Dodaj do listy

KRÓTKA CHARAKTERYSTYKA HYDROKSYKWASÓW

Hydroksykwasy

Hydroksykwasy są to związki pochodzenia organicznego, posiadające przynajmniej jedną grupę hydroksylową i karboksylową o wzorze ogólnym:

(OH)m - R - (COOH)n

Dzięki obecności obu grup hydroksykwasy mogą zachowywać się jak kwasy albo jak alkohole Alkohole związki organiczne zawierające w cząsteczce grupy hydroksylowe (OH) dołączone do łańcucha alifatycznego. Wyróżniamy np. alkohol metylowy, etylowy, alkohole wielowodorotlenowe, np. glicerol.
...
Czytaj dalej Słownik biologiczny
w pewnych warunkach. Jako związki wielofunkcyjne charakteryzują się także swoimi specyficznymi reakcjami, takimi jak:

1. kondensacja pod wpływem temperatury tworząc pierścieniowe formy estrów, tzw. laktydów albo tworząc poliestry;

2. estryfikacja w obrębie jednej cząsteczki tworząc lakton pięcioczłonowy lub sześcioczłonowy

3. mogą ulegać rozkładowi na kwas mrówkowy oraz odpowiedni aldehyd czy też keton;

4. beta - hydroksykwasy podczas odszczepienia cząsteczki wody tworzą nienasycone kwasy

Hydroksykwasy często są przykładami izomerii optycznej, np.:

Występowanie i zastosowanie

Wiele hydroksykwasów występujących w przyrodzie jest produktami metabolizmu węglowodanów (utlenianie komórkowe) zachodzącym w organizmach żywych. Najbardziej znanymi hydroksykwasami są:

1. kwas glikolowy - naturalnie występuje w trzcinie cukrowej, stosowany jako środek leczniczo-kosmetyczny służący do regeneracji skóry, leczenia trądziku, wygładzania zmarszczek i blizn;

kwas hydroksyetanowy

(glikolowy)

2. kwas mlekowy - jako produkt Produkt dobro wytworzone w procesie produkcji rolniczej, przemysłowej i usługowej. Występuje jako dobro materialne oraz dobro niematerialne (usługa). Dobra (produkty) materialne dzielą się na produkty pracy -... Czytaj dalej Słownik geograficzny fermentacji cukrów prostych występuje w kwaśnym mleku i innych produktach spożywczych, nadając im kwaskowy smak; powstaje podczas intensywnej pracy mięśni (beztlenowa glikoliza); stosowany w przemyśle spożywczym jako regulator kwasowości (E-270), oraz w przemyśle garbarskim i tekstylnym;

3. kwas jabłkowy - występujący naturalnie w owocach takich jak jabłko i wiśnie, produkt uboczny przemian cukrów; stosowany w przemyśle spożywczym jak zastępstwo octu, czy też w farmaceutyce;

4. kwas winowy - występuje w owocach, a stosuje się go w przemyśle spożywczym;

5. kwas salicylowy - służy jako środek odkażający, gdyż posiada właściwości bakteriobójcze, jego pochodne są dobrze znanymi lekami, np. w aspirynie głównym składnikiem jest kwas acetylosalicylowy

Zagadnienia związane z hydroksykwasami

1. Związki organiczne (związki pochodzenia organicznego)- związki węgla wyjątek stanowi tlenek węgla (CO), dwutlenek węgla (CO2), kwasu węglowego (IV) i jego soli. Oprócz atomów węgla związki te mogą zawierać wodór (prawie zawsze), tlen (część). Bardzo rzadko występuje w nich azot i siarka, a jeszcze rzadziej w substancjach organicznych można znaleźć inne pierwiastki m.in.: fosfor oraz z grupy chlorowców (chlor, brom jod, fluor).

Związki organiczne dzielimy na:

alifatyczne (łańcuchowe) - ze względu na obecność wiązań wielokrotnych dzielimy je na

  • nasycone (alkany)
  • nienasycone (alkeny, alkiny)

pierścieniowe (cykliczne) - ze względu na ilość pierścieni dzielimy na:

  • jednopierścieniowe (nasycone, nienasycone, aromatyczne)
  • wielopierścieniowe (skondensowane cykloalkany, cykloalkeny, areny)

Substancje organiczne produkowane są w roślinach w procesie fotosyntezy albo w mikroorganizmach w procesie chemosyntezy. Organizmy cudzożywne czerpią je jako pokarm Pokarm związki chemiczne, zarówno organiczne, jak i nieorganiczne, niezbędne do prawidłowego funkcjonowania organizmu, pobrane ze środowiska zewnętrznego. autotrofizm, heterotrofizm.
Czytaj dalej Słownik biologiczny
z innych organizmów. Wchodzą one w skład organizmu żywego oraz stanowią w przybliżeniu 95 % suchej masy każdej protoplazmy komórki i w głównej mierze są to białka, węglowodany, tłuszcze, kwasy nukleinowe. Skład chemiczny komórek poszczególnych tkanek często różni się poziomem poszczególnych rodzai związków organicznych. W zależności od specyfiki komórki danej tkanki skład związków organicznych może być inny, i tak np.: w komórkach tkanki wątroby jest około 20% zw. org. w tym: 12% stanowią białka, 5% tłuszczowce, 2% kwasy nukleinowe.

2. Cząsteczka, zwana inaczej molekułą, czy też drobiną, jest to zbiór atomów elektrycznie obojętny połączonych ze sobą wiązaniami chemicznymi. Pojęcie drobina obejmuje większy zakres cząstek chemicznych takich jak cząsteczka, atom, rodniki i jony, będących w miarę stabilnymi zespołami jąder atomowych oraz elektronów.

3. Alkohole, należą do związków organicznych pochodzących od węglowodorów, w których atom wodoru został zastąpiony grupą hydroksylową (wodorotlenową, -OH). Alkohole możemy podzielić:

  • ze względu na rzędowość węgla, przy którym jest grupa - OH: alkohole pierwszo- (I), drugo- (II) oraz trzeciorzędowe (III)
  • ze względu na występowanie wiązań wielokrotnych: alkohole nasycone (bez takich wiązań) oraz nienasycone, tzw. enole (zawierające przynajmniej jedno takie wiązania)
  • ze względu na ilość grup wodorotlenowych: alkohole jednowodorotlenowe oraz wielowodorotlenowe (przykładem może być gliceryna, glikol, polialkohol winylowy)

Alkohole w porównaniu z węglowodorami, z których pochodzą, charakteryzują się wyższymi temperaturami wrzenia i są znaczniej lepiej rozpuszczalne w wodzie.

Najczęściej powstają w wyniku:

  1. hydrolizy chlorowcopochodnych alkanów;
  2. poprzez przyłączenie wody do alkenów (hydratacja);
  3. redukcja aldehydów (ketonów) oraz kwasów karboksylowych (uwodornienie);
  4. fermentacji pewnych związków;

Alkohole mogą ulegać utlenieniu tworząc aldehydy Aldehydy szereg związków chemicznych, które w swojej budowie posiadają grupę funkcyjną aldehydową CHO, np. aldehyd mrówkowy, aldehyd glicerynowy.
Czytaj dalej Słownik biologiczny
i kwasy karboksylowe, a jeśli to są alkohole II-rzędowe powstają ketony. W wielu reakcjach organicznych alkohole występują jako półprodukty w poszczególnych etapach.

Znajdują zastosowanie w przemyśle perfumeryjnym, farmaceutycznym a także stosowane są jako rozpuszczalniki, czy też do produkcji farb i lakierów.

  1. Kwasy, są podstawowymi związkami obok zasad w chemii. Istnieje wiele teorii, które opisują definicję kwasów i zasad.

Teoria Arrheniusa (klasyczna definicja) mówi, że kwasem jest związek chemiczny, który w trakcie dysocjacji elektrolitycznej w środowisku wodnym są w stanie uwolnić protony (H+) jako kationy, natomiast reszty kwasowe jako aniony.

Są też modyfikacje tej teorii, np. teoria rozpuszczalnikowa do roztworów niewodnych, teoria Bronsteda, teoria Lewisa, teoria Bjerruma

W reakcji z zasadami kwasy, tworzą rozmaite sole. Dzielimy je na:

  1. kwasy nieorganiczne, kwasy mineralne, wodorotlenki amfoteryczne, woda sodowa
  2. kwasy organiczne (kw. karboksylowe, hydroksykwasy, aminokwasy, kw., tłuszczowe).

Podstawową cechą charakteryzującą moc kwasu ewentualnie zasady jest jego dysocjacja elektrolityczna, im łatwiej ulegają dysocjacji tym są mocniejszymi kwasami. I tak mocnymi kwasami są: kwas azotowy Azotowy kwas chem. - mocny kwas, żrąca ciecz, stosowana w produkcji nawozów sztucznych, barwników, materiałów wybuchowych i preparatów farmaceutycznych.
Czytaj dalej Słownik wyrazów obcych
(V), solny oraz siarkowy (VI). Roztwory wymienionych wyżej związków o wysokim stężeniu, (ze względu na ich dużą reaktywność) są w stanie zniszczyć częściowo materię, takie jak: tkanki, skórę, metale, papier. Z tych powodów należy wykonywać w prace nad nimi w rękawiczkach.

  1. Kwas mrówkowy, inaczej metanowy o wzorze strukturalnym HCOOH; jest to najprostszy a także najmocniejszy kwas organiczny; jest cieczą bezbarwną oraz żrącą, o wysokiej temperaturze wrzenia, 101°C.

Można go znaleźć w pszczołach i mrówkach (stąd nazwa), ale także i w roślinnych typu pokrzywa. Stosuje się go w przemyśle farbiarskim oraz w garbarstwie a także jako składnik maści przeciwreumatycznej.

  1. Estryfikacja, jest to reakcja zachodząca między kwasem a alkoholem w roztworach gdzie są kwaśne katalizatory (np. kw. siarkowy (VI)). W takim środowisku estryfikacja jest reakcją odwracalną i przebiega w dwóch etapach:
  • poprzez atom tlenu następuje przyłączenie cząsteczki alkoholu do atomu węgla znajdujący się w grupie karboksylowej danego kwasu, tworząc kompleks;
  • z kompleksu tworzy się ester, gdy cząsteczka wody oderwie się od niego; od alkoholu odszczepia się wodór a grupa - OH pochodzi z cząsteczki
  1. Laktydy, dwuestry o kształcie pierścienia, powstają w wyniku estryfikacji dwóch hydroksykwasów pod wpływem temperatury albo katalizatora z wydzieleniem 2 cząsteczek wody;
  1. Laktony, estry hydroksykwasów w obrębie jednej cząsteczki, przykładami laktonów znajdujących się w przyrodzie to: kumaryna, 1,4 - undekanolid o zapachu brzoskwini, 1,4 - nonanolid, dający zapach orzechom kokosowym, egaltoid
  1. Poliestry, polimery powstałe w wyniku polikondensacji (alkohole wielowodorotlenowe i kwasy wielokarboksylowe), albo zwykłą polikondensację hydroksykwasów, o ogólnych wzorach:

-[-O-R1-O-CO-R2-CO-]n- albo -[-O-R-CO-]n-

Są znane poliestry: żywice poliestrowe, linowe, żywice alkilowe, najbardziej znanym jest politereftalan etylenu. Z alkoholi dihydroksylowych (glikole etylenowy, dimetylenowe) i kwasu maleinowego, powstają poliestry maleinowe (np. styren) tworząc monomer robiący wiązania poprzeczne;

Poliestry akrylowe tworzą się w wyniku polikondensacji z glikolem, albo gliceryną z kwasami z dwoma grupami -OH (kw. sebacynowy lub kw. ftalowy), gdzie w środowisku znajduje się nienasycony kw. monokarboksylowy, czyli kw. akrylowy, czy też kw. metakrylowy.

Takie poliestry są wykorzystywane jako lakiery, tworzywa, czy też włókna.

  1. Aldehydy, zaliczane są do związków organicznych, które charakteryzują się grupą karbonylową (>C=O) związaną z jednym atomem wodoru oraz z drugiej strony podstawnikiem węglowodorowym; Oprócz aldehydu mrówkowego (HCOH), będący gazem w warunkach pokojowych, są to ciecze albo ciała stałe; mają właściwości redukcyjne i przy tym utleniają się do kwasów karboksylowych Najczęściej otrzymuje się je w wyniku utlenienia alkoholi I-rzędowych oraz 1,2-dioli (utleniaczem jest octan ołowiu albo kw. nadjodowy), ozonolizy alkenów, przyłączenia wody do alkinów (hydratacja).
  1. Ketony, podobnie jak aldehydy są to związki posiadające grupę karbonylową, ale związaną z dwoma podstawnikami węglowodorowymi; są to ciecze albo ciała stałe, nie posiadają właściwości redukcyjnych i są o wiele mniej reaktywne; zazwyczaj otrzymuje się je w wyniku utlenienia alkoholi II-rzędowych (odwodornienie) albo przez hydratację alkinów; są to ważne półprodukty w różnych syntezach chemicznych a także są typowymi rozpuszczalnikami organicznymi;
  1. Woda jest związkiem wodoru i tlenu, (tlenek wodoru, H2O); jest to bezbarwna ciecz i pozbawiona smaku a jej najważniejsze właściwości fizyczne są przedstawione poniżej w tabeli (Tab. 1):

Tab.1. Właściwości fizyczne wody.

Wielkość fizyczna

Wartość wraz z jednostką

temp. topnienia

0°C

temp. wrzenia

100°C

temp. krytyczna

374°C

gęstość

0,997g/cm3

lepkość (20°C)

0,890*10-3 Pa*s

ciepło topnienia (0°C)

6,01 kJ/mol

ciepło parowania (25°C)

44,01 kJ/mol

stała ebuliometryczna

0,512 Kkg/mol

stała kriometryczna

1,86 Kkg/mol

stała dielektryczna

78,39

napięcie powierzchniowe (20°C)

72,75 J/m2

przewodnictwo właściwe (18°C)

4,210-8 Ω-1cm-1

moment dipolowy

1,84 D

współczynnik załamania światła (589,0 nm)

1,33

Cząsteczka wody składa się z atomu tlenu i dwóch atomów wodoru. Nie są one ułożone liniowo, lecz tworzą trójkąt.

Jak pokazano na rysunku w cząsteczce wody orbitale atomu tlenu są w hybrydyzacji sp3 a kąt między wiązaniami wodór - tlen - wodór ma wartość 104,5°. Pomimo, że jako całość cząsteczka wody ma ładunek obojętny, jej elektrony rozmieszczone są niesymetrycznie, co czyni ją spolaryzowaną a wiec jest ona dipolem. W związku z tym może asocjować tworząc między sobą wiązania wodorowe; W bardzo małym stopniu może ulegać autoprotolizie według równania:

2H2O = H3O+ + OH-

Bardzo łatwo reaguje z różnymi substancjami chemicznymi, np. z pewnymi tlenkami metali oraz niemetali, fluorem, a także z metalami alkalicznymi; często służy jako ligand w rozmaitych kompleksach;

Stanowi bardzo ważny składnik wszystkich organizmów żywych. Wśród związków chemicznych najczęściej występuje w przyrodzie. Woda na powierzchni kuli ziemskiej tworzy hydrosferę. Hydrosferą wraz z wodami podziemnymi zajmuje się dział geografii tzw. hydrografia. Na Ziemi woda może występować jako:

  • ciecz (oceany, morza, rzeki, jeziora, stawy);
  • ciało stałe (pokrywa śnieżna w górach, lodowce czy też lądolody);
  • gaz (jako para wodna)

Określa się, że objętość wszystkich rodzajów wody na ziemi w przybliżeniu wynosi 1360 mln km3,w tym około 97% stanowią oceany. Istnieje nieustanny obieg wody w przyrodzie, tzw. cykl hydrologiczny.

W przyrodzie woda posiada różne funkcje, m.in.:

  • rzeźbi teren, poprzez erozję rzeczną i lodowcową oraz akumulację także rzeczną i lodowcową;
  • funkcja skałotwórcza, w której uczestniczą osady morskie pochodzące z dawnych epok geologicznych;
  • jako para wodna w atmosferze kumuluje ciepło;
  • w glebie jest bardzo dobrym rozpuszczalnikiem minerałów;
  • potrzebna do normalnego funkcjonowania wszystkich organizmów żywych;
  • w niej żyją zwierzęta, które stanowią pokarm dla zwierząt; (rybołówstwo)
  • stanowi ekologiczne źródło energii przy pomocy hydroelektrowni;
  • stanowi bardzo ważny szlak transportowy i handlowy;

W przemyśle może być stosowana jako:

  • para grzejna;
  • rozpuszczalnik;
  • środek chłodzący;
  • substrat Substrat substancja, która podlega reakcji chemicznej i przekształca się w produkt. W układach żywych substrat łączy się w nietrwały kompleks z enzymem i w tej postaci uczestniczy w reakcji. W połączeniu... Czytaj dalej Słownik biologiczny chemiczny do wielu syntez;
  • moderator w reaktorach atomowych;

Wody powierzchniowe można podzielić ze względu na

  • zasolenie a więc stężenie poszczególnych minerałów (m.in. wody eutroficzne i oligotroficzne)
  • zdolność do przemieszczania się: płynące wody, takie jak rzeki, strumienie, czy też wody stojące - morza, jeziora, stawy, bagna
  • temperaturę np. prądy morskie zimne oraz ciepłe, czy też termiczna stratyfikacja jezior

Wody podziemne dzielimy ze względu na:

  • pochodzenie, tj. wody juwenilne, albo kondensacyjne;
  • mineralizację a więc solanka, szczawy czy też wody siarczane, z rozpuszczonym siarczanem wapnia;
  • dostępność dla roślin (woda głębinowa albo glebowa);
  • temperaturę - tzw. cieplice;

14. Izomeria, jest to zjawisko obecności kilku związków chemicznych o taki samym wzorze sumarycznym. Związki te nazywamy izomerami i charakteryzują się odmienną strukturą, a więc własnościami.

Wyróżniamy następujące typy izomerii:

1. Stereoizomeria (izomeria przestrzenna) cechująca się różną ułożeniem atomów czy też podstawników w poszczególnych izomerach; jest to:

  • izomeria geometryczna, powstała w związku z zatrzymaniem rotacji wokół wiązanie podwójnego, ewentualnie pojedynczego w przypadku, gdy istnieją przestrzenne przeszkody, co powoduje różne przestrzenne ułożenie tych samych ligandów wokół centralnego atomu/jonu. Są to tzw. diastereoizomery i cechują się tym, że nie są odbiciami lustrzanymi względem siebie;
  • izomeria cis-trans, jest to ułożenie różnych podstawników względem wiązania podwójnego, albo płaszczyzny pierścienia, typ cis - jest to ułożenie podstawników o najcięższej masie położone po tej samej stronie wiązania/płaszczyzny, zaś trans - przeciwległe strony stosuje się tu metodę Cahna-Ingolda-Preloga, i tak, np. kwas maleinowy, oleinowy jest formą cis zaś odpowiednio kwas fumarowy i elaidynowy - trans;
  • izomeria syn-anti, jest ona podobna do izomerii cis-trans, ale dotyczy wiązań typu C=N oraz N=N; przykładami są oksymy;
  • izomeria konformacyjna - różne rozmieszczenie atomów w przestrzeni, wynikające z rotacji wewnętrznej wokół wiązań pojedynczych, takich konformerów nie można rozdzielić; przykładem może być n-butan
  • izomeria optyczna (odbicia lustrzanego) takie izomery maja właściwości chiralne i są względem siebie odbiciami lustrzanymi, dobrym przykładem jest kwas mlekowy czy też aldehyd glicerynowy;

2. Izomeria strukturalna powstaje w wyniku różnic kolejności wiązania się atomów, podstawników czy też ułożeniem wiązań między nimi;

izomeria położeniowa (podstawienia) izomery różniące się miejscem podstawienia atomu innego niż węgiel lub innej grupy funkcyjnej albo położeniem wybranego wiązania; przykładem jest 1-buten i 2-buten;

izomeria łańcuchowa, izomery różnią się kształtem łańcucha, np. n -pentan i izo -pentan (2-metylobutan) mających odpowiednio łańcuch prostych oraz rozgałęziony;

izomeria podstawienia izomery różniąrozmieszczeniem podstawników względem łańcucha albo pierścienia; przykładami takich par izomerów jest: 1-chloropropan wraz z 2-chloropropanem, oraz para 1,2-dimetylobenzen wraz z 1,3-dimetylobenzenem;

izomeria funkcyjna (budowy) - izomery mają różne grupy funkcyjne; przykładem jest etanol oraz eter dimetylowy

izomeria koordynacyjna - występuje w kompleksach i charakteryzuje się różnym składem kationów oraz anionów kompleksowych;