczepia się od dwu cząsteczek alkoholu w wyniku czego tworzy się eter.

Etery  są substancjami  organicznymi, których cząsteczki  składają się rodników węglowodorowych połączonych atomem tlenu:

R' -O-R",

gdzie R’ i R" są rodnikami, które mogą być różne albo jednakowe.

Eter dwuetylowy albo siarkowy jest dobrym rozpuszczalnikiem  wielu substancji organicznych; stosowany jest do czyszczenia tkanin, w medycynie zaś do narkozy.

Wśród alkoholi jednowodorotlenowych omawiane są tu metanol oraz etanol; spośród dwuwodorotlenowych - glikol etylenowy; spośród trójwodorotlenowych - gliceryna.

Alkohol metylowy.

Alkohol metylowy  (inne nazwy: metanol, karbinol, spirytus drzewny) jest najprostszym alkoholem jednowodorotlenowym. Jest ruchliwą cieczą   o  silnych  właściwościach  toksycznych (zażycie  metanolu wywołuje ślepotę, zaś przy większych dawkach - śmierć).

Współczesną metodą otrzymywania jest katalityczna synteza z tlenku węgla i wodoru (temperatura 300-400°C, ciśnienie 250-500 atm, katalizatorem jest tlenek cynku). Otrzymuje się go również podczas suchej destylacji drewna. Stosuje się go jako rozpuszczalnik oraz do różnych syntez organicznych.

Alkohol etylowy.

Alkohol etylowy, albo etanol jest bezbarwną cieczą. Wrze w 78,3°C, krzepnie w -114°. Napełnia się nim termometry przeznaczone do pomiaru niskich temperatur. Spala się słabo świecącym płomieniem. Alkohol etylowy otrzymuje się przez fermentację substancji węglowodorowych w obecności drożdży. Istota fermentacji polega na tym, że powstają ze skrobi glukoza Glukoza cukier gronowy - cukier prosty, zawiera sześć atomów węgla - heksoza. Jest najczęściej wykorzystywana jako substrat oddechowy, czyli jest źródłem energii. Wchodzi w skład dwucukrów i wielocukrów takich,... Czytaj dalej Słownik biologiczny albo cukier gronowy. (C6H12O6) pod wpływem fermentacji rozpada się na alkohol i dwutlenek węgla.

C6H12O6 → 2C2H5OH + 2CO2

Materiałem wyjściowym do produkcji alkoholu są naturalne produkty zawierające dużo skrobi: kartofle, zboża i inne. Znana jest również metoda otrzymywania alkoholu z odpadków drewna: przekształca się je w substancję o charakterze cukru.

Duże znaczenie ma metoda otrzymywania alkoholu etylowego metodą bezpośredniego uwodnienia etylenu, otrzymywanego w dużej ilości podczas krakingu ropy naftowej:

Reakcja przebiega w temperaturze 260-300°C, pod ciśnieniem 75 atm w obecności specjalnych katalizatorów. Metoda ta stosowana jest częściej w wielu krajach. W przyszłości nastąpi całkowite przejście na produkcję alkoholu z surowców niespożywczych - drewna i gazów petrochemicznych.

Alkohol etylowy jest bardzo ważnym produktem w gospodarce narodów. Duże ilości jego zużywa się do otrzymywania kauczuku oraz do produkcji twór sztucznych.

Alkohol etylowy stosuje się jako rozpuszczalnik do produkcji wód kolońskich, perfum, leków, lakierów oraz do konserwowania preparatów anatomicznych. Stosuje się go do otrzymywania wielu substancji organiczny eteru dwuetylowego, barwników, kwasu octowego, prochu bezdymnego i innych. Alkohol etylowy stosuje się jako paliwo do silników spalania wewnętrznego. Bardzo często spirytus etylowy denaturuje się, to znaczy do alkoholu dodaje się substancji trujących i barwników, aby uczynić go niezdatnym do spożywania.

Alkohole zawierające dwie lub więcej grup hydroksylowych to ALKOHOLE POLIHYDROKSYLOWE. Najbardziej znanymi ich przedstawicielami są glikol etylenowy (1,2-etandiol) i glicerol czyli gliceryna (1,2,3-propantriol).

GLICERYNA, C3H8O3, (1,2,3-propanotriol, glicerol) Jest to najprostszy alifatyczny nasycony alkohol trihydroksylowy (trójwodorotlenowy). Gliceryna to popularnie stosowana nazwa zwyczajowa glicerolu. W odróżnieniu od metanolu i etanolu jest związkiem nietoksycznym. Ma postać oleistej, gęstej cieczy o temperaturze topnienia 20 stopni Celsjusza, wrze w temperaturze 290 stopni Celsjusza. Bezbarwna i bezwonna gliceryna, posiadająca słodki smak, jest higroskopijna, charakteryzuje się dobrą rozpuszczalnością  w wodzie i alkoholu, nie rozpuszcza się natomiast w eterze (C2H5-O-C2H5)  i chloroformie (CHCl3). Jest substancją higroskopijną, lotną tylko w połączeniu z parą wodną, posiada odczyn obojętny. Jako substancja łatwopalna, spala się w powietrzu kopcącym, jasnożółtym płomieniem. Reakcję spalania można przedstawić następująco (spalanie niecałkowite):

2C3H5(OH)3+O2 = 6C+8H2O

a przy spalaniu w tlenie (spalanie całkowite):

C3H5(OH)3  + 2O2 =  3CO + 4H2

lub 

2C3H5(OH)3  + 7O2 =  6CO2 + 8H2O

Jako alkohol wielowodorotlenowy wykazuje silniejsze własności kwasowe niż alkohole jednowodorotlenowe, o czym świadczy reakcja z wodorotlenkami.

Gliceryna otrzymywana jest w procesie fermentacji alkoholowej cukru w obecności siarczanu sodowego. Syntetycznie otrzymuje się ją z propylenu. Stanowi także produkt Produkt dobro wytworzone w procesie produkcji rolniczej, przemysłowej i usługowej. Występuje jako dobro materialne oraz dobro niematerialne (usługa). Dobra (produkty) materialne dzielą się na produkty pracy -... Czytaj dalej Słownik geograficzny uboczny przy wyrobie mydła. W postaci glicerydów występuje w tłuszczach roślinnych i zwierzęcych, zawierających 10% gliceryny w postaci glicerydów. Gliceryna znajduje się też w niektórych owocach i warzywach.

Zastosowania:

- przemysł kosmetyczny, farmaceutyczny - jest stosowana przy produkcji kremów, pomadek i innych produktów kosmetycznych (jako dobry rozpuszczalnik tłuszczy i innych lipidów).  Posiada zdolność homogenizowania składników produktów kosmetycznych, posiada też cenne własności nawilżające i natłuszczające skórę

- przemysł barwników – produkcja farb

- przemysł spożywczy – w produkcji likierów

- garbarstwo

- przemysł tekstylny

Gliceryna stanowi ważny surowiec Surowiec przedmiot naturalny (powstały w naturalnym procesie genetycznym), pochodzenia mineralnego, roślinnego lub zwierzęcego, wykorzystywany do dalszego przetwarzania (w przemyśle przetwórczym) w celu uzyskania... Czytaj dalej Słownik geograficzny do syntezy wielu różnorodnych związków chemicznych, m in. niektórych gatunków mydeł. Glicerynę używa się także do produkcji syntetycznych tłuszczów. Stosowana do produkcji nitrogliceryny (trinitroglicerol, C3H5(ONO2)3, triazotan (V) gliceryny) będącej estrem kwasu azotowego(V) i gliceryny. Ma postać bezbarwnej lub żółtawej, oleistej cieczy, krystalizującej w dwóch postaciach. Posiada słodkawy, palący smak i słaby zapach. Jest dobrym rozpuszczalnikiem. Nitrogliceryna jest wybitnie wrażliwa na uderzenia i inne bodźce (np. wzrost Wzrost zwiększanie rozmiarów i masy ciała. Wzrost jest cechą wszystkich żywych organizmów i następstwem pobierania substancji odżywczych z otoczenia. U jednokomórkowców wzrost wiąże się ze zwiększaniem rozmiarów... Czytaj dalej Słownik biologiczny temperatury, wstrząs), pod których wpływem ulega detonacji. Po zmieszaniu np. z ziemią okrzemkową jest trwalsza i bezpieczniejsza (dynamit). Stosowana do wyrobu dynamitu, prochów bezdymnych i innych materiałów wybuchowych. Substancja silnie trująca, w małych dawkach (0,0003 – 0,003 g) stosowana w lecznictwie jako środek powodujący silny rozkurcz mięśni gładkich, działa szybko, lecz krótkotrwale. Lek jest stosowany w chorobie wieńcowej serca, obniża ciśnienie tętnicze, zmniejsza zapotrzebowanie mięśnia sercowego na tlen. Otrzymywana jest przez działanie mieszaniny nitrującej (2 części wagowe stężonego kwasu azotowego, 3 części wagowe stężonego kwasu siarkowego, 1,5% wody) na glicerynę.

GLIKOL ETYLENOWY, C2H4(OH)2 (1,2-etanodiol)

Popularnie znany jako glikol, jest pochodną etanu. Glicerol Glicerol gliceryna - alkohol trójwodorotlenowy zawierający trzy atomy węgla. Nazwa systematyczna: propanotriol. Estry glicerolu i wyższych kwasów tłuszczowych to tłuszcze właściwe, a gdy jedna z grup hydroksylowych... Czytaj dalej Słownik biologiczny będący alkoholem dwuwodorotlenowym posiada słodkawy smak, jest bezbarwną, gęstą trującą cieczą o temperaturze topnienia -12,9°C, temperatura wrzenia wynosi 197,3°C. Miesza się w każdym stosunku z wodą i alkoholem etylowym.

Glikol może być otrzymywany w dwojaki sposób:

1) z 1,2-dichloroetanu (produktu przyłączenia chloru do etylenu)

2) poprzez utlenianie etylenu w obecności katalizatora i hydrolizę powstałego produktu (tlenku etylenu) w środowisku kwaśnym.

Zastosowanie:

- jako środek zapobiegający zamarzaniu wody ma zastosowanie jako płyn do chłodnic samochodowych

- jako rozpuszczalnik

- w przemyśle tworzyw sztucznych (żywice poliestrowe, włókna syntetyczne, plastyfikatory)

- do produkcji materiałów wybuchowych typu dynamitu.

- stanowi surowiec do otrzymywania rozpuszczalników i związków powierzchniowo czynnych

FENOL, C6H5-OH (hydroksybenzen, dawniej kwas karbolowy)

Jest to najprostszy przedstawiciel monohydroksylowych fenoli, w pierścieniu benzenu jeden atom wodoru podstawiony jest grupą –OH. Fenol to nazwa zwyczajowa benzenolu, mocno utrwalona w nazewnictwie chemicznym. W temperaturze pokojowej czysty fenol jest ciałem stałym, krystalicznym i bezbarwnym, o charakterystycznym, ostrym, intensywnym zapachu. Na skutek częściowego utlenienia, pod wpływem światła kryształy fenolu zmieniają zabarwienie na brunatne lub różowe. Temperatura topnienia fenolu wynosi 41oC, temperatura wrzenia 182oC, dobrze rozpuszcza się w rozpuszczalnikach organicznych, niezbyt dobrze rozpuszcza się w wodzie (w temp. 20°C 8,2 g na 100 cm3 H2O), lepsza rozpuszczalność w wodzie jest zauważalna przy nieznacznie podwyższonej temperaturze.

Fenol, w przeciwieństwie do obojętnych alkoholi, ma słabe właściwości kwasowe, ale jest  słabszym kwasem niż kwas węglowy. Posiada własności antyseptyczne, powoduje oparzenia skóry. Jest substancją trującą, dawka śmiertelna wynosi ok. 10 g. Wiele pochodnych fenolu o nieco mniejszej toksyczności stosuje się również do dezynfekcji.

Najszerzej stosowaną metodą otrzymywania fenolu jest dziś metoda kumenowa. Fenol otrzymuje się także na skalę przemysłową przez:

- wydzielenie z pogazowej smoły węglowej w procesie koksowania węgla kamiennego,

- syntezę z benzenu i propylenu,

- stapianie kwasu benzenosulfonowego lub jego soli z alkaliami,

- katalizowaną hydrolizę chlorobenzenu w podwyższonej temperaturze.

 Zastosowania - ważny produkt wyjściowy wielu syntez chemicznych:

- w przemyśle tworzyw sztucznych stosowany jest do produkcji żywic fenolowo-formaldehydowych, włókien poliamidowych, barwników, lakierów, fenoplastów, detergentów, herbicydów,

- do produkcji farmaceutyków (np. kwasu acetylosalicylowego),

- wodny roztwór (karbol) jako dezynfekujący środek bakteriobójczy-krezol

- jako środek konserwujący,

- stosowany do produkcji środków wybuchowych.

ALDEHYDY jako jednofunkcyjne pochodne węglowodorów składają się z grup węglowodorowych i grup aldehydowych (R-CHO). Należą do najczęściej spotykanych typów związków organicznych zarówno w przyrodzie jak i w przemyśle chemicznym. Wiele substancji potrzebnych żywym organizmom zawiera grupę funkcyjną aldehydową.

METANAL, HCHO (formaldehyd, aldehyd mrówkowy)

To przedstawiciel najprostszych aldehydów alifatycznych, gdzie grupą funkcyjną jest grupa -CHO zwana grupą aldehydową. W cząsteczce metanalu grupa aldehydowa łączy się z atomem wodoru. W następnych aldehydach alifatycznych funkcyjna grupa aldehydowa połączona jest z łańcuchem alifatycznym. Grupa -CHO może łączyć się także z pierścieniem aromatycznym. W warunkach normalnych metanal występuje w postaci bezbarwnego gazu o charakterystycznym, drażniącym zapachu. Bardzo dobrze rozpuszcza się w wodzie, w postaci 40% wodnego roztworu, noszącego nazwę formaliny jest stosowany najczęściej (m.in. do konserwacji preparatów biologicznych). Ponadto miesza się z węglowodorami, etanolem i eterem dietylowym, a także z terpentyną. Temperatura topnienia metanalu wynosi -92oC, natomiast temp. wrzenia -19,5oC. Aldehyd mrówkowy bardzo łatwo polikondensuje i polimeryzuje, w postaci polimerycznej występuje jako paraformaldehyd  -(CH2O)n.  Aldehyd mrówkowy jest trujący. Formaldehyd podobnie jak inne aldehydy Aldehydy szereg związków chemicznych, które w swojej budowie posiadają grupę funkcyjną aldehydową CHO, np. aldehyd mrówkowy, aldehyd glicerynowy.
Czytaj dalej Słownik biologiczny
wykazuje silne własności redukujące. Na skalę przemysłową otrzymywany jest na drodze katalitycznego utlenienia metanolu. Aldehydy zazwyczaj otrzymuje się w laboratorium w wyniku rozszczepiającego utlenienia alkenów lub w wyniku częściowej redukcji estrów.

Zastosowanie:

- do konserwowania i przechowywania preparatów anatomicznych i histologicznych,

- często stosowany jako surowiec do produkcji barwników (np. indygo),

- w przemyśle tworzyw sztucznych do produkcji żywic syntetycznych,

- w laboratoriach fotograficznych,

- w garbarstwie,

- do produkcji poliformaldehydu

- do produkcji leków.

Silne własności redukujące przejawiają się w reakcjach zwanych próbą Trommera oraz próbą Tollensa. Próba Tollensa to reakcja aldehydu mrówkowego z wodnym, amoniakalnym roztworem tlenku srebra. W wyniku reakcji aldehyd utlenia się do kwasu (powstaje kwas mrówkowy) oraz metaliczne srebro:

HCHO + Ag2O =  HCOOH + 2Ag

Podczas reakcji utleniania odczynnikiem Tollensa na ściankach kolby reakcyjnej odkłada się błyszczące lustro metalicznego srebra, stanowiące test jakościowy na obecność aldehydowej grupy funkcyjnej. Reakcja ta zwana próbą lustra srebrowego znalazła zastosowanie przy wyrobie luster i ozdób choinkowych.

Próba Trommera to reakcja aldehydu z wodorotlenkiem miedzi (II). Podczas reakcji metanal utlenia się do kwasu mrówkowego, następuje redukcja miedzi-Cu przechodzi ze stopnia utlenienia (II) do (I)- wodorotlenek miedzi (II) przechodzi w tlenek miedzi (I):

HCHO + 2Cu(OH)2 = HCOOH + Cu2O +  2H2O

Próba Trommera ma zastosowanie przy identyfikacji cukrów, stanowi bowiem prosty sposób wykrywania grupy aldehydowej w związkach. Obecność grupy aldehydowej w aldehydach decyduje o ich właściwościach redukujących, aldehydy tym samym  utleniają się do kwasów karboksylowych.

ETANAL C2H4O (aldehyd octowy, acetaldehyd)

Etanal jest związkiem organicznym należącym do grupy aldehydów. Występuje pod postacią bezbarwnej cieczy o ostrym, charakterystycznym zapachu. Jest to substancja lotna i łatwopalna, przy temperaturze 140°C następuje samozapłon. Temperatura topnienia aldehydu octowego wynosi -123°C, a wrzenia 21°C, dlatego należy go przechowywać w temperaturze niższej niż temperatura pokojowa. Etanal słabo rozpuszcza się w wodzie, natomiast jest rozpuszczalny w wielu rozpuszczalnikach organicznych., takich jak np. etanol, eter dietylowy. Etanal na skalę przemysłową wytwarzany jest w wyniku utlenienia etylenu lub uwodnienia acetylenu (C2H2) w obecności HgSO4 (reakcja Kuczerowa). W przyrodzie można go spotkać w owocach i kawie.

Zastosowanie:

- w przemyśle tworzyw sztucznych - do produkcji syntetycznych żywic

- do produkcji leków

- do produkcji herbicydów - środków chroniących rośliny przed szkodnikami.

ALDEHYD BENZOESOWY C6H5CHO (benzaldehyd)

Aldehyd benzoesowy jest przykładem aldehydu aromatycznego. Występuje postaci bezbarwnej oleistej cieczy o charakterystycznym zapachu gorzkich migdałów. Benzaldehyd jest słabo rozpuszczalny w wodzie, natomiast dobrze rozpuszcza się w alkoholu, eterze czy chloroformie. Ciecz o temperaturze topnienia: - 26° Celsjusza i temperaturze wrzenia: 178° Celsjusza jest lotna z para wodną. W obecności śladowych ilości kationów Fe3+ i Cu2+ utlenia się na powietrzu do kwasu benzoesowego C6H5COOH. Występuje w gorzkich migdałach w postaci glikozydu, zwanego amigdaliną. Obecny jest także w pestkach wielu owoców (w małych ilościach). Na skalę techniczną otrzymywany poprzez utlenianie toluenu lub hydrolizę chlorku benzylidenu.

Zastosowanie:

- w przemyśle perfumeryjnym i spożywczym jako środek zapachowy, jest głównym składnikiem olejków zapachowych

- stosowany jako surowiec do produkcji barwników i pochodnych aromatycznych,

- jako rozpuszczalnik żywic, olejów oraz niektórych estrów celulozy.

KETONY

ACETON CH3-CO-CH3 (propan-2-on, dwumetyloketon, keton dimetylowy)

Aceton to najprostszy i najważniejszy keton acykliczny, występuje w postaci bezbarwnej cieczy o charakterystycznym, silnym owocowo-eterowym zapachu, dobrze rozpuszczalny w wodzie i rozpuszczalnikach organicznych (miesza się w każdym stosunku  z wodą, alkoholem i eterem). Jest lotny i łatwopalny, wrze w temperaturze 56,1oC, temp. topnienia wynosi

-94,3oC. Aceton doskonale rozpuszcza lakiery, tłuszcze, oleje, wiele żywic naturalnych i syntetycznych, nitrocelulozę. Z jodem i wodorotlenkiem sodowym tworzy jodoform. U ludzi chorych na cukrzycę tworzy się w organizmach jako nienormalny produkt przemiany materii. Dawniej otrzymywany poprzez hydratację propenu do alkoholu izopropylowego (produkt pośredni), który następnie poddawano utlenianiu. Obecnie na skalę przemysłową aceton jest otrzymywany w procesie katalitycznej reakcji acetylenu z parą wodną, przez odwodornienie alkoholu izopropylowego, w metodzie kumenowej (obok fenolu). Metody rzadziej stosowane to piroliza octanu wapnia, a także sucha destylacja węgla.

Zastosowanie:

- głównie jako surowiec do dalszych procesów przemysłowych, do produkcji szkła organicznego

- doskonały rozpuszczalnik i środek ekstrahujący różne składniki roślin

- w przemyśle farb i lakierów jako rozpuszczalnik i składnik emalii modelarskich,

- do produkcji chloroformu, alkoholu izopropylowego

- w przemyśle farmaceutycznym do produkcji np. sulfonalu

- sam aceton wykorzystuje się także jako zmywacz do paznokci

- w chemii organicznej stosuje się go jako rozpuszczalnik, z ograniczeniami ze względu na dużą reaktywność

- w przemyśle tworzyw sztucznych do produkcji włókien syntetycznych

KWASY

Do kwasów karboksylowych nazywanych również kwasami organicznymi, zalicza się związki zawierające w cząsteczce grupę karboksylową –COOH. W zależności od ilości grup karboksylowych w cząsteczce kwasy dzielimy na: monokarboksylowe, np.: kwas mrówkowy HCOOH; dikarboksylowe, np.: kwas szczawiowy HOOC-COOH; trilokarboksylowe, itd.

Nazwy systematyczne kwasów karboksylowych, tworzących szereg homologiczny, tworzy się od nazwy węglowodoru, który ma w cząsteczce tą samą liczbę atomów węgla dodając końcówkę –owy. W nazewnictwie kwasów karboksylowych stosuje się nazwy zwyczajowe, wywodzące się najczęściej od nazwy miejsca ich występowania, oto  kilka przykładów:

Wzór

Nazwa zwyczajowa

Nazwa systematyczna

HCOOH

Kwas mrówkowy

Kwas metanowy

CH3COOH

Kwas octowy

Kwas etanowy

CH3CH2COOH

Kwas propionowy

Kwas propanowy

CH3CH2CH2COOH

Kwas masłowy

Kwas butanowy

CH3(CH2)14COOH

Kwas palmitynowy

Kwas heksadekanowy

CH3(CH2)16COOH

Kwas stearynowy

Kwas oktadekanowy

KWAS MRÓWKOWY HCOOH (kwas metanowy)

Kwas metanowy jest pierwszym członem szeregu homologicznego nasyconych kwasów monokarboksylowych. Został wyodrębniony z jadu mrówek, stąd jego nazwa. Jest to trująca, bezbarwna ciecz o duszącym, ostrym zapachu. Jest dobrze rozpuszczalny w wodzie (miesza się z wodą w każdym stosunku). Posiada charakter kwasowy, o czym świadczy zabarwiony na różowo papierek lakmusowy. Ma właściwości parzące, wywołuje pęcherze na skórze. Jest substancją łatwopalną, reakcję spalania kwasu mrówkowego przedstawiono poniżej:

2HCOOH + O =  2 CO2 + 2 H2O

Występuje w organizmach owadów (w jadzie mrówek, pszczół) i w roślinach (składnik soku w liściach pokrzywy). Na skalę przemysłową kwas metanowy otrzymuje się w wyniku reakcji tlenku węgla (II) z ok. 30% wodnym roztworem wodorotlenku sodu.

CO + NaOH  =  HCOONa + HCOOH

W temperaturze 120 oC, pod ciśnieniem 8 atm. powstaje mrówczan sodowy, który pod działaniem kwasu siarkowego przechodzi w kwas mrówkowy:

Zastosowanie:

- w przemyśle farbiarskim do produkcji barwników

- w garbarstwie (do garbowania skór)

- w przemyśle włókienniczym

- jako substancja bakteriobójcza

- w roztworach wodnych jako lek przeciwreumatyczny

- stosowany jako półprodukt w syntezie organicznej

- jako środek koagulujący podczas otrzymywania kauczuku naturalnego

- z innych zastosowań należy jeszcze wymienić zastosowanie do zakwaszania kiszonek i do konserwacji

- w laboratorium stosuje się go do otrzymywania tlenku węgla (CO) w procesie rozkładu kwasu mrówkowego pod wpływem działania stężonego kwasu siarkowego(VI).

KWAS OCTOWY CH3COOH (kwas metanokarboksylowy)

Kwas ten jest drugim kwasem w szeregu homologicznym nasyconych kwasów monokarboksylowych. Występuje w postaci bezbarwnej cieczy o intensywnej, charakterystycznej woni, działa łzawiąco (opary drażnią i niszczą błony śluzowe). Dobrze rozpuszcza się takich rozpuszczalnikach jak woda, alkohol, chloroform czy eter. Bezwodny, stężony łatwo krzepnie już w temp. 16,7 oC i przybiera postać podobną do lodu, stąd nazwany został „kwas octowy lodowaty”. Ponadto jest higroskopijny i wykazuje odporność na działanie środków utleniających. Ma własności kwasowe, co potwierdza zabarwiony na różowo papierek lakmusowy:

CH3COOH  = CH3COO + H+

Jako słaby kwas z metalami tworzy sole, z alkoholami estry, oba rodzaje pochodnych zwane są octanami. Kwas octowy spala się niebieskim płomieniem:

CH3COOH + 2 O2  =  2 CO2 + 2 H2O

W handlu jest obecny pod nazwą ocet stołowy (10%). Najstarszą metodą otrzymywania kwasu octowego, znaną już w starożytności, jest fermentacja Fermentacja przemiana kataboliczna, w której węglowodany (po glikolizie) ulegają utlenieniu w warunkach beztlenowych do alkoholi lub kwasów karboksylowych. Wyróżnia się m.in. fermentację alkoholową, mlekową, masłową,... Czytaj dalej Słownik biologiczny octowa cieczy zawierających alkohol:

CH3CH2OH + O2  =  CH3COOH  + H2O

Następuje utlenienie alkoholu pod wpływem powietrza i bakterii (proces kwaśnienia napojów alkoholowych wystawionych na działanie powietrza). Od połowy XIX wieku otrzymywany jest w procesie suchej destylacji drewna. Obecnie otrzymywany jest głównie z acetylenu poprzez aldehyd octowy, który utlenia się katalitycznie tlenem w obecności octanu magnezu:

2CH3CHO + O2  =  2CH3COOH

Reaguje z metalami, tlenkami metali i zasadami dając sole - octany.

Zastosowanie:

- w gospodarstwie domowym do celów spożywczych jako ocet – przyprawa i składnik marynat

- do produkcji jedwabiu octanowego

- estry kwasu octowego wykorzystuje się jako rozpuszczalniki

- w przemyśle leków (produkty syntezy), perfumeryjnym

- octany metali jako środki pomocnicze w przemyśle farbiarskim i tekstylnym

- jako środki ochrony roślin

Kwasy karboksylowe reagują z alkoholami, tego typu reakcja chemiczna nosi nazwę estryfikacji, gdzie produktami końcowymi są ESTRY:

CH3COOH + C2H5OH = CH3COOC2H5 + H2O

Z estrami w praktyce mamy do czynienia codziennie. Jest to grupa związków, najliczniejsza i najbardziej rozpowszechniona w przyrodzie. Do estrów zalicza się tłuszcze, substancje zapachowe, woski Woski związki organiczne zaliczane do lipidów. Woski to estry wyższych kwasów tłuszczowych i wyższych (wielkocząsteczkowych) alkoholi. Woski pokrywają zewnętrzną powierzchnię skórki liści, łodyg... Czytaj dalej Słownik biologiczny i inne. Ze względu na przyjemny zapach estry maja zastosowanie w przemyśle kosmetycznym i spożywczym (aromaty spożywcze).  Zapachy estrów podano w tabeli poniżej:

Mrówczan etylu

HCOOC2H5

Zapach rumu

Octan butylu

CH3COOC4H9

Zapach bananów

Octan oktylu

CH3COOC8H17

Zapach pomarańczy

Maślan etylu

C3H7COOC2H5

Zapach bananów

Octan pentylu

CH3COOC5H11

Zapach gruszek

Zastosowania estrów:

- do produkcji rozpuszczalników, farb, lakierów

- do produkcji perfum, esencji zapachowych, mydła

- w przemyśle spożywczym jako dodatek smakowy

- w naturze estry powlekają liście, zapobiegając utracie wilgotności i nadmiernemu wysuszeniu

KWAS MASŁOWY CH3-CH2-CH2-COOH, C4H8O2(kwas butanowy)

Kwas masłowy - nasycony kwas karboksylowy - to oleista, bezbarwna ciecz o temperaturze wrzenia 163 oC i nieprzyjemnym zapachu zjełczałego tłuszczu (faktycznie występuje w zjełczałym maśle). Łatwo rozpuszcza się wodzie i większości organicznych rozpuszczalnikach polarnych (etanol, aceton, eter dietylowy itp.). W dużych stężeniach kwas masłowy posiada ostry, intensywny trudny do zniesienia zapach. W mleku i maśle występuje jako gliceryd. Otrzymuje się go w procesie fermentacji z cukrów lub skrobi pod działaniem bakterii. W laboratorium jest otrzymywany  poprzez przepuszczanie tlenku węgla (CO) przez mieszaninę octanu sodu (CH3COONa) i etanolanu sodu (CH3CH2ONa) w 205 °C.

Zastosowanie:

- stosowany do produkcji estrów służących jako środki zapachowe

- izomer kwasu masłowego - kwas izomasłowy (CH3)2-CH-COOH znajduje się w chlebie świętojańskim

- w przemyśle spożywczym pochodne estrowe kwasu masłowego wykorzystywane są do produkcji esencji owocowych

- ma zastosowanie do produkcji barwników i leków.

KWAS SZCZAWIOWY (HOOC)2

Jest to najprostszy kwas dwukarboksylowy, jeden z najbardziej rozpowszechnionych kwasów roślinnych. Jest rozpuszczalny w wodzie, występuje w postaci bezbarwnych kryształów o temperaturze topnienia 189°C. Szczególnie obficie znajduje się w szczawiu (w postaci soli potasowej HOOC-COOK), szpinaku i w rabarbarze. Jest szkodliwy, ponieważ usuwa z organizmu wapń w postaci trudno rozpuszczalnej soli wapniowej W moczu występuje w postaci soli wapniowej (jako produkt przemiany materii), normalnie w niewielkich ilościach. Jest wydalany z moczem, większe stężenia w drogach moczowych daje objawy kamicy moczowej. Sól - szczawian wapnia - jest głównym składnikiem kamieni nerkowych. Ogrzewanie kwasu szczawiowego powoduje jego dekarboksylację i przekształcenie w kwas mrówkowy:

(COOH)2 → CO2 + HCOOH.

Natomiast pod działaniem czynników utleniających rozkłada się do dwutlenku węgla i wody.

Kwas szczawiowy otrzymywany jest technicznie z mrówczanu sodowego HCOONa, w temp. 400°C. Inną metodą otrzymywania kwasu szczawiowego jest utlenienie glikolu etylenowego.

Zastosowanie:

- w laboratorium do nastawiania miana KMnO4

- w farbiarstwie jako zaprawa

- jako reduktor w analizie chemicznej

WYŻSZE KWASY TŁUSZCZOWE zawierają kilkanaście atomów węgla w cząsteczce, np.: kwas palmitynowy C15H31COOH i kwas stearynowy C17H35COOH oraz kwas oleinowy C17H35COOH. Kwasy karboksylowe wchodzą w skład tłuszczów, szereg homologiczny nasyconych kwasów monokarboksylowych nazywany jest szeregiem homologicznym kwasów tłuszczowych. Wyższe kwasy tłuszczowe nie występują w przyrodzie w stanie wolnym, w stanie związanym natomiast znajdują się w tłuszczach zwierzęcych i roślinnych.

Wzory niektórych z wyższych kwasów tłuszczowych:

NIENASYCONE

NASYCONE

Oleinowy

CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH

Stearynowy

CH3(CH2)16COOH

Linolowy

CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH

Palmitynowy

CH3(CH2)14COOH

Linolenowy

CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH

KWAS PALMITYNOWY C15H31COOH (kwas heksadekanowy, kwas cetylowy)

Jest przedstawicielem nasyconych kwasów tłuszczowych, posiada szesnaście atomów węgla w cząsteczce. Stanowi ważny składnik tłuszczów roślinnych i zwierzęcych, w których występuje w postaci glicerydu. Ma postać białego ciała stałego o temp. topnienia 63°C, nie rozpuszczalnego w wodzie, rozpuszcza się natomiast w rozpuszczalnikach organicznych (takich jak etanol, eter). Temperatura wrzenia kwasy palmitynowego wynosi 332,6°C. Może być otrzymywany w procesie hydrolizy tłuszczów lub też syntetycznie. Sole kwasu palmitynowego – palmityniany sodu i potasu, są głównymi składnikami mydeł:

C15H35COOK + NaOH = C15H35COONa + H2O

KWAS STEARYNOWY C17H35COOH (kwas oktadekanowy, kwas cetylooctowy)

Jeden z nasyconych kwasów tłuszczowych, obok kwasu palmitynowego stanowi najważniejszy składnik tłuszczów stałych. Występuje pod postacią białego, krystalicznego lub bezpostaciowego ciała stałego, nierozpuszczalnego w wodzie. Rozpuszcza się jednak w takich rozpuszczalnikach organicznych jak etanol i eter. Bezwonny kwas stearynowy o temperaturze topnienia 70°C i temperaturze wrzenia 360°C spala się żółtym płomieniem. Otrzymuje się go w procesie hydrolizy tłuszczów lub syntetycznie. Handlowy kwas stearynowy złożony jest z 45% kwasu palmitynowego oraz 5% kwasu oleinowego.

Zastosowanie:

- jako zmiękczacz w przemyśle gumowym

- do mas modelarskich

- jest stosowany do produkcji mydeł, kremów, świec, różnego rodzaju past

-  do produkcji leków

- sole i estry kwasu stearynowego mają zastosowanie w przemyśle kosmetycznym (stearynian magnezowy) i gumowym (stearynian cynku), stearynian glinu wykorzystuje się do impregnacji, stearynian miedzi ma zastosowanie w lecznictwie.

KWAS OLEINOWYC17H33COOH, (kwas olejowy, kwas cis-9-oktadecenowy, kwas cis-oktadec-9-enowy)

To jednonienasycony, naturalny kwas tłuszczowy, zawierający osiemnaście atomów węgla w cząsteczce. Kwas oleinowy często występuje w postaci glicerydów jako główny składnik różnych olejów, przede wszystkim oliwy i tranu. Jest to bezbarwna (również jasnożółta), oleista ciecz, która utlenia się w powietrzu, co powoduje jej ciemnienie. Kwas oleinowy nie rozpuszcza się wodzie, miesza się natomiast z rozpuszczalnikami organicznymi (np. z alkoholem etylowym czy eterem), temperatura topnienia kwasu wynosi 13,5°C, natomiast temp. wrzenia 228°C. Kwas oleinowy otrzymuje się poprzez hydrolizę miękkich tłuszczów i olejów. Z jego nienasyconym charakterem chemicznym związane jest zjawisko odbarwiania KMnO4 oraz wody bromowej:

CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH + Br = CH3(CH2)7CHBrCHBr(CH2)7COOH

Dodatkowo reaguje z wodorotlenkami, tworząc sole - oleiniany. Podczas uwodornienia w obecności katalizatora niklowego ulega przekształceniu w kwas stearynowy.

C17H33COOH + H2 = C17H35COOH

Reakcja ta stanowi istotę procesu utwardzania olejów roślinnych. W ten sposób otrzymuje się tłuszcze stałe takie jak margaryna.

Zastosowanie:

- jest używany do produkcji m.in. smarów i środków piorących

- w przemyśle kosmetycznym do produkcji mydeł, kosmetyków

- używany do syntezy organicznej