Dodaj do listy

Węglowodory –podział i ogólne wiadomości

Węglowodory to grupa związków organicznych złożonych jedynie z atomów węgla i wodoru. Mogą się one różnić budową szkieletu węglowego i biorąc pod uwagę to kryterium możemy je podzielić na: węglowodory alifatyczne (acykliczne, łańcuchowe) oraz pierścieniowe (cykliczne). Węglowodory łańcuchowe w zależności od typu wiązań występujących pomiędzy atomami węgla dzieli się na nasycone (czyli alkany) i nienasycone (alkeny oraz alkiny). W grupie węglowodorów cyklicznych wyróżnia się natomiast związki cykloalifatyczne (cykloalkany, cykloalkeny i cykloalkiny) wykazujące analogię do odpowiednich połączeń alifatycznych oraz węglowodory aromatyczne. Poszczególne grupy węglowodorów tworzą szeregi homologiczne. Węglowodory to jedna z najliczniejszych grup związków organicznych. Mogą one w warunkach normalnych być gazami (pierwsze cztery Cztery Liczba cztery symbolizuje wszechświat materialny, cztery pory roku, cztery strony świata, cztery kwadry księżyca, cztery wiatry, cztery wieki ludzkości, cztery rzeki Hadesu, cztery konie Apokalipsy,... Czytaj dalej Słownik symboli literackich węglowodory nasycone szeregu homologicznego), cieczami (na przykład niektóre węglowodory aromatyczne) albo ciałami stałymi (są to na przykład wyższe węglowodory aromatyczne).

Do węglowodorów acyklicznych zaliczane są takie związki chemiczne, w których atomy węgla są ze sobą połączone w otwarte (proste bądź rozgałęzione) łańcuchy. Zaliczamy do nich alkany, które między atomami węgla zawierają jedynie wiązania pojedyncze, alkeny, których cząsteczki posiadają jedno wiązanie podwójne w łańcuchu węglowym oraz alkiny, z wiązaniem potrójnym pomiędzy atomami węgla. Do tej grupy węglowodorów zaliczane są również polieny, które mają kilka wiązań wielokrotnych.

Węglowodory alicykliczne posiadają pierścień lub pierścienie złożone z atomów węgla, które nie są pierścieniami aromatycznymi. Również w tej grupie węglowodorów można wyróżnić węglowodory nasycone (cykloalkany) i nienasycone (cykloalkiny i cykloalkeny).

Węglowodory aromatyczne posiadają natomiast jeden (lub więcej) pierścień aromatyczny. Najprostszym przedstawicielem tej grupy węglowodorów jest benzen, który posiada jeden sześcioczłonowy pierścień, zawierający układ trzech sprzężonych wiązań podwójnych. Pierścienie, które wchodzą w skład związków policyklicznych mogą być ze sobą połączone w bardzo różny sposób.

Wszystkie związki chemiczne, zaliczane do węglowodorów charakteryzują się palnością (stąd ich znaczenie jako surowce energetyczne: mazut, oleje napędowe i benzyna) i wysokimi wartościami ciepła spalania. Ze względu na apolarny (hydrofobowy) charakter cząsteczek są one nierozpuszczalne w wodzie. Węglowodory nasycone są mało aktywne pod względem chemicznym, a ich reakcje są prowadzone na ogół w wysokiej temperaturze. Obecność wiązania podwójnego w alkenach powoduje, że wykazują one większą aktywność niż węglowodory nasycone. Ulegają one reakcjom: polimeryzacji oraz addycji wody, wodoru, fluorowców. Dużą aktywnością chemiczną charakteryzują się także alkiny. Węglowodory aromatyczne ulegają reakcjom nitrowania, alkilowania, sulfonowania, acylowania.

Wszystkie wymienione grupy węglowodorów zarówno ciekłe, gazowe jak i stałe występują w ropie naftowej, która jest głównym naturalnym źródłem tych związków Węglowodory znalazły zastosowanie np. jako paliwo (oleje napędowe, benzyny), jako opał i jeden z ważniejszych surowców w przemyśle chemicznym (w procesach otrzymywania m.in. kauczuku, leków, tworzyw sztucznych, barwników i środków ochrony roślin).

  • Węglowodory nasycone (alkany):

Alkany są związkami węgla i wodoru, w których pomiędzy atomami węgla występują jedynie wiązania pojedyncze. Tak jak we wszystkich związkach organicznych, również w alkanach, węgiel jest czterowartościowy. Ogólny sumaryczny wzór węglowodorów nasyconych ma postać: CnH2n+2 (n = 1, 2,3…)

Alkany tworzą szereg homologiczny. Szereg homologiczny jest to grupa związków organicznych, w której każdy następny przedstawiciel różni się od swojego poprzednika o stały człon -CH2- (czyli o dwa tomy wodoru i jeden atom węgla, tzw. grupę metylenową). Termin szereg homologiczny, został wprowadzony przez Ch.F. Gerhardta i ma on duże znaczenie w klasyfikacji związków organicznych. Związki chemiczne należące do jednego szeregu homologicznego (homologi) posiadają przeważnie zbliżone właściwości chemiczne. Szereg homologicznych alkanów wygląda następująco:

CH4 metan

C2H6 etan

C3H8 propan

C4H10 butan

C5H12 pentan

C6H14 heksan

C7H16 heptan

C8H18 oktan

C9H20 nonan

C10H22 dekan

Cztery pierwsze alkany (metan, etan, propan, butan) posiadają nazwy historyczne, a nazwy pozostałych węglowodorów są złożone z liczebnika łacińskiego albo greckiego, który określa liczbę atomów węgla w cząsteczce, oraz końcówki -an.

Alkany mogą mieć nawet sto atomów węgla w cząsteczce, a ich łańcuchy węglowe mogą być proste (np. etan, propan), cykliczne (np. cyklopropan) lub rozgałęzione (np. izobutan).

Pierwsze cztery węglowodory nasycone szeregu homologicznego są to gazy, alkany, które mają od pięciu do piętnastu atomów węgla w cząsteczce to ciecze, a jeśli liczba atomów węgla w cząsteczce alkanu przekracza piętnaście jest on wówczas ciałem stałym.

Alkany nie rozpuszczają się w wodzie, natomiast ulegają rozpuszczeniu w rozpuszczalnikach organicznych. Związki te charakteryzują się małą aktywnością pod względem chemicznym. Ulegają reakcjom spalania. W zależności od ilości dostępnego tlenu może to być spalanie całkowite, niecałkowite lub półspalanie. Przykładowe równania reakcji zostały przedstawione poniżej:

spalanie całkowite pentanu:

C5H12 + 8O2 = 5CO2 + 6H2O

półspalanie:

2C5H12 + 11O2 = 10CO + 12H2O

spalanie niecałkowite:

C5H12 + 3O2 = 5C + 6H2O

Spalanie pozostałych węglowodorów nasyconych, również zależy od ilości dostarczonego tlenu, i zachodzi w sposób bardzo podobny.

Węglowodory nasycone są spotykane w ropie naftowej i gazie ziemnym. Wchodzą one w skład paliw oraz stanowią surowce w wielu syntezach organicznych.

Izomeria jest zjawiskiem polegającym na występowaniu cząsteczek o takim samym wzorze sumarycznym, lecz mających różną budowę szkieletu węglowego. W przypadku alkanów ilość izomerów wzrasta gwałtownie w miarę zwiększania się liczby atomów węgla. Na przykład dla cząsteczek zawierających cztery atomy węgla mamy dwa izomery, węglowodory posiadające pięć atomów węgla w cząsteczce mają trzy izomery, sześć atomów węgla w łańcuchu węglowym wskazuje na istnienie pięciu izomerów, siedem Siedem Siedem to symbol kosmosu, stworzenia, przestrzeni, boskości, świętości, doskonałości, zdrowia, mądrości, wytrwałości, inteligencji, przygody, uporu, oszustwa, bólu, konfliktu, zwycięstwa.
...
Czytaj dalej Słownik symboli literackich
atomów węgla - 9 izomerów, piętnaście atomów węgla to już 4347 izomerów, 20 atomów węgla - ponad 300000.

  • Węglowodory nienasycone (alkeny, alkiny)

Węglowodory nienasycone z jednym wiązaniem podwójnym pomiędzy atomami węgla to alkeny (wzór ogólny alkenów to CnH2n), natomiast węglowodory z jednym wiązaniem potrójnym w szkielecie węglowym to alkiny (wzór ogólny CnH2n-2). Najprostszymi przedstawicielami tych grup związków są eten (alken) i etyn (alkin). Eten (czyli etylen) z powietrzem tworzy mieszaninę wybuchową. Należy on do fitohormonów (jest odpowiedzialny za starzenie się, rozwój i wzrost roślin). Na skale przemysłową jest otrzymywany poprzez katalityczne odwodornienie etanu. Znalazł on zastosowanie w syntezie polietylenu, tlenku etylenu, alkoholu etylowego, w przechowalnictwie płodów rolnych oraz w ogrodnictwie. Etyn (acetylen) jest bezbarwnym gazem o słabym eterycznym zapachu. Jest on palny i rozpuszczalny w wodzie. Po zmieszaniu z powietrzem w odpowiednim stężeniu tworzy mieszaninę wybuchową. Etyn łatwo ulega polimeryzacji i addycji. Otrzymuje się go przede wszystkim w wyniku działania wody na węglik wapnia (karbid) oraz z metanu. Ten związek chemiczny stanowi bardzo ważny surowiec Surowiec przedmiot naturalny (powstały w naturalnym procesie genetycznym), pochodzenia mineralnego, roślinnego lub zwierzęcego, wykorzystywany do dalszego przetwarzania (w przemyśle przetwórczym) w celu uzyskania... Czytaj dalej Słownik geograficzny w przemyśle chemicznym, przede wszystkim w przemyśle tworzyw sztucznych (produkcja między innymi chlorku i octanu winylu, akrylonitrylu, chloroprenu), używany jest także do spawania i cięcia metali (palnik acetylenowo-tlenowy daje temp. 2700°C), do oświetlania (w tzw. karbidówkach) oraz do wyrobu sadzy.

Węglowodory nienasycone charakteryzują się znaczną aktywnością pod względem chemicznym. Alkeny i alkiny, podobnie jak węglowodory nasycone także tworzą szeregi homologiczne. Szereg homologiczny alkenów ma postać:

C2H4 eten

C3H6 propen

C4H8 buten

C5H10 penten

C6H12 heksen

C7H14 hepten

C8H16 okten

C9H18 nonen

C10H20 deken

Nazwy alkenów są tworzone z nazw odpowiednich alkanów, poprzez zamienienie końcówki -an odpowiedniego alkanu na -en. Na przykład alken o trzech atomach węgla w cząsteczce to propen (nazwa została utworzona od propanu).

Alkeny, które zawierają dwa wiązania podwójne to dieny, natomiast węglowodory nienasycone zawierające więcej niż dwa wiązania podwójne (trieny, tetraeny itd.) są ogólnie nazywane polienami.

Porównanie energii wiązań pomiędzy atomami węgla w cząsteczkach alkanów (wiązani pojedyncze) i alkenów oraz alkinów (wiązania wielokrotne) prowadzi do wniosku, że wiązania p charakteryzują się mniejszą trwałością (nie jest to wielokrotność energii wiązania pojedynczego). Wiązania te mogą stosunkowo łatwo ulec rozerwaniu. Decyduje to o dużej aktywności tych związków, które bardzo łatwo ulegają procesom addycji (przyłączania, dodawania). Oprócz reakcji addycji węglowodory nienasycone łatwo ulegają polimeryzacji, która polega na łączeniu się monomerów ( pojedynczych cząsteczek) w wielkocząsteczkowe polimery.

  • Węglowodory aromatyczne:

Specyficzną grupę połączeń węgla i wodoru stanowią węglowodory aromatyczne. Są to związki o budowie cyklicznej, które posiadają 4n+2 (n = 1, 2, 3...) zdelokalizowanych elektronów p (reguła Hückla) i są płaskie. Najważniejszym przedstawicielem węglowodorów aromatycznych jest benzen C6H6, posiadający sześć zdelokalizowanych elektronów p. Pierścień benzenu jest płaski (wszystkie atomy wodoru i węgla znajdują się w jednej płaszczyźnie), a kąty między wiązaniami wynoszą 120°. Określona długość wiązań między atomami węgla równa jest 139 pm.Benzen wykazuje hybrydyzację sp2.

Benzen jest bezbarwną cieczą o charakterystycznym zapachu. Nie ulega on rozpuszczeniu w wodzie, natomiast rozpuszcza się w wielu rozpuszczalnikach organicznych. Jest to substancja wysoce łatwo palna, rakotwórcza i toksyczna. Może powodować raka. Również działa toksycznie przez drogi oddechowe, w kontakcie ze skórą i po połknięciu; stwarza poważne zagrożenie zdrowia w następstwie długotrwałego narażenia. Ekspozycja ludzi na wysokie stężenia benzenu wpływa głównie na centralny układ nerwowy. W niższych stężeniach benzen jest toksyczny dla systemu krwiotwórczego, powodując wiele zmian hematologicznych, łącznie z białaczką.

Benzen otrzymuje się ze smoły węglowej i na skutek aromatyzacji benzyn (tzw. reforming - przeróbka lekkich frakcji ropy naftowej). Jest to jeden z najważniejszych surowców przemysłu organicznego. Znalazł on zastosowanie w produkcji włókien syntetycznych, tworzyw sztucznych, detergentów, barwników, pestycydów, jako rozpuszczalnik i w syntezie bezwodnika maleinowego, aniliny i fenolu. Benzen jest wykorzystywany przede wszystkim w syntezie innych związków organicznych. Jest on składnikiem benzyny, a spaliny z samochodów stanowią główne źródło benzenu w środowisku. Benzen może znaleźć się w wodzie wraz ze ściekami przemysłowymi i zanieczyszczeniami atmosferycznymi. Stężenia benzenu w wodzie do picia są zwykle mniejsze niż 5 µg/litr.

Oprócz benzenu ważnymi przedstawicielami węglowodorów aromatycznych są: antracen, naftalen i fenantren, posiadające skondensowane pierścienie. Naftalen posiada dwa skondensowane pierścienie i jest ona białym nierozpuszczalnym w wodzie ciałem stałym o charakterystycznym zapachu. Antracen ma trzy skondensowane pierścienie aromatyczne i jest ona izomerem fenantrenu. Nazwy węglowodorów aromatycznych są tradycyjne i mają końcówkę -en.

Węglowodory aromatyczne wykazują stosunkowo dużą trwałość. Ulegają one przede wszystkim reakcjom substytucji (podstawieniu), przebiegającym bez rozerwania pierścienia. Szczególnie łatwo zachodzi podstawienie wodoru w pierścieniu aromatycznym przez fluorowce (halogeny), grupy alkilowe, grupy nitrowe i grupy sulfonowe i mamy wówczas do czynienia odpowiednio z reakcjami halogenowania, alkilowania, nitrowania i sulfonowania węglowodorów aromatycznych. Produkty wymienionych reakcji są pochodnymi benzenu i mają bardzo duże znaczenie praktyczne. Stosowane są między innymi do syntezy barwników, leków oraz materiałów wybuchowych. Monopochodne benzenu mogą ulegać dalszemu podstawianiu, przy czym przebieg tych reakcji zależy od rodzaju podstawnika przyłączonego już do pierścienia aromatycznego.

W określonych warunkach areny ulegają także reakcjom addycji, a więc zachowują się jak węglowodory nienasycone. W obecności katalizatora (niklu) i przy podwyższonym ciśnieniu zachodzi uwodornienie benzenu i otrzymuje się cykloheksan.

Inne węglowodory aromatyczne, które mają skondensowane pierścienie, zachowują się podobnie do benzenu, jednak ze względu na nierównocenność atomów węgla mogą one tworzyć wiele jednopodstawionych pochodnych.

Najprostszą monopochodną benzenu jest toluen (metylobenzen), w którym jeden atom węgla został zastąpiony grupą metylenową -CH3. Toluen jest bezbarwną cieczą, toksyczną i nierozpuszczalną w wodzie. Ten związek chemiczny otrzymywany jest poprzez frakcjonowaną destylację smoły węglowej (produkt techniczny nosi nazwę toluol) oraz w wyniku reformingu produktów destylacji ropy naftowej. Znalazł on zastosowanie w produkcji benzenu (dealkilowanie toluenu) oraz ksylenów (dysproporcjonowanie toluenu), kwasu benzoesowego (utlenianie toluenu). Jest również używany jako rozpuszczalnik i w syntezach organicznych (do otrzymywania między innymi materiałów wybuchowych, leków, barwników i tworzyw sztucznych). Toluen stanowi również składnik benzyn lotniczych. Podstawienie drugiej grupy -CH3 powoduje powstanie ksylenu, który może występować jako orto-ksylen (grupy metylenowe występują przy sąsiednich atomach węgla), para-ksylen (grupy metylenowe znajdują się po przeciwnych stronach pierścienia) oraz meta-ksylen (grupy -CH3 oddzielone są od siebie jednym miejscem w pierścieniu aromatycznym). Związki te są izomerami. Izomery ksylenu są otrzymywane przede wszystkim z lekkich frakcji smoły węglowej, a mieszanina izomerów znalazła zastosowanie jako rozpuszczalnik farb i lakierów.

  • Ropa naftowa i gaz ziemny - źródła węglowodorów w przyrodzie:

Ropa naftowa (zwana dawniej olejem skalnym), jest to ciemna lepka ciecz, która przeważnie występuje na dużej głębokości pod ziemią albo pod dnem mórz. Bardzo często pokłady ropy naftowej występują obok gazu ziemnego, którego głównym składnikiem jest metan. Ropa naftowa utworzyła się wiele milionów lat temu, na skutek nagromadzenia i przeobrażenia pod zwiększonym ciśnieniem i w wysokiej temperaturze szczątków organicznych. Jest mieszaniną węglowodorów nasyconych, arenów i cykloalkanów, różniących się znacznie wielkością i strukturą. W jej skład wchodzą również niewielkie ilości związków organicznych siarki, azotu oraz tlenu. Jej skład oraz właściwości są zależne od miejsca, z którego została wydobyta.

Ropa naftowa była znana już bardzo dawno temu. Już 6000 lat temu starożytni Persowie zagęszczali ją poprzez podgrzanie, tworząc w ten sposób asfalt, którego używano wówczas jako zaprawy do łączenia cegieł. Ciekła ropa była używana również jako smar, a także lekarstwo.

Ropa naftowa po wydobyciu poddawana jest retryfikacji, znanej jako destylacja frakcyjna (destylacja frakcjonowana). Ropę naftową wprowadza się do pieca destylacyjnego i podgrzewa tam do temperatury około 350°C. W wyniku ogrzewania wyodrębniają się poszczególne składniki (frakcje) ropy, co jest związane z tym, że posiadają one inne temperatury wrzenia. Składniki lżejsze wędrują do górnej części pieca, natomiast cięższe skraplają się w kolejnym zbiorniku, a następnie spływają do magazynów. Aby zwiększyć wydajność procesu przetwarzania ropy naftowej, oleje oraz nafta Nafta North American Free Trade Agreement, Północnoamerykańskie Porozumienie o Wolnym Handlu utworzone w 1992 roku, obejmujące USA, Kanadę i Meksyk. Celem organizacji jest zapewnienie każdemu członkowskiemu... Czytaj dalej Słownik geograficzny poddawane są krakingowi (proces ten polega na rozszczepianiu cząsteczek węglowodorów o długich łańcuchach na mniejsze cząsteczki pod wpływem działania wysokiej temperatury, bardzo często zwiększonego ciśnienia i w obecności katalizatorów). W wyniku krakingu otrzymywane są oleje lekkie i benzyna.

Gaz ziemny (zwany gazem mineralnym) jest paliwem pochodzenia naturalnego, należy do grupy paliw pierwotnych (kopalnych). W składzie gazu ziemnego dominuje metan. Jego udział procentowy waha się w granicach 98 procent. Poza metanem w skład gazu ziemnego wchodzą czasami niewielkie ilości butanu, etanu oraz propanu i innych związków organicznych oraz mineralnych. Występuje w przyrodzie albo oddzielnie (gaz suchy), albo łącznie z ropą naftową (tzw. gaz mokry). Gaz ziemny powstał - podobnie jak ropa naftowa - w wyniku przemian szczątków organizmów żywych w węglowodory. Gaz ziemny jest bezbarwnym, bezwonnym, palnym (w powietrzu spala się on jasnoniebieskim płomieniem, przy czym wydzielają się duże ilości ciepła), lżejszym od powietrza gazem. Aby mógł być wyczuwalny przez człowieka jest nawaniany. W wyniku zmieszania gazu ziemnego w odpowiednich stężeniach z powietrzem powstają mieszaniny wybuchowe. Gaz ziemny jest bardzo cennym surowcem w produkcji sadzy, gazu syntezowego oraz jest stosowany jako paliwo. Wartość opałowa gazu ziemnego ma wartość około 35,2 · 106-62,8 106 J/m3 (8400-15 000 kcal/m3). W Polsce surowiec ten jest spotykany przede wszystkim na Podkarpaciu, na Pomorzu Zachodnim i w środkowej części Niziny Południowowielkopolskiej (okolice Ostrowa Wielkopolskiego). Gaz ziemny znajduje się również w Norwegii, Rosji, USA, Kanadzie, Meksyku, Algierii, Iranie i Holandii.